Собственно владения Киевщины на западе доходили до Горыни. В этой области летопись называет киевскими Пересопницу и Зареческ на Стубле, Шумск на Вилии, Тихомоль на Горыни, Чемерин, Корческ, Гнойницу, Полонный и др. Поскольку эти земли лежали ближе к Волыни и Галичине, чем к Киеву, они часто служили яблоком раздора между князьями названных центров. Преимущество оставалось, однако, за Киевом; в погорыньских городах, как правило, сидели посадники великого князя. В 1152 г. согласно условиям мирного договора между Изяславом Мстиславичем и Владимиром Галицким последний обязывался не претендовать на «города русские», т. е. киевские, после чего великий князь «посла посадники своя въ городы, на нихъ же бяше хрестъ цѣловалъ Володимиръ, въ Бужескъ, въ Шюмескъ, въ Тихомль, у Выгошевъ, у Гноиницю»[31].
Центрами Погорынья, вероятно, были города Пересопница и Дорогобуж, князья которых неоднократно упоминаются в событиях, связанных с борьбой за Киев. В 1161 г. волынский князь Мстислав Изяславич предпринял неудачную попытку выбить из Пересопницы Владимира Андреевича — вассала великого киевского князя. «Тогда же Мьстиславъ поиде из Володимиря на Володимира Андрѣевича къ Пересопници…веля ему отступити от Ростислава; Володимиръ же не ступи»[32]. В 1169 г., когда в Киеве на короткое время утвердился Глеб Юрьевич, Мстислав Изяславич с братом Ярославом и с Галичскими полками снова попытался овладеть Погорыньем. Он осадил Дорогобуж, но взять его не смог[33]. В 1171 г. из Дорогобужа перешел на киевский стол Владимир Мстиславич, а на свое место посадил сына Мстислава[34]. О тесных связях Погорынья с Киевом свидетельствует и тот факт, что обычно в походах русских князей против половцев, возглавлявшихся великими князьями, принимали участие и князья Дорогобужа, Пересопницы, Дубровицы.
М. Грушевский утверждал, что Погорынье скорее было волынской волостью, нежели киевской. Свой вывод он подтверждал словами Мстислава Изяславича, который, изгоняя в 1150 г. из Дорогобужа и Корческа Глеба Юрьевича, заявил: «…поѣди же, брате, къ отцю своему, а то волость отца моего и моя по Горину»[35]. Однако Изяслав, вынужденный в то время уступить Киев Юрию Долгорукому, продолжал считать себя не столько волынским, сколько великим киевским князем.
Трудности возникают и при выяснении юго-западных рубежей Киевщины. По-видимому, пограничными крепостями были упоминаемые летописью в числе владений Киева Межибожье, Божеск (Божеский) и Котельница на Буге. Этими городами как своей древней родовой вотчиной распоряжались главным образом великие киевские князья. Так, в 1146–1147 гг. Изяслав Мстиславич, лишив Святослава Всеволодовича Владимира, отдает ему взамен «Божьски, Межибуже, Котелницю, а всихъ пять городов». В 1148 г. Изяслав передал эти города сыну Юрия Долгорукого Ростиславу.
В этом же году на снеме (совете) князей в Остерском городке, созванном Изяславом Мстиславичем в связи с подготовкой к войне с Юрием Долгоруким, великий князь приказал Ростиславу вернуться в Божский для охраны Киевщины с запада. «Иди въ Божьскый, и прѣбуди же тамо, доколѣ я схожю на отца твоего, а любо с нимъ миръ възму, пакы ли яко ся с ним улажю; а ты постерези землѣ Рускои оттолѣ»[36]. Оказывается, Побужье, на которое постоянно претендовали галицкие князья, рассматривалось Киевом как своеобразный щит, прикрывавший земли великокняжеского стола с юго-запада.
Во второй половине XII и в XIII в. постоянная борьба киевских и галицких князей приводит к запустению области верховья Южного Буга, и упоминания о его центрах встречаются в летописи все реже. По мнению Н. Молчановского, частая смена князей в Киеве, постоянная угроза с юга и претензии Галича с запада — все это было причиной того, что область верхнего Побужья, которая и без того была слабо связана с Киевом, заняла то положение, которое занимало когда-то Поросье[37].