В следующем году (1187) черниговский епископ Порфирий приходил к великому князю, прося у него мира рязанским князьям (Рязань принадлежала к его епископии). Всеволод согласился, отпустил рязанцев и послал епископа в Рязань с миром, приставив к нему своих мужей, вместе с черниговскими мужами, Святослава и Ярослава Всеволодовичей, но епископ «инако речь извороча к ним, не яко святитель, но яко переветник и лож».
Вероломство его было обнаружено, и он должен был вернуться в Чернигов другой дорогой.
Великий князь пошел на Рязань вместе со свояком Ярославом Владимировичем и Владимиром муромским, к которым присоединился Всеволод Глебович из Коломны. Переправившись через Оку, они прошли до Копонова, опустошили страну и вернулись с большой добычей.
Вероятно, после этого похода был заключен мир, и Рязанское княжество некоторое время жило спокойно.
Рязанские князья имели после еще спор о пограничных волостях с великим князем Святославом черниговским, который собрался на них войной со всеми Ольговичами, прося позволения у великого князя Всеволода, но тот ему не позволил.
В 1196 году рязанские и муромские князья присылали в помощь полки свои великому князю Всеволоду, шедшему доставать Рюрику Киев.
Прошло еще десять лет в мире, и опять переменились отношения Рязани к Владимиру. Великий князь Всеволод собрался войной на Ольговичей и призвал к себе рязанскую помощь, как и прежде.
Встретив в Москве сына Константина с новгородцами, он получил известие, что рязанские князья сговорились с его врагами Ольговичами и идут к нему «на льстях».
Он повернул к ним навстречу, вместе со своими братьями, и остановился в шатре на берегу Оки.
Туда пришли к нему рязанские князья: Роман, Святослав, брат его, два Игоревича, Ингварь и Юрий, два Владимировича, Глеб и Олег, а Всеволод, брат их, умер в Пронске.
Целовав их, великий князь велел сесть им в шатре, а сам сел поодаль и прислал к ним на обличение князя Давыда муромского и мужа своего Михаила Борисовича. Они клялись и божились, что ни в чем не виноваты, но Владимировичи подтвердили извет. Великий князь, услышав, что «воображена истина», велел изымать обвиненных, и отвести с думцами их во Владимир (это было в субботу, 22 сентября 1207 года), а сам пошел к Пронску, переправившись в воскресенье через Оку.
Михаил, князь пронский, услышав, что «стрыеве его изойманы», а отца у него нет, рать на него идет, испугался и бежал в Чернигов к тестю. Проняне взяли к себе Изяслава Владимировича и заперлись в городе.
Всеволод подступил к Пронску в следующую субботу и послал мужа своего Михаила Борисовича склонить граждан к миру, но они, понадеясь на крепость стен, не послушались, и отвечали «речью буею». Тогда великий князь велел обложить город со всех сторон и отвести воду. Проняне все-таки бились, выходя по ночам за водой. Великий князь выставил стражу и расставил князей против всех ворот. Проняне умирали от жажды.
Также имея нужду в различных запасах, великий князь отрядил часть войска с Олегом Владимировичем на Оку. В Ужеске пришла им весть, что из Рязани выступил с полком Роман Игоревич и бьется с лодейниками у Ольгова. Олег поспешил на помощь и победил Романа.
Проняне, не ожидая теперь помощи ниоткуда, сдались, наконец, через три недели, в четверг, 18 октября.
Великий князь, смирив их, дал им князя Олега Владимировича и пошел к Рязани, сажая везде своих посадников. У Доброго, где он хотел переправиться через Проню, пришел к нему епископ Арсений просить о мире, обещая полную покорность его воле.
Всеволод послушал, отошел к Коломне, оттуда на устье Мерской, где опять встретил его епископ с просьбой о пощаде. Рязанцы, держав совет, прислали ему своих князей с княгинями. Всеволод вернулся во Владимир в среду, 21 ноября.
В следующем году Всеволод послал своего сына Ярослава в Рязань на стол (1208). Рязанцы целовали ему крест, но недолго находились у него в послушании, схватили его людей, заковали, посадили в погреба и уморили.
Великий князь тотчас собрался в поход, и Ярослав выехал к нему навстречу, а рязанцы прислали «речь буюю» по своему обычаю и непокорству. Великий князь велел всем людям выйти из города с добром и зажег его, потом пошел к Белгороду и также его сжег. Взял епископа Арсения и прочих рязанцев и отвел с собой во Владимир.
Рязанцы не унимались. Князь Михаил, возвратившись из Чернигова, и Изяслав Владимирович приходили воевать волость Всеволода около Москвы, но были разбиты высланным на них сыном Георгием.