Сочинения преп. Феодосия, которые доныне остаются известными, большей частью, только по имени, и из которых одно сохранились в полном своем составе, а другие в отрывках, можно разделить на четыре класса, говорит преосвященный Макарий.
К первому принадлежат два поучения его, обращенные вообще к народу русскому; ко второму — девять поучений, сказанных собственно киево-печерским инокам; к третьему — два послания к великому князю Изяславу; к четвертому — две молитвы к Богу.
Первое поучение к народу, сохранившееся в полном составе, называется: «Поучение блаженного Феодосия, игумена печерского, о казнях Божиих». Оно написано, вероятно, по случаю нашествия половцев на землю Русскую в 1067 году и поражения Ярославичей, потому что под этим годом летописец делает из него извлечение. В слове можно различать две главные части. В первой проповедник говорит вообще о причинах казней Божиих.
«Бог наводит какую-либо казнь или иноплеменников, по гневу своему, за то, что мы не обращаемся к Нему; а междоусобная брань бывает по наущению от диавола и от злых людей. Бог не хочет зла людям, но добра; а диавол радуется всякому злу, совершаемому между людьми: он издревле враг нам, хочет убийства, кровопролития, воздвигая свары, зависть, братоненавидение, клеветы. Потому если какая-либо страна согрешает, Бог наказывает ее смертью, или голодом, или нашествием иноплеменников, или бездождием и другими различными казнями, чтобы мы, покаявшись, жили так, как Бог велит, вещая нам через Пророка: обратитеся ко Мне всем сердцем вашим в посте и в плачи. Если бы мы пребывали в заповедях Божиих, то и здесь удостоились бы получить блага земными по отшествии из мира в жизнь вечную. Но мы постоянно вращаемся в нечестии, прилагая грехи ко грехам, во всем прогневляя Бога, совершая то пред очами Его. И исполняются на нас слова Его, сказанные через Пророков… Посему-то затворяет Бог небо, не дает дождя, посылает град, погубляет морозом плоды, томит землю зноем за наши беззакония. А если мы покаемся от злоб наших, то, как чадам, Бог подаст нам вся благая, и одождит вам дождь ранний, и поздний, и наполнятся гумна ваша пшеницы. Слыша это, подвигнемся на добро: взыщите суд, избавьте обидимого и приидите на покаяние, не воздавая злом за зло, ни клеветою за клевету; но обратимся любовию к Господу, постом и рыданием и слезами омывая грехи своя, не словом называясь христианами, а живя язычески».
Во второй части поучения проповедник обличает слушателей в некоторых частных заблуждениях и пороках, господствовавших в его время, и преподает свои наставления. Прежде всего указывает на остатки язычества:
«Не по-язычески ли мы поступаем? Если кто встретит чернеца или черницу, или свинью, или лысого коня, то возвращается назад: разве это не по-язычески? Такого суеверия держатся по научению от диавола. Иные верят чиханью, которое часто бывает на здравие главе; но этим обольщает диавол, равно как и другими обычаями и искушениями, удаляющими нас от Бога, волхвованием, чародеянием, блудом, запоем, резоиманием, приклады (ростовщичеством или лихвою), воровством, лжею, завистью, клеветою, зубами (дракою), скоморошеством, гуслями, сопелями и другими играми и непотребными делами».
Потом — укоряет за непристойное стояние в церкви и учит достойно молиться Богу:
«И вот еще, когда стоим в церкви, как смеем мы смеяться или творить шепот? Припадает окаянный диавол и внушает нам творить смех и шепот и другие непотребства, когда мы стоим в церкви пред Царем небесным: какой муки мы за это не достойны!.. Молю вас, брат, да стоим на молитве со страхом и любовию друг ко другу, и, молясь воистину, будем взывать: да исправится молитва моя, яко кадило пред Тобою, воздаяше руку моею. Если руки твои не совершали никакого грабежа, хорошо говорить: воздеяние руку моею. Потому осматривай руки твои, и испытывай, чисты ли они от грабежа и мздоимства. Если же ты грабил и брал лихву и корчемный прикуп, или кого приобидел чем-либо, что запретило Святое писание, то не говори, не воздевай рук твоих, пока не очистишься от всякого зла…»