В 1199 году, 10 июля, в субботу, заложил Рюрик стену каменную под церковью Святого Михаила у Днепра, что на Выдобичи. 111 лет стояла церковь от основания великим князем Всеволодом; никто не смел подумать об этом сооружении: Рюрик нашел художника Милонега, в крещении Петра, который поставил ее в один с небольшим год, от 24 июля 1199 года до 24 сентября 1200. Торжественно было освящение в присутствии князя Рюрика с супругой Анной, сыновей Ростислава и Владимира, снохи Ростиславлей и дочери Передславы.
Это были последние успехи, праздники и торжества Рюрика.
В 1202 году поднялся он на зятя своего Романа волынского, причинившего ему столько зла, вместе с Ольговичами, которые пришли к нему на помощь в Киев; но Роман, овладевший Галичем по смерти Владимира, вступив в союз с великим князем суздальским Всеволодом, предупредил нападение. Собрав полки галицкие и владимирские, он появился в Русской земле. Черные клобуки пристали к Роману. Он немедля двинулся к Киеву. Киевляне отворили ему ворота Подольские в Копыреве конце.
Рюрик был внезапно свержен. Роман велел ему ехать во Вручий, Ольговичам за Днепр в Чернигов, в Киеве посадил Роман, вероятно, с согласия великого князя суздальского Всеволода, двоюродного своего брата, Ингваря Ярославича.
Так Роман, издавна враждебный тестю, начал свое отмщение; так для несчастного Рюрика, в конце многотрудной его жизни, начались неожиданные бедствия.
Той же зимой ходил Роман в угоду греческому императору Алексию Комнину III на половцев (1203), взял вежи половецкие, освободил много христианских душ и привел домой.
Рюрик не мог снести своего унижения: опомнившись от удара, он нанял половцев, привлек к себе Ольговичей, появился внезапно перед Киевом и, раздраженный, взял город на щит 1 января 1204 года. Половцы ничему не дали пощады «и сотворися великое зло в Русстей земли, какого не было от крещения над Киевом». Прежние напасти не значили ничего в сравнении с этой: не только взято и сожжено Подолье, но взята и гора, разграблены святая София и Десятинная, все монастыри; иконы ободраны; кресты честные, сосуды священные, книги расхищены, порты блаженных первых князей, развешанные в церквях на память им, «все положиша себе Половцы в полон». Иноземные гости затворились в церквях; жизнь они сохранили, но имущество было потеряно. Множество народа уведено в плен, чернецов и священников, киевлян с детьми; множество пало под ударами врагов. Город сожжен. «И все то стало с Киевом за грехи наши», говорит летописец.
Несчастье это предвещено было знаменьями: однажды зимой в третьем часу ночи все небо как бы потекло и побагровело. Снег же по земле и по крышам как бы облился кровью; многие видели, что звезды отрывались с неба и падали на землю.
Так был взят Киев, так был вскоре взят и Царьград латинскими ратями.
Народ ожидал светопреставления.
Рюрик не остался, однако же, в Киеве, не имея верной надежды удержать его за собой, и удалился опять во Вручий, удовлетворив только жажду мести…
Роману хотелось развести его с Ольговичами и половцами. Он пришел к Рюрику во Вручий и заставил его целовать крест к себе и великому князю Всеволоду с сыновьями, и сказал ему: «Ну, ты целовал крест великому князю, пошли же мужа своего к нему, я пошлю также, и мы будем просить его, чтобы он опять отдал Киев тебе».
Всеволод, действительно, согласился отдать Киев Рюрику.
В следующем году (1203), Роман посылал к великому князю суздальскому, молясь об Ольговичах, чтобы принял их в мир.
На зиму все русские князья примирились между собой, ходили на половцев, разорили стоянки и возвратились с великой добычей.
Вот цель, для которой, вероятно, Роман старался прекратить внутренние несогласия.
На обратном пути в Триполе прошел сбор о волостях, кому что следует за его труды для Русской земли, и дьявол произвел смятение великое: князья перессорились, Роман захватил Рюрика и, послав в Киев, велел постричь его в монахи вместе с его женой, дочерью, своей женой, которую отпустил еще прежде от себя, и сыновей, Ростислава и Владимира, увел с собой в плен.
Всеволоду прискорбно было происшедшее в Русской земле: он послал мужей в Галич к Роману, который послушался великого князя, и отпустил его любимого зятя — Ростислав сел на стол киевский, разоряемый все более и более.
Недолго торжествовал и Роман. Вскоре он был убит изменой в войне польской (1205), им предпринятой.
Рюрик, услышав о смерти своего лютого врага, скинул с себя монашеское платье и сел князем в Киеве, он хотел расстричь и жену свою, но та, на старости лет, не согласилась и приняла схиму.