Большая часть Черниговской области осталась за Изяславом.
Владимирович, вместо Чернигова, должен был удовольствоваться прежним уделом.
Изяслав задумал из Киева идти в Галич, вступаясь за Берладника и надеясь, может быть, приобрести новые волости (1139). Святослав черниговский тщетно старался удержать его от похода: «Кому, брат, ищешь волость — брату или сыну; лучше бы тебе не затевать спора; дело другое, если бы шли на тебя, тогда я и племянники готовы вступиться». По дороге он послал к Изяславу еще посла с теми же речами. Изяслав пригрозил прогнать его из Чернигова назад в Новгород за его отказ в помощи.
Святославу тяжело было слышать угрозы, переданные ему послом: «Господи, сказал он, ты видишь мое смирение: сколько я уступал, не хотя пролить крови христианской, не губить своей отчины: взял Чернигов с семью городами пустыми — Моровийск, Любеск, Оргощь, Всеволож, где псари сидят да половцы, а он всю Черниговскую область держит, и то ему недосыти; он грозит еще выгнать меня из Чернигова, целовав мне крест не подозрети подо мною никаким образом. А яз, брате, не лиха хотя тебе, бороню не ходити, но хотя добра и тишины земли Русской. Пусть судит нас Бог!»
Противники заставили Изяслава бежать, и он должен был скитаться по разным городам Черниговской области, взял на щит город жены Святославовой, занял вятичей, мстя Святославу черниговскому, который за то захватил имение бояр Изяславовых, пленил их жен, пока не нашел убежище у племянника Святослава Владимировича во Вщиже.
Он послал оттуда послов к великому князю Андрею владимирскому, прося у него дочь за племянника Святослава и помощи против русских князей, оступивших его во Вщиже, помогая Ольговичам.
Андрей прислал сына Изяслава со своим полком и муромской помощью. Услышав о его приближении, князья согласились на мир со Святославом Владимировичем и отошли восвояси.
Изяслав Давыдович продолжал стараться об устройстве союзов против великого князя Ростислава. Он привлек к себе Всеволодовичей, даже сына Святослава, Олега. Отцу был очень неприятен поступок его сына. Мужи вступились за него: «Странно, что ты жалуешься на племянников и на сына, а о своем благосостоянии не думаешь. Не явна ли измена тебе, что Роман Ростиславич сулит Изяславу Чернигов, лишь бы жил с ним в любви; что сына твоего Изяслав хотел задержать в Киеве. Ты погубил свою волость, держася за Ростислава, а он помогает тебе плохо».
Святослав согласился действовать с ними заодно, но не выходил из Чернигова.
Соединенные Ольговичи напали на Киев, Ростислав удалился в Белгород, а Изяслав Давыдович занял в третий раз, 12 февраля, великокняжеский стол, и потом осадил Ростислава в Белгороде.
Святослав Ольгович советовал ему помириться, но Изяслав отвечал с сердцем: «Братья мои, воротившись, разойдутся по своим волостям, а мне не умирать же с голоду в Выри. Лучше здесь умру».
Все союзники собрались к Ростиславу на помощь; Изяслав должен был бежать, и во время бегства был убит.
Говорили, что он всегда носил на себе рубашку своего брата, Николы-Святоши, но в этот день позабыл ее надеть. Ростислав и Мстислав приехали к нему, еще живому. Ростислав, плача над ним, сказал: «Мало тебе было волости Черниговской, ты выгнал меня из Киева, и того было недосыти: ты хотел выгнать меня из Белгорода». Изяслав попросил воды, ему подали вина; испив, он испустил дух. Тело его было отвезено в Чернигов и погребено в церкви святых мучеников.
Ольговичи целовали крест Ростиславу, а брата его, Владимира Мстиславича, принудили уступить им Случеск.
Недолго пережил Изяслава Давыдовича и двоюродный брат его, остававшийся старшим из всех Ольговичей. В 1164 году Святослав Ольгович закончил тревожную жизнь свою в Чернигове, 13 февраля, а 17, в понедельник, положен во гроб. Княгиня, половчанка, договорившись с первыми мужами князя своего, скрыла его смерть. Все они присягнули не извещать Святослава Всеволодовича, епископ и дружина; но епископ изменил, «бяше бо родом Гречин». Написав грамоту, он послал сказать Всеволодовичу: «Стрый ти умер, за Ольгом послали, а дружина по городам в далеке, княгиня сидит в изуменье с детьми, и товара у нее множество. Приезжай скорее, Олега еще нет, и ты возьмешь ряд с ним по своей воле».
Святослав Всеволодович, прочитав грамоту, отправил сына в Гомий и посадников по городам, а сам собрался ехать в Чернигов, но, услышав, что Олег предупредил его, послал к нему послов; они начали слаться между собой, торгуясь о волостях. Олег же «на ся поступив уладися»: Святославу предоставил Чернигов, а себе взял Новгород. Святослав обещался наделить его братьев, Игоря и Всеволода, но слова не сдержал.