В основу замысла положена полулегендарная история Роберта Гискара — короля сицилийских норманнов, ведшего упорную и неудачную борьбу с Византией. В ткань истории вплетены мотивы, придуманные самим Клейстом. Гискар — могучий и отважный воин, отмеченный печатью рока. Он значителен в своем титаническом одиночестве и бессилен перед судьбой, которая путает все его замыслы. В пьесе Клейста чувствуется попытка создать романтическую трагедию на основе опыта античных трагиков (прежде всего Эсхила) и традиции Шекспира. Однако обе традиции были восприняты Клейстом односторонне, узко. Для него Шекспир — создатель одиноких трагических образов, возвышающихся над реальностью, далеких от обычных человеческих чувств. Такое истолкование Шекспира противостояло творческому использованию шекспировской традиции, которая проявилась в драматургии молодого Гете. Образ рокового героя далек и от драматургии Шиллера с ее героями, борющимися за высокие гуманистические идеалы.
Стремление создать романтическую драму на основе античных мотивов видно и в более поздней трагедии «Пентесилея». Нельзя отказать этой драме в героическом пафосе, в дикой силе образов. Ахилл и другие герои, сражающиеся против амазонок, — образы титанические, как и царица амазонок Пентесилея, неукротимая воительница, прекрасная и отталкивающая в своей беспощадной свирепости. Однако в трагедии в изображение отношения Пентесилеи к Ахиллу врывается привкус патологического, неестественного. Пентесилея и любит и ненавидит Ахилла, в чувстве ее проступают черты садизма. Убив Ахилла, Пентесилея терзает его тело вместе с охотничьими псами, которых она натравила на героя, а затем в порыве темного исступления убивает себя.
Глубоко своеобразно было в «Пентесилее» новое понимание античности. В противоположность «веймарскому классицизму» с его высоко-гуманистическим, несколько идеализированным представлением о «прекрасной» древности, об античной гармонии, Клейст изобразил мир эллинской архаики как варварскую эпоху, как царство бурных, демонических характеров, не умеющих и не считавших нужным смирять буйные порывы своих страстей, нередко жестоких и бесчеловечных.
Гете, с интересом следивший за развитием Клейста, но чуждый его эстетическим устремлениям, в целом занимал в отношении Клейста критическую позицию. В письме Клейсту по поводу «Пентесилеи» (Клейст хотел видеть свою пьесу на сцене Веймарского театра) Гете заметил, что и странный, с его точки зрения, характер Пентесилеи, и «чужая» для Гете обстановка, в которой действует Пентесилея (то есть трактовка античности, данная Клейстом) потребуют от него «много времени» для того, чтобы разобраться в них и понять их.
К 1803 году Клейст закончил работу над драмой «Семейство Шроффенштейн». Эта пьеса создает мрачную картину немецкого средневековья, выразительно обрисовывающую эпоху и характеры, порожденные ею. Несмотря на специфику драмы, построенной на истории вековой вражды двух ветвей дома Шроффенштейн, оспаривающих друг у друга наследство, несмотря на явную страсть поэта к кровавым и отталкивающим подробностям, нельзя пройти мимо образов Оттокара и Агнессы, влюбленных, мечтающих, чтобы вражда, разделившая их семьи, наконец закончилась и позволила бы им соединиться. Жертвы рока, обрушившегося на них со слепой силой, они противопоставлены суровой толпе других персонажей драмы. Над их телами происходит угрюмое примирение.
Глубокая противоречивость Клейста сказалась в том, что на тот же период, в который он создал обе свои трагедии, приходится и его работа над комедиями «Амфитрион» и «Разбитый кувшин».
В «Амфитрионе» Клейст, по существу, создал немецкий вариант старого античного и мольеровского комического сюжета, придав ему новый колорит. Клейст смело смешал в комедии высокое с низким, смешное с трагическим. Любящая Алкмена, чья страсть изображена с подкупающей силой, относится к числу лучших образов, созданных Клейстом; вместе с тем холопство Амфитриона дает повод для веселого смеха, для сатиры на самодовольного мещанина, пресмыкающегося перед господами. В сложном комизме «Амфитриона» отразилась жалкая немецкая действительность, оскорблявшая и отталкивавшая Клейста, выразились его скептические раздумья о человеке, о его готовности приспособиться к любому положению, если оно ему выгодно. Но за комическим строем пьесы чувствуется мечта о свободной личности, мечта о таких условиях общественной жизни, которые не уродовали бы и не унижали человека.