В 1167 году умер Святослав Владимирович во Вщиже, и с ним прекратилось потомство Давыдово. Черниговская область, вся, с Северской страной и вятичами включительно, осталась во владении одного Олегова рода.
Смерть Владимировича была новой причиной раздора между Святославом Всеволодовичем черниговским и Олегом Святославичем новгородским: Олег просил в правду наделения, но Святослав посадил сына во Вщиже, а лучшую волость отдал своему брату. Началась война между двоюродными братьями. Олег, будучи болен, не мог вести ее, и только благодаря посредству великого князя Ростислава получил, наконец, себе четыре города и заключил мир.
В 1169 году все Ольговичи ходили на половцев, по вызову великого князя Мстислава Изяславича, «быв в его воле», но в нападении Андреевых воинов на Киев приняли участие, действуя уже против него.
Последовало несколько мирных лет: «ничто же бысть».
Новое нападение Андрея (1173) было особенно возбуждено Ольговичами; услышав о его споре с Ростиславичами, Святослав Всеволодович черниговский прислал сказать ему: «Кто тебе враг, тот враг и нам. Иди, мы готовы помогать тебе».
Двадцать князей соединились под Киевом. Черниговский князь, как старший между ними, принял главное начальство: «Како ся бяшеть с ним свещали и со всею его братиею». В продолжение осады Вышгорода пришел Ярослав Изяславич луцкий со всей Волынской землей. Ольговичи не уступали ему старейшинства; но Святослав Всеволодович заключил с ним, кажется, тайное соглашение. Осаждающие, вследствие неверных слухов, разбежались. Ярослав занял Киев. Черниговский князь потребовал у него наделения и получил отказ.
Тогда, соединившись с братьями, он напал на Киев. Сам Ярослав едва успел спастись в Луцк; Святослав захватил жену его с сыном, всю дружину и отправил в Чернигов.
Впрочем, он не остался в Киеве, не надеясь удержать его за собой.
В 1174 и 1175 годах возобновилось междоусобие у Святослава Всеволодовича с Олегом Святославичем. Один нападал на Чернигов, другой на Новгород.
Святослав Всеволодович принял участие в делах восточной России, и, по убиении Андрея Боголюбского, помогал младшим его братьям, Михаилу и Всеволоду Юрьевичам, добыть его отчину. Он дал им в провожатые сына Владимира с полком. Другой сын, Олег, проводил их жен также с полком.
Не видя никакой опасности со стороны севера, он счел тогда удобным приобрести себе Киев; Ростиславичи вынуждены были, наконец, исполнить его желание, и Роман отошел в Смоленск.
Святослав сел в Киеве (1177), но еще нетвердо, спорил и боролся с Ростиславичами, и уже только после суздальского похода (1180), по договору с ними, получил себе Киев, уступив Рюрику всю Русскую землю.
Чернигов достался тогда его брату Ярославу.
С этого времени, вследствие соглашения великого князя Святослава с Рюриком, начинаются частые походы русских князей на половцев — Ярослав черниговский ходил с ними неохотно и действовал не усердно; в походе, начатом 23 февраля 1183 года, в первую неделю поста, Ярослав сказал у Ольжич: «Ныне, братья, не ходите; оже даст Бог на лето пойдем». Князья приняли его совет. В следующий поход с братьями он идти отказался, сказав: «Далече ны есть ити вниз Днепра, не можем своея земли пусты оставити, но же поидем на Переяславль, то скупимся с тобою на Суле». В 1183 г. Ярослав отказался от участия под предлогом начавшихся переговоров: «Аз есмь послал к ним мужа своего Ольстина Олексича, а не могу на свой мужи поехати». В 1187 году на Снепороде Ярослав объявил: «Не могу идти дале от Днепра. Земля моя далече, а дружина моя изнемоглася». Напрасно убеждали его брат и Рюрик. «Не могу поехати один, а полк мой пеш; вы бы есте мне поведали дома же дотоле ити». Князья венулись.
В 1191 году отпускал он, однако же, сына с братьями на половцев.
В 1194 г. Ярослав участвовал в семейном совете о походе на Рязань великого князя Святослава Всеволодовича.
После смерти Святослава Всеволодовича Ярослава призвал Роман волынский занять освободившийся стол и свергнуть тестя его Рюрика. Он получил тогда от Рюрика Витебск.
Рюрик, сговорившись с великим князем Всеволодом (1193), потребовал от Ярослава и всех Ольговичей, чтобы они отказались за себя и за свое потомство от Киева, принимая Днепр границей.
Ольговичи, держав совет, выразили свое неудовольствие и отвечали Всеволоду: «Если ты требуешь от нас блюсти Киев под тобою и под Рюриком, то мы в этом стоим. Если же ты хочешь, чтобы мы отказались от него навсегда, то отвечаем: мы не угры и не ляхи, но внуки одного деда; при вашем животе мы не ищем, а после вас что Бог даст».