Новый период в развитии писателя наступил после иенского разгрома. Теперь в Клейсте боролся художник, которого тянуло к более глубокому осмыслению современности и прошлого Германии, и фанатик, мечтавший о кровавой расправе с французами. Это особенно резко сказалось в «Принце Гомбургском», в «Битве Германна», в публицистике и поэзии Клейста. Ненависть к французам сочеталась у писатели со все более сильными мистическими настроениями, с верой в чудесное, сверх-обычное, что выразилось в драме «Кетхен из Гейльброна». Он сблизился с так называемыми берлинскими романтиками, возглавленными в 1809 году Арнимом и Брентано, переехавшими в Берлин из Гейдельберга. Клейст вошел в основанное Арнимом «Христианско-немецкое застольное товарищество» — аристократическое общество с ясно выраженным реакционным направлением. Участником «Товарищества» был и уже упомянутый А. Мюллер, один из наиболее националистически настроенных романтиков. Вместе с тем жаждавший действия и постоянно углубленный в себя Клейст был далек от салонной атмосферы «Товарищества».
Самое замечательное произведение этого периода — повесть Клейста «Михаэль Кольхаас» (1808–1810), отмеченная несомненными чертами реализма. В «Михаэле Кольхаасе» Клейст обращается к XVI веку.
В повести чувствуется эпическая традиция немецкого языка, стиль поздних немецких хроник, с которыми Клейст знакомился, обдумывая свое произведение. Простой человек, лошадиный барышник, Кольхаас становится народным мстителем, наводящим страх на притеснителей. Суровая, но глубоко человечная мораль Кольхааса основана на чувстве справедливости, и хотя Клейст заставляет героя смириться, образ Кольхааса — мужественного немца XVI столетия — отчасти напоминает характеры современников Крестьянской войны 1525 года, сродни им. Повесть иногда приобретает тон гневного обличения феодального строя, прославляет нравственное величие Кольхааса. Монолитны образы простых людей в повести Клейста — и сам Кольхаас, внушающий страх рыцарскому сброду, и его преданный помощник, батрак Херзе, и его верная жена Лисбет. Запоминаются сцены битв, выигранных Кольхаасом, сцена народного возмущения, в котором сказалась любовь народа к Кольхаасу и ненависть к помещикам-юнкерам. Кольхаасу присуще прежде всего чувство справедливости, которое, однако, по мнению Клейста, противника французской революции, сделало его «разбойником и убийцей», — в этом Клейст видит трагедию своего героя. Кольхаас зовет к себе тех, кто хочет «лучшего порядка вещей», он преследует огнем и мечом «угнетателей народа», «коварных рыцарей». Мелки и незначительны юнкеры, принцы, графы рядом с Кольхаасом и его друзьями. Даже когда, сдавшись в плен, Кольхаас на жалкой соломе кормит больного ребенка, а дамы и рыцари не без страха смотрят на это зрелище, он сильнее и выше их, омерзительных в своем боязливом любопытстве. Хотел этого Клейст или нет, но Кольхаас героичнее книжника Мартина Лютера, «доктора Лютера», в справедливость и разум которого верил Кольхаас.
Однако Кольхаас добровольно идет на казнь, считая ее возмездием за свою смелую попытку восстановить на свой плебейский манер справедливость, попранную немецкими помещиками. В финальных сценах этого произведения звучат ноты трагического фатализма, знакомые по ранним произведениям Клейста. Борьба Кольхааса героична, естественна в своих побуждениях, человечна, но она неприемлема для автора и осуждена на поражение якобы по воле рока.
Черты реализма, господствующие в комедии «Разбитый кувшин», проявились в этой повести в новом, эпическом качестве и с большой полнотой и силой. Скупой и точный стиль повести богат замечательными реалистическими деталями, рисующими и облик действующих лиц, и характер их поведения. Клейст подмечает, как живодер, причесываясь оловянным гребнем, пересчитывает в то же время деньги. Он показывает Лютера в поздний час за его пультом, среди книг и рукописен. Образ Кольхааса, как и образ пьяного и наглого юнкера Тронка, виновника бед Кольхааса, складывается из множества черт, умело размещенных в повествовании.
Клейст ведет свой рассказ по-новаторски. Наряду со стилем хроники, с эпизодами, в которых сжато и скупо рассказано о душевных состояниях его героев, он вводит и такие бытовые сценки, которых не было до него в прозе немецких романтиков.