Всеволод грозил им войной, они испугались и послали архимандрита Дионисия, «кланяючися и емлючися ему по всей воли его», и Всеволод дал им мир.
Других послов послали они к Рюрику, говоря: «Брат, нам с тобой не было лиха никогда. Нынешней зимой мы не окончили ряда с тобой и Всеволодом, но ты к нам близок: целуй нам крест, что не будешь с нами воевать до тех пор, пока мы уладимся или не уладимся с Всеволодом и Давыдом».
Рюрик согласился «не возставать на рать до ряду», и водил их к кресту на том же, распустил дружину и отослал диких половцев.
Но Ярослав изменил присяге и, не дождавшись переговоров, послал своих племянников на зятя Давыдова воевать Смоленскую область.
Давыдовы полки, с племянником его Мстиславом Романовичем, по недоразумению, были разбиты. Олег звал дядю Ярослава из Чернигова: «Мстислава взял я в плен, и полки его победил. Смоленские пленники говорят, что братья их не хороши с Давыдом. Приезжай скорее сюда не стряпая с своими. Такого времени не будет. Мы возьмем ныне честь свою».
Ярослав, обрадованный, поспешил к Смоленску.
Рюрик возвратил ему крестные грамоты и угрожал напасть на Чернигов.
Ярослав вернулся и старался оправдаться, слагая вину на Давыда, который помогает своему зятю. Рюрик призвал половцев и начал войну. Ярослав жаловался: «За что, брат, начал ты воевать мою волость и руки полнить поганым. У меня с тобою ни в чем не разошлося, и я Киева под тобою не ищу. Давыд посылал Мстислава на моих сыновцев и Бог их рассудил: я отдам тебе Мстислава без выкупа по любви. Целуй же крест мне и введи меня в любовь с Давыдом. Если Всеволод хочет с нами уладиться, то уладится, а ваше дело сторона с братом Давыдом».
Рюрик потребовал пропуска для своих послов к брату Давыду и великому князю Всеволоду.
Ярослав, подозревая Рюрика, что тоже хочет против него договариваться, не пускал послов через свою волость. Ольговичи перекрыли все пути.
Война продолжалась все лето до осени. Всеволод во исполнение своего обещания Рюрику, пришел (1196) воевать Черниговскую и Северскую волости и соединился на пути с Давыдом смоленским.
Они заняли и пожгли города вятичей. Ольговичи были поставлены в затруднительное положение. Ярослав велел двум Святославичам запереться в Чернигове, Олегу и Глебу принять меры для обороны других городов от Рюрика, а сам с братьями и племянниками, дикими половцами, отправился против Давыда и Всеволода, стал, прикрывшись своими лесами, на реках велел сжечь мосты и послал мужа к Всеволоду и Давыду: «Брат и сват, ты взял нашу отчину и наш хлеб: если ты хочешь быть с нами в любви и учинить ряд правый, то мы любви не бегаем и станем на всей твоей воле; а если ты умыслил что-нибудь — мы готовы на бой».
Всеволод изъявил согласие помириться, хотя Давыд всячески его отговаривал и побуждал идти на Чернигов.
Всеволод поставил условие — отпустить Мстислава Романовича, выгнать Ярополка из своей земли и отступиться от Романа волынского.
Ярослав соглашался на все, «ни Киева под Рюриком не искати, ни Смоленска под Давыдом не искати», но не хотел оставить Романа.
Во время переговоров, в 1198 году он скончался, и на столе его сел Игорь Святославич, знаменитый князь северский. Он княжил очень недолго, до 1202 г., так же как и брат его Олег Святославич.
Они сблизились с Рюриком, помогали ему против Романа волынского, который, предупредив нападение, отнял Киев у Рюрика и отправил Ольговичей за Днепр к Чернигову.
В том же году Ольговичи участвовали во взятии и разорении Киева Рюриком.
При посредстве Романа, введены они были, однако же, вскоре, в любовь к великому князю суздальскому.
Всеволод прислал боярина своего Михаила Борисовича привести их к кресту, и Ольговичи послали своих бояр к великому князю привести его к кресту. Роман также целовал крест.
После смерти Романа волынского они хотели было овладеть Киевом (1204), но Рюрик предупредил их. Они договорились идти вместе на Галич. Рюрик дал им у себя Белгород. Общий поход на Галич, в 1205 году, не имел успеха.
В 1206 году все Ольговичи имели сейм в Чернигове. Всеволод Святославич Чермный, предприимчивый и способный, занимал между ними первое место. Соединясь с половцами и смоленскими князьями, они опять пошли на Галич. К ним присоединился и Рюрик со своими сыновьями и племянниками из Киева.
Ополчение разошлось, вследствие помощи угорской, но, на обратном пути, галичане тайно призвали Игоревичей, двоюродных братьев последнего галицкого князя, Владимира Ярославича, которым, таким образом, достался Галич.