Уже сын Олег а Всеволод, сумел не только занять киевский стол, но и посадить своего брата Святослава в Новгороде Великом, изгнавшем князя из рода Мономашичей. С тех пор пять черниговских князей — вплоть до Михаила, принявшего мученическую смерть от татар, занимали киевский стол. Но превратить Киев в свою отчину Ольговичам не удалось.
Усобицы не миновали и черниговских князей — сыновья Давыда покушались на отчину Ольговичей — Новгород Северский: Святослава Ольговича в 1146 г. они прогнали в Путивль, но тот (в союзе с Юрием Долгоруким) вернул Новгород ив 1149 г. отобрал у Давыдовичей Курск с Посемьем, Сновск и города в земле дреговичей. Святослав помог Юрию получить киевский стол, а после смерти Долгорукого (1157) способствовал вокняжению там своего былого врага Изяслава Давыдовича: сам же получил Чернигов, в котором правил до 1164 г. В Чернигове вокняжился его племянник Святослав Всеволодович, который в 1177 г. поделил Киевское княжество с Рюриком Ростиславичем: сам Святослав сел в Киеве, Рюрик получил «всю Русскую землю» — киевские пригороды; в Чернигове сел брат Святослава Ярослав, правивший до 1198 г. К тому времени умер последний представитель ветви Давыдовичей, и Ольговичи получили право на раздел волостей: старший из них, княживший в Чернигове, должен был «наделять» младших — такими уделами стали города Вщиж, Рыльск, Трубчевск, Козельск и другие в Черниговском княжестве, Путивль, Курск и другие — в Новгород-Северском. Черниговское княжество расширило свои земли за счет вятичей с городом Серенском.
Новгород-Северский получил сын Святослава Ольговича Игорь, герой «Слова о полку Игореве». Когда в 1180 г. Святослав Всеволодович предпринял попытку освободиться от соправителя Рюрика, Игорь с союзными половцами, Кончаком и Кобяком, пришли Святославу на помощь. Они были разбиты (Игорь бежал с поля боя в одной лодке с Кончаком), управление было восстановлено. Святослав и Рюрик возглавили борьбу с половцами ив 1185 г. разбили их в степи, взяв большую добычу. Черниговские и северские князья не принимали участия в этом походе, но Игорь решил атаковать разбитых врагов.
Половцы уничтожили его войско в степи на р. Каяле (в Приазовье); сам князь и его союзники попали в плен.
Поход Игоря Святославича против половцев в 1185 г. Историки спорят о значении этих событий: почему неудаче удельного князя Игоря Святославича, который незадолго сам приводил половцев к Киеву, посвящено не только «Слово о полку Игореве», но и пространные повествования в Ипатьевской и Лаврентьевской летописях? Не следует забывать, что для монахов-летописцев нашествия иноплеменников-язычников было не только реальным историческим бедствием, но и знамением Божьего гнева. Игорь не внял Божьему знаку — затмению солнца. Он следовал древней княжеской морали: «Если нам придется без битвы вернуться, то позор нам будет хуже смерти; так будет же так, как нам Бог подаст» (Ипатьевская летопись). «В день святого воскресения, низвел на нас Господь гнев свой, вместо радости обрек нас на плач и вместо веселья — на горе на реке Каялы. Воскликнул тогда, говорят, Игорь: «Вспомнил я о грехах своих перед Господом Богом моим, что немало убийств и кровопролития совершил на земле христианской». Князь вспомнил о разорении русских городов, при котором «живые завидовали мертвым». За грехи предал его бог связанным в «руки беззаконных». «Вот как Бог казнит нас за грехи наши, — продолжает летописцу — привел на нас поганых не из милости к ним, а нас наказывая и призывая к покаянию, чтобы мы отрешились от злых своих дел».
Несмотря на призывы авторов летописных повестей, князья не смогли отрешиться от усобиц. Половцы стали разорять Переяславскую землю, сожгли внешние укрепления Путивля, но киевские князья не создали коалицию против наступающего врага.
Черниговские князья также не оставляли своих распрей: они постоянно спорили из-за «правды наделения» волостями-уделами, собираясь на снемы (съезды) в 1190, 1195, 1196, 1206 гг. Как вел себя вернувшийся из плена Игорь, летопись не сообщает. В 1198 г. ему — по старейшинству — достался черниговский стол. В 1204 г. этот стол занял его брат Всеволод Святославич, прозванный Чермным, который тут же включился в усобицу вокруг Киева ив 1210 г. получил город при поддержке Всеволода Большое Гнездо (отдал дочь за сына владимирского князя Юрия). В Чернигове же оказался давний соправитель Ольговичей Рюрик — скорее как пленник, чем как князь: Всеволод Чермный сохранял власть над Черниговом и даже посадил своего сына в Переяславле — ненадолго вся Русская земля в Среднем Поднепровье оказалась под властью одного князя. Однако в 1212 г. он был изгнан из Киева смоленскими соперниками во главе со Мстиславом Удалым и вскоре умер. Брат Всеволода Мстислав Святославич вокняжился в Чернигове. Ему суждено было пасть в битве о татарами на Калке. Сын Всеволода Чермного Михаил продолжил политику черниговских князей, пытаясь удержать Киев и утвердиться в Галиче.