Тогда Давыдовичи должны были поклониться Юрию, севшему на киевский стол, и помогать ему в войне 1150 года.
В 1151 году Давыдовичи, братья, дотоле дружные, разделились. Владимир был на стороне Юрия, а Изяслав, по неизвестным причинам, перешел опять к Изяславу Мстиславичу. Последние победили соединенных противников в сражении за рекой Рутом. Владимир, «добрый и кроткий», как говорит Киевская летопись, был убит. Великий князь, оплакав его, вместе с Изяславом, сказал сему последнему: «Нам не воскресить брата; ступай в Чернигов — похорони его; и сему уже не стой, но нарядися, а я помощь к тебе пришлю».
Изяслав Давыдович сел в Чернигове.
Владимирович получил себе частный удел.
Святослав Ольгович северский, оставленный Юрием, предложил ему мир и союз: «Брат! Мир стоит до войны, а война до мира. Мы с тобою братья: прими нас к себе. Отчин у нас две: одна отца моего Олега, а другая твоего отца Давыда; ты, брат, Давыдович, а я Ольгович; возьми себе Давыдово, а нам отдай Ольгово, мы поделимся между собою».
Изяслав поступил по-христиански: принял братьев и отчину их возвратил им, а свою оставил при себе.
Все они по требованию великого князя ходили на Юрия, затворившегося в Городце, бились с ним, и, наконец, вынудили идти в Суздаль, а Городец сожгли.
Но в следующем году (1152), когда Юрий опять поднялся на великого князя, Святослав, находясь в дороге, вынужден был присоединиться к своему старому союзнику. Они опустошили вместе Черниговские волости и осадили сам Чернигов, под которым стояли двенадцать дней. Услышав, что великий князь Изяслав с Ростиславом приближаются на помощь, отошли прочь.
Черниговский князь ходил с ними после на Новгород (Северский), где князья заключили мир, вняв просьбам Святослава Ольговича.
В галицком походе 1153 года он также принимал участие.
По случаю внезапной кончины великого князя Изяслава Мстиславича, черниговский князь, Изяслав Давыдович, вздумал было овладеть великокняжеским столом: «не устряпав ништо», он отправился в Киев. Вячеслав, ожидавший старшего племянника Ростислава, узнав, что черниговский князь уже стоит перед перевозом, послал к нему спросить: «Зачем ты приехал и кто тебя звал? Ступай в свой Чернигов». Изяслав отвечал: «Я приехал оплакать брата. Меня не было на похоронах. Позволь мне поклониться его гробу».
Вячеслав, посоветовавшись с мужами, не пустил Изяслава в Киев.
Между тем, из Смоленска прибыл Ростислав и пошел на него войной, говоря: «Целуй нам крест на том, чтобы сидеть тебе в Чернигове, а нам в Киеве». Изяслав отвечал: «Я ничего не сделал вам — за что вы пришли на меня? А как мне с вами Бог даст!» Изяслав противопоставил ему столько воинов, при помощи половцев, что Ростислав готов был даже уступить ему и Киев, и Переяславль. Произошло сражение. Ростислав, побежденный, удалился в Смоленск, а Изяслав Давыдович занял Киев, призванный киевлянами, и договорился со Святославом Ольговичем, которому предоставил Чернигов, как вдруг нагрянул Юрий.
Святослав Ольгович убеждал Изяслава уступить Юрию, обещая выехать из Чернигова, но Изяслав полюбил Киев и долго не мог решиться. Юрий, уже близко подошедший, говорил с угрозой: «Мне отчина Киев, а не тебе». Изяслав должен был поклониться ему, хоть и не искренне, говоря: «Разве я сам сел в Киеве? Меня посадили киевляне! Не сотвори мне пакости, а се твой Киев» (1153).
На сейме в Лутаве (1155) черниговский князь получил от Юрия Корческ (а Святославу Ольговичу был дан Мозырь).
Святослав Владимирович, недовольный, видно, своим уделом, бежал из Березого во Вщиж (1156), занял все города по Десне.
В 1157 году Изяслав хотел идти с Юрием на Владимир Волынский, но тот не принял его помощи. В том же году он перехватил Ивана Берладника, отосланного Юрием в оковах в Суздаль, в угоду зятю, Ярославу галицкому.
Между тем, он не оставлял мысли овладеть Киевом и подговаривал князей на Юрия. Мстиславичи, наконец, согласились, но Святослав Ольгович отказывался, ссылаясь на присягу.
Изяслав, уже совсем готовый выступить на Юрия, получил известие, что тот внезапно умер. Изяслав во второй раз занял Киев, предоставив Чернигов племяннику, Святославу Владимировичу (1158).
Святослав Ольгович и племянник Святослав Всеволодович, неприязненные прежде между собой, соединились и пошли на него войной, вследствие которой Чернигов решено было отдать Святославу Ольговичу, а Новгород Святославу Всеволодовичу.