Годы после освобождения из французской тюрьмы (1808–1811) заполнены литературной деятельностью и борьбой против иностранных оккупантов. Клейст сблизился с одной из крайних правых группировок антифранцузского движения, возглавленной публицистом и законоведом Адамом Мюллером, резко и пристрастно выступавшим не только против французов, но и особенно против реформ министра Штейна, добившегося ликвидации крепостного права в Пруссии. В этом Мюллер видел уступку «французскому духу». Вместе с Мюллером Клейст издает журнал «Феб» («Phoebus»), в котором печатает отрывки из своих новых произведений, а затем «Берлинскую вечернюю газету» («Berliner Abend-zeitung»), отличающуюся националистической тенденцией. В 1809 году вспыхнула новая австро-французская война, завершившаяся в июле разгромом австрийских армий в битве при Ваграме. Эта победа французов была куплена дорогой ценой. Австрийцы на этот раз боролись отчаянно и героически; несколько раз, казалось, они добивались в ходе сражения перелома в свою пользу. Европа, стонавшая под игом Бонапарта от Гибралтара до Варшавы, ждала от Австрии в ту кампанию многого. Ждал и Клейст. Ему казалось, что здесь, на полях Ваграма и у кровавых дунайских переправ, где полегли десятки тысяч отборных французских и австрийских солдат, начнется поворот во всемирной истории. Но этого не произошло. Вместе с поражением австрийцев при Ваграме потерпело поражение и общеевропейское антинаполеоновское подполье. Наполеон усилил террор, направленный против освободительного движения. Десятки немецких патриотов погибли от пуль французских карателей, тысячи томились по тюрьмам или вынуждены были эмигрировать.
Ваграмскую катастрофу Клейст воспринял как новое тяжкое горе. Дело освобождения Германии от чужеземцев, в котором он участвовал как публицист, но в котором жаждал участвовать с оружием в руках, терпело неудачу за неудачей. Не видно было сил в стране, которые поддержали бы смелые попытки подпольщиков, а обратиться за поддержкой к народу (именно он был самой надежной опорой в борьбе против французов) Клейсту мешала сословная узость его мировоззрения, каким бы широким оно ни было для тех времен.
Мечта о героическом подвиге во имя воссоединения родины, разорванной и порабощенной, рухнула, как рухнула и надежда на литературный успех: творчество Клейста было слишком своеобразно для того, чтобы его могли понять немецкие читатели 1800-х годов. Будущее казалось беспросветным. Все более углублялось душевное расстройство писателя, обостренное и личными обстоятельствами. Женщина, которую полюбил Клейст — Генриэтта Фогель, — оказалась смертельно больной. Росло мучительное недовольство собой: у того внутреннего разлада, которым полны письма Клейста и который нередко рассматривается литературоведами как некое естественное состояние поэта, была ведь и другая сторона — мечта покончить с этим разладом, стремление стать цельной героической личностью, а жизнь отказывала во всем: он был непризнанным поэтом, партизаном без товарищей по оружию; только что найденное наконец близкое по духу и понимавшее его существо было обречено на мучительную смерть… Родина была во власти всемогущего врага. Где здесь мечтать о цельности и героизме! В ноябре 1811 года пришла развязка трагедии.
Последние три года жизни Клейста были наполнены лихорадочной работой, тревогами, разочарованиями. Но за это же время он закончил трагедию «Пентесилея» (1808), написал драмы «Кетхен из Гейльброна» (1808), «Битва Германна» (1809), «Принц Гомбургский» (1810), повесть «Михаэль Кольхаас» (1808–1810), новеллы…
Лишь немногие из произведений Клейста были изданы при его жизни. Известность пришла к нему после смерти; первым издателем собрания сочинений Клейста был Л. Тик: он обратился к наследию Клейста, собирая материалы по истории немецкого романтизма.
В первый период творческого развития Клейста (до 1807 г.) на него оказывает сильнейшее влияние реакционная романтическая мысль, — политика, философия, историография, рьяно атаковавшая французскую революцию и просветительские традиции. Вместе с тем Клейст, отрицавший демократическую утопию Руссо, принимал многое в его критике общественных отношений возникавшего буржуазного общества.
Катастрофа, в которой разрушался старый феодальный мир, воспринималась Клейстом и многими другими романтиками как выражение неумолимой силы рока, несущего обществу и отдельным индивидуумам муки и гибель. В идею рока они вкладывали идею возмездия — искаженное представление о закономерностях, сказывающихся в истории общества и в жизни отдельного человека. Клейст и себя считал жертвой рока. Недаром он так долго работал над трагедией «Роберт Гискар» — одним из самых законченных воплощений идеи рока.