Чтобы обезопасить себя от претензий следующего киевского князя — Изяслава Мстиславича, Владимир- ко заключил союз с Юрием Долгоруким и женил сына Ярослава на его дочери (1150). Ярослав Владимирович (правил в Галиче в 1153–1187), прозванный Осмомыслом (то есть способным мыслить за восьмерых), продолжал политику отца, посадив вместе с союзным Волынским князем на киевский стол дружественного ему Ростислава: киевский и галицкий князья стали совершать совместные походы против половцев и вольницы, засевшей на Дунае и прозвавшейся в честь своего предводителя «берладниками». Активность галицкого князя на Дунае обеспокоила Византию: греки дали дунайские города изгнанным из Суздальской земли соперникам Андрея Боголюбского, используя одних русских князей против друг их. В ответ Ярослав принял у себя соперника императора Мануила Андроника, искавшего союза галичан и половцев. Ярослав не пошел, однако, на конфликт с Византией; он укрепил союз в Венгрией, выдав дочь за короля. Опасность подстерегала князя внутри его земли — его сын Владимир «не ходил по воле отца», опираясь на поддержку галицкого боярства. Сам Ярослав вступил во второй (незаконный) брак и едва не лишился стола: но русские князья не решились поддержать Владимира, Ярослав изгнал его, выслав вместе с матерью Ольгой на родину, в Суздальскую землю.
Галич князь завещал второму сыну Олег у, дав Владимиру Перемышль, но галицкие бояре посадили на стол Владимира. Тот, однако, пытался продолжать самовластную политику отца. Внутренним конфликтом воспользовался волынский князь Роман Мстиславич. В 1188 г., используя поддержку бояр и их полков, он занял Галич. Следом город захватил свойственник галицкого князя, венгерский король, пленивший Владимира и посадивший своего сына на стол. Владимиру удалось бежать и утвердиться на галицком столе (1189–1199) при поддержке Всеволода Большое Гнездо. После его смерти в Галич вернулся Роман Волынский: первым делом он расправился с непокорными боярами — часть казнил, часть изгнал. Затем он изгнал из Киева своего противника Рюрика, посадив там «подручника». Роман претендовал на власть над всеми южнорусскими землями, но вынужден был считаться с Всеволодом Большое Гнездо. На западе этот князь вмешался в борьбу Вельфов и Гогенштауфенов, отправившись в поход против Польши. Гибель князя, уже именовавшегося летописью «великим» и даже «самодержцем», в Польской земле (1205), привела к распаду только что сформировавшегося Галицко-Волынского княжества.
Власть в Галиче перешла к вернувшимся из изгнания боярам. Они призвали новгород-северских князей Игоревичей (сыновей Игоря Святославича). Тогда отделилась Восточная Волынь (с городами Луцком и Дорогобужем), удельными княжествами стали волости городов Белза, Пересопницы, Турова, Пинска, прочие города оказались во власти бояр — те восстанавливали свои владения и власть. Венгры вновь заняли Галич, поляки — Берестье и «всю украину» — окраину Галицко-Волынской земли за рекой Буг. Северским князьям удалось изгнать венгров в 1210 г.; они казнили изменников — пятьсот «великих» галицких бояр. Прочие бежали в Венгрию, где скрывался сын князя Романа Даниил, и получили там войско. Вернувшись в Галич в 1211 г., они провозгласили его правителем. В плен попали Роман и Святослав Игоревичи. Бояре решились на неслыханное дело: они повесили пленных князей. Более того, вскоре и Даниил был изгнан на Волынь: впервые в русской истории княжеский стол занял боярин Володислав (1213).
Венгерская оккупация и планы раздела Галицкой земли между Венгрией и Польшей заставили галичан призвать на помощь из Новгорода Мстислава Удалого. Тому к 1221 г. удалось изгнать захватчиков; тогда же во Владимире Волынском вокняжился Даниил, женившийся на дочери Мстислава. Он освободил Берестье и волынскую «украину» от поляков. Венгры, однако, вновь завладели Галичем, и Мстиславу пришлось опять изгонять их при поддержке союзных половцев и жителей галицкой земли — горожан и смердов. Но бояре сохраняли сильные позиции и вынудили Мстислава в 1227 г. завещать стол венгерскому королевичу.