Как-то однажды отправился великий отец наш Феодосий по какому-то делу к христолюбивому князю Изяславу, находившемуся далеко от города. Пришел и задержался по делам до позднего вечера. И приказал христолюбец, чтобы смог Феодосий поспать ночь, довезти его до монастыря на телеге. И уже в пути возница, видя, как он одет, решил, что это простой монах, и сказал ему: «Черноризец? Вот ты всякий день без дела, а я устал. Не могу на коне сидеть. Но сделаем так: я лягу в телегу, а ты можешь и на лошади ехать». Блаженный же Феодосий смиренно поднялся и сел на коня, а тот лег в телегу, и продолжал Феодосий свой путь, радуясь и славя Бога. Когда же одолевала его дремота, то сходил с коня и шел рядом с ним, пока не уставал, а затем вновь садился верхом. Стало рассветать, и начали им встречаться в пути вельможи, едущие к князю, и, издали узнав блаженного, сойдя с коня, кланялись они блаженному отцу нашему Феодосию. Тогда он сказал отроку: «Вот уже рассвело, чадо! Садись на своего коня». Тот же, видя, как все кланяются Феодосию, пришел в ужас, и в страхе вскочил, и сел на коня. Так и продолжали они путь, а преподобный Феодосий сидел в телеге. И все бояре, встречая их, кланялись ему. Так доехал он до монастыря, и вот вышла навстречу вся братия, кланяясь ему до земли. Отрок же тот испугался еще больше, думая про себя: кто же это, что все так кланяются ему? А Феодосий, взяв его за руку, ввел в трапезную и велел досыта накормить и напоить и, дав ему денег, отпустил. Все это рассказал братии сам возница, а блаженный никому не обмолвился о случившемся, но все так же постоянно учил братию не зазнаваться, а быть смиренными монахами, и самих себя считать недостойнейшими из всех, и не быть тщеславными, но быть покорными во всем. «И когда ходите, — говорил он им, — руки держите прижав к груди, и пусть никто не превзойдет вас в смирении вашем, и кланяйтесь друг другу, как подобает монахам, и не ходите из кельи в келью, но пусть каждый из вас молится в своей келье». Вот такими и иными словами поучал он их каждый день беспрестанно, и если снова слышал, что кто-либо страдает от наваждения бесовского, то призывал его к себе, и — так как сам испытал все искушения — поучал его, и убеждал противостоять дьявольским козням, ни в чем им не уступая, не ослабеть от видений и бесовских напастей, и не оставлять своей кельи, но ограждать себя постом и молитвой, и призывать Бога, чтобы помог он одолеть злого беса. И говорил им: «Все это и со мной бывало прежде. Вот как-то ночью распевал я в келье положенные псалмы, и вдруг встал передо мной черный пес, так что не мог я и поклониться. И долго он так стоял, но как только, им подстрекаемый, хотел я его ударить — тут же стал невидим. Тогда охватил меня страх и трепет, так что хотел я уже бежать оттуда, если бы Господь не помог мне. И вот, немного оправившись от страха, начал я прилежно молиться, часто преклоняя колени, и постепенно оставил меня страх, так что с тех пор перестал я бояться бесов, даже если являлись они передо мною». К сказанным словам добавлял он и многие другие, укрепляя братию в борьбе со злыми духами. И так отпускал их, радостно славящих Бога за такие наставления доброго наставника и учителя их.
А вот что поведал мне один из монахов, по имени Иларион. Рассказывая, как много зла причиняли ему в келье злые бесы. Как только ложился он на своей постели, появлялось множество бесов и, схватив его за волосы, тащили и толкали, а другие, приподняв стену, кричали: «Сюда волоките, придавим его стеною!» И творили такое с ним каждую ночь, и, уже не в силах терпеть, пошел он к преподобному отцу Феодосию и поведал ему о пакостях бесов. И хотел из этого места перейти в другую келью. Но блаженный стал упрашивать его, говоря: «Нет, брат, не покидай этого места, а не то станут похваляться злые духи, что победили тебя, и причинили тебе горе, и с тех пор начнут еще больше зла тебе причинять, ибо получат власть над тобою. Но молись ты Богу в келье своей, и Бог, видя твое терпение, дарует тебе над ними победу, так что не посмеют и приблизиться к тебе». Тот же снова обратился к нему: «Молю тебя, отче, не могу больше находиться в келье из-за множества живущих в ней бесов». Тогда блаженный, перекрестив его, снова сказал: «Иди и оставайся в келье своей, и отныне не только не причинят тебе никакого зла коварные бесы, но и не увидишь их более». Он поверил, и, поклонившись святому, пошел в свою келью, и лег, и выспался сладко. И с тех пор коварные бесы не смели больше приблизиться к тому месту, ибо были отогнаны молитвами преподобного отца нашего Феодосия и обратились в бегство.