Здесь нашли его Изяславовы послы, приступили к нему с любовными речами и убедили к союзу, к которому должен был пристать поневоле и отец его Святослав Ольгович.
Половцев к Изяславу пришло множество. Все союзники выступили в поход, один Святослав оставался в Чернигове. Изяслав подошел сначала к Переяславлю, на Глеба, зятя своего, веля ему идти на Ростислава, но Глеб отказался, и, простояв две недели под Переяславлем, враги отошли прочь без успеха. Между тем, Ростислав собрался с силою и вступил против них вперед. Половцы бежали, а за ними и Изяслав.
Но, спустя некоторое время (1162), он явился с другой стороны. С новыми ватагами половцев он перешел Днепр за Вышгородом и стал на болонье в лозах, против Дорогожича. Наутро, 8 февраля, в среду, выстроив полки с братьями, Изяслав приступил к подолу. Место от горы до Днепра было загорожено кольями. Ростислав стоял там с Андреевичем. Началась сеча. С обеих сторон падали многие. Страшно было смотреть издали, как будто второе пришествие наступало. Изяслав начал одолевать. Половцы, прорываясь через колья, проникали в город и зажигали дворы. Берендеи побежали к Угорскому, а другие к Золотым воротам. Дружина Ростислава начала советовать: «Князь, бороться нет силы, братья не успели придти к тебе, ни берендеи, ни торки, а у врагов сила велика. Ступай лучше в Белгород и там дождись братьев со всеми своими полками».
Ростислав послушал дружину и отошел к Белгороду с полками своими и с княгинею, где в тот же день подоспел к нему Ярослав, сыновец его, с братом Ярополком, а Андреевича отправил он к торкам и берендеям.
Изяслав вступил в Киев в третий раз, 12 февраля, и, отпустив всех плененных киевлян, пошел под Белгород.
В это время случилось знамение в луне страшное и дивное: луна шла через все небо, от востока до запада, изменяя образы свои, сначала убывала понемногу, а потом погибла вся, явясь скудной, черной, наконец, открылась кровавой, потом с двумя лицами, одно зеленое, а другое желтое, в середине же словно два воина бились мечами; у одного шла из головы как будто кровь, а у другого молоко. Старые люди говорили: не к добру такое знамение — оно предвещает княжую смерть, что и случилось.
Изяслав стоял перед детинцем четыре недели, а острог до него еще пожог сам Ростислав.
Святослав присылал из Чернигова уговорить Изяслава, чтобы он просил мира, а «если не дадут тебе мира, иди за Днепр; будешь за Днепром, то вся твоя правда будет». Изяслав не принял совета и отвечал: «Братья мои, отойдя, воротятся в свои волости, а мне не к половцам идти; в Вырине могу я голодом мерети; так лучше здесь я хочу погибнуть».
Все союзники начали подходить к Белгороду: Мстислав из Владимира, Рюрик из Торческа, берендеи, ковуи, торки, печенеги. Дикие половцы устерегли приближение, и, пригнавши к Изяславу, поведали ему рать велику.
Изяслав оробел и увидел себя вынужденным искать спасения в бегстве. Князья за ним. Торки нагнали его возы, и началась сеча, многих взяли руками, Шварна, обоих Милятичей, Степана и Якуна, Нажира Переяславича. Изяслав был настигнут за озерами, при въезде в бор. Войбор Негечевич ударил его саблей, другой ударил копьем. Он упал с коня, его принесли к Ростиславу. Ростислав начал говорить: «Мало тебе было, брат, волости Черниговской, ты выгнал меня из Киева, мало тебе было и Киева, ты хотел выгнать меня даже из Белгорода». Изяслав ничего не отвечал, лежащий, и только попросил воды. Ему подали вина, Мстислав отправил его, еле живого, в монастырь к святому Симеону, в Копыреве конце, где он и скончался 6 марта. Тело его отвезено в Чернигов. Святослав положил его в отцовской церкви, у Св. мучеников, 13 марта, в понедельник.
Ольговичи поцеловали крест Ростиславу, но победители вскоре не поладили между собою: главный деятель, Мстислав, поссорился с дядей, многие речи встали между ними, и он, раздраженный, оставил Киев. Сын Ростислава Давыд, без отцовского приказа, в Торческе захватил посадника Мстиславова Вышка.
Мстислав ходил на дядю Владимира Андреевича, веля ему отступиться от Ростислава, но тот не согласился.
Ольговичи, поцеловав крест Ростиславу, напали, однако, также на его брата Владимира, вместе с полоцкими князьями, и заставили его уступить им Случеск. Он удалился к Ростиславу, который дал ему Триполь с четырьмя городами.
В следующем году (1163) великий князь помирился с племянником и вернул ему все города, Торческ и Белгород, а за Триполь дал Канев.