Три года Фома (такое имя он получил при Крещении) провёл в Киево-Печерской Лавре, был келейником у старца иеромонаха Трифиллия, который пророчески сказал: «Знай же, ты будешь монахом и начальником над монахами!». Однако вскоре Фоме Данилевскому пришлось отбывать воинскую повинность в черноморском казачьем войске. После тяжёлой болезни и чудесного выздоровления Фома принял решение снова идти в Киево-Печерскую Лавру, где был принят с радостью и поставлен на клирос в церкви Успения Божией Матери.
Великое значение для судьбы будущего святого наставника монахов имел его переход в Софрониево-Молченскую пустынь под руководство преподобного Феодосия (Маслова), друга и сотаинника преподобного Паисия (Величковского). Этот опытнейший старец, взял отца Филарета под своё духовное руководство и обучил его науке рассуждения помыслов, очищения сердца и умной молитвы. Именно отец Феодосий познакомил монаха Филарета с «Добротолюбием» и объяснил ему великую духовную пользу этой книги.
В 1806 году отец Филарет был рукоположен в иеромонаха и назначен благочинным монастыря. Несмотря на сравнительно молодые годы (ему не исполнилось ещё и тридцати лет), отец Филарет пользовался большим почитанием у братии, и к нему стали обращаться за советом и духовным наставлением монахи, старшие его по возрасту. Он каждому помогал в его духовной нужде, и всё это делал не самовольно, а по благословению настоятеля и старцев.
Иеромонах Филарет совмещал духовные упражнения и телесный труд. С детства любивший садоводство, он и в Софрониевой пустыни посадил множество плодовых деревьев около своей кельи. А ещё он любил переписывать книги, особенно нотные.
Слух о замечательном подвижнике всё больше распространялся, обратило внимание на способного иеромонаха и священноначалие. Поэтому в 1817 году отец Филарет был переведён в Глинскую пустынь и назначен её настоятелем. Так исполнились слова Киево-Печерского старца Трифиллия о будущем начальствовании Фомы Данилевского над монахами.
В то время Глинская Рождество-Богородицкая пустынь находилась в печальном состоянии запустения и разрухи, как в материальном, так и в богослужебном отношении. И первым делом новый настоятель решительно взялся за исправление недостатков в монашеском житии своей новой обители. Огромное значение обрело написание им устава Глинской пустыни, по подобию Афонского, чем был заложен прочный духовный фундамент для монастыря.
В строгом и неукоснительном соблюдении правил устава настоятель видел успех и крепость духовной жизни обители и говорил: «Я дал обет Божией Матери установить этот устав в Глинской пустыни для всегдашнего строгого исполнения этого чиноположения моими будущими преемниками. Посему, если кто из них нарушит его, с таковыми буду судиться на суде Божием».
24 года управлял отец Филарет Глинской пустынью — и всё это время он подавал личный пример братии своей жизнью и трудами. Питался он, как правило, только вечером, к концу жизни — одной ячневой кашей без соли и масла. Все вещи служили отцу Филарету десятками лет. Помня, что молитву полезно сочетать с трудом, отец Филарет до конца жизни работал и в саду, и в столярной мастерской.
Несмотря на то, что в пустыни были построены новые большие корпуса с удобными помещениями, сам настоятель до конца дней жил в тесной келье длиной чуть больше четырёх, а шириной — двух метров. Спал на деревянной скамье с тремя стенками, наподобие гроба, положив на неё тощий мешок сена. В этой келье он кратко отдыхал, вёл деловую и душеполезную переписку, писал свои книги — наставления монашествующим.
Год за годом Глинская пустынь умножалась численно и преуспевала духовно. Слава о ней расходилась далеко по всей России и Украине. В переписке с отцом Филаретом состояли Оптинские старцы Лев и Моисей, глубоко уважал его преподобный Серафим Саровский, часто посылавший к нему людей за наставлениями.
В свою очередь и преподобный Филарет глубоко почитал великого святого и сподобился видеть душу Серафима Саровского, восходящую по кончине на небеса. Он тогда долго, стоя на крыльце, смотрел на видимое ему одному сияние и сказал келейнику: «Вот как отходят души праведных! Ныне в Сарове почил отец Серафим».
Сама Божия Матерь неоднократно являлась отцу Филарету. Один раз это было накануне празднования Иверской иконы Пресвятой Богородицы, когда во время чтения последнего кондака акафиста «О, Всепетая Мати!» он удостоился видения Девы Марии, а в другой раз — у себя в келье, как потом он открыл своему келейнику.