К пущему горю, саранча налетела на поля и поела всякое жито и траву.
Между тем, Мономах, уступая в Переяславле требованиям дружины, позволил умертвить обманом половецких послов, Итларя и Китана, приходивших к нему с миром. Поступив так, добра ждать было нечего, надо было действовать быстро, а не ожидать к себе мстителей.
Святополк и Владимир решили сами идти на половцев, чего прежде никогда не бывало, и о чем не смели думать их отцы. Они велели и Олегу следовать за собой. Тот обещался и пошел, но возвратился. Мудрено ему было нести войну половцам, которые только что добыли ему отчий стол и несколько раз прежде подавали скорую помощь.
Святополк и Владимир благополучно достигли кочевий половецких, взяли вежи, полонили много скота, коней, верблюдов, челяди, и привели в землю свою.
Образ действий Олега рассердил их и встревожил. В самом деле, такой друг половецкий среди земли должен был возбуждать опасения, особенно после этого явного доказательства дружбы к их врагам; надо было вывести его наружу: или избавиться от него, или подвести под одну ответственность. Они послали сказать ему: «Ты не ходил с нами на поганых, которые погубили Русскую землю, ну вот у тебя Итларевич. Это враг Русской земли: убей его, либо выдай нам». Олег не послушался, и началась между ними ненависть.
Святополк и Владимир послали звать его на совет (1096): «Иди в Киев положить ряд перед епископами и игуменами, перед мужами отцов наших и людьми градскими, как уберечь Русскую землю от поганых».
Гордый Олег, «восприняв смысл буй и словеса величава», отвечал: «Не пристало судить меня ни монахам, ни смердам», — и не пошел к братьям.
«Ты не ходил с нами на поганых, сказали они, ты не идешь к нам на совет теперь, — так, стало, ты держишь в уме на нас лихо. Пусть же Бог рассудит нас».
Они без промедления пошли к Чернигову. Олег, не приготовившись к обороне, бежал и затворился в Стародубе. Братья погнались за ним, осадили город, и начались сечи. Одни приступали к городу, другие бились из города крепко, и было много пораженных с обеих сторон. Тридцать три дня стояло войско около города, и вышел, наконец, Олег, прося мира. Братья дали ему мир на условии: «Ступай Смоленску к брату Давыду, и приходи вместе в Киев к столу отцов и дедов наших, — то есть старейший город в земле во всей; там достойно есть снятися, и поряд о всем положити». Олег обещал и поцеловал крест, от нужды, но не то было у него на уме.
Половцы, между тем, беспрерывно набегали с разных сторон, в отмщение ли за поход Святополка и Владимира, или узнав об усобице.
Боняк пришел к Киеву и разорил все окрестности, сжег княжий двор на Берестовом, а Куря был у Переяславля и сжег Устье.
Под Переяславлем появился сам Тугоркан, тесть Святополка, и осадил город, в котором затворились переяславцы. Святополк и Владимир выступили против него по своей стороне Днепра, под Зарубом переправились, не замеченные половцами, и подошли к самому Переяславлю. Граждане обрадовались, увидя своих, и вышли к ним навстречу. Они перешли Трубеж, за которым стояли половцы, и бросились на ненавистных врагов, хотя Владимир и советовал построить полк. Те, однако же, не устояли и побежали. Наши за ними, «секуще и полоняще». Множество половцев было убито, несколько князей, сын Тугоркана, и сам он. Поутру нашли его тело, и Святополк похоронил его на Берестове, между дорогой, идущей на село, и монастырской. Бог послал эту победу 19 июля.
Но на другой же день, 20 числа, Боняк, что приходил недавно и сжег двор княжий на Берестове, внезапно появился под Киевом и чуть не въехал было в город. Половцы зажгли дома по болонью, монастыри Стефанечь и Германечь, а потом напали на Печерский, выбили ворота и бросились в церковь. Монахи после заутрени спали по кельям. Услышав крик, они побежали, кто за монастырь, кто на полати. Половцы убивали встречных, брали, что могли, и, наконец, зажгли церковь. Тогда же сожгли они и двор красный, что поставил Всеволод на Выдубиче.
А Олег вместо того, чтобы по обещанию звать брата и идти с ним вместе на совет в Киев, пустился в другую сторону — в дальние Черниговские волости. Там Изяслав, сын Владимира, захватил его Муром.
Олег одолел его (Изяслав пал в битве), взял Ростов, Суздаль и всю страну, решил идти на Новгород, но был, в свою очередь, побежден подоспевшим оттуда Мстиславом, крестником своим, и должен был, при его посредстве, согласиться, наконец, на Киевский сейм.