В это же время Игорь Святославич предпринял особый поход.
В 1185 год знаменитый Кончак явился отмстить за поражения половцев: он хвалился пленить русские города и пожечь их огнем. «Бяше бо обрел мужа таковаго бесурменина, иже стреляше живым огнем. Бяху же у них луци тузи самострелнии, едва 50 муж можаше напрящи». Думая обмануть, он говорил Ярославу Всеволодовичу, что просит мира; Святослав и Рюрик предостерегли Ярослава и пошли Кончаку навстречу. Встретившиеся им гости из половцев сообщили известие, что Кончак на Хороле. Младшие князья, однако же, не нашли его там. Другие взошли по соседству на холм и увидели его шатры по лугу. Нападение было удачно, сам басурман с живым огнем захвачен в плен и приведен к Святославу 1 марта; много было побито и взято поганых. За Кончаком послан в погоню Кунтувдей с 6 тысячами человек, но не мог догнать его, потому что за Хоролом оказалась талая вода.
Игорь северский не успел принять участия в этом блистательном походе, пошел после один, со своими братьями, но был совершенно разбить половцами и взят в плен.
Великий князь Святослав Всеволодович ходил, между тем, в Карачев, для сбора рати с верхних земель на задуманный им летом поход. На обратном пути в Новгороде Северском он услышал о походе Игоревом, а как приплыл в ладьях в Чернигов, Беловодь Просович прибежал к нему с печальной вестью. Святослав заплакал: «Досадно было мне на Игоря, а теперь еще больше мне его жаль! Не воздержавши юности, они отворили ворота на Русскую землю. О, братья моя, дети мои и мужи земли Русской! Если б Бог помог нам притомить поганых».
Святослав прислал сына и Владимира успокаивать людей в Посемье и вместе послал к Давыду в Смоленск звать его на охрану Русской земли.
Пришедшая помощь стала в Триполе, Ярослав в Чернигове собирал войско.
Половцы, победив Игоря, возгордились и решили идти всей землей на Русь. Произошел спор. Кончак говорил: «Пойдем на Киевскую сторону, где избиты братья наши, где пал великий наш князь Боняк». Кза говорил: «Пойдем на Семь, откуда вышло русское войско, оставя только жен и детей, полон для нас готов собран, мы возьмем город без опаса».
Не сумев договориться, они разделились надвое. Кончак осадил Переяславль. Князь Владимир Глебович оборонялся храбро, был впереди всех, получил много ран и слал беспрестанно к Святославу за помощью, также к Рюрику и Давыду: «Се половцы у мене, а помозите ми». Присланные смольняне на вече отвечали: «Мы пришли оборонять Киев, а на стороне воевать мы не можем, и так уже изнемогли». Они ушли, а Святослав с Рюриком двинулись к Переяславлю. Тогда половцы отошли от Переяславля и приступили к Ромну, сожгли его, а людей избили или пленили; русские князья туда опоздали.
Иные половцы пришли по другой стороне, сожгли острог у Путивля и, повоевав, возвратились восвояси.
Через год (1187) Святослав и Рюрик опять собрались на половцев. Услышав, что они остановились на Татинце, на Днепровском броде, князья пустились на них изъездом, без обозов. Владимир Глебович, приехавший к ним из Переяславля, выпросился у Святослава и Рюрика ездить впереди с черными клобуками. Святославу было обидно отдать ему преимущество перед своими сыновьями, но он должен был согласиться с мнением прочих князей, которые уважали мужество и храбрость молодого Владимира. Половцы бежали, однако же, за Днепр, и князья отказались от преследования, потому что Днепр разлился. На обратном пути Владимир Глебович занемог и скончался 18 апреля, оплаканный переяславцами.
Летом половцы приходили воевать по Руси и в Черниговской области.
Зимою Святослав и Рюрик с братьями опять собрались в поход. Они шли по Днепру, потому что везде был глубокий снег. На Снепороде они захватили сторожей и узнали от них, что стада пасутся у Голубого леса. Ярослав отговаривался, как и прежде, идти дальше Днепра: «Земля моя далека, а дружина моя изнемогла». Рюрик уговаривал Святослава: «Брат и сват, нам того и просить было у Бога. Мы знаем теперь наверное, что половцы лежат за полдень. Кто раздумывает идти, что нам до того за дело? Мы двое не смотрели ни на кого, но что нам Бог давал, тое сведали». Святославу понравилась эта речь: «Я готов, брат, всегда, но лучше бы идти всем вместе. Пошли к Ярославу и понудь его». Рюрик послал сказать ему: «Тебе не годится измясти нами! Кланяюся тебе, брат, ты поди для меня до полудни, а я для тебя поеду десять дней».