Господь привёл будущего великого подвижника в Молдавию, в Нямецкий монастырь, где его принял в число братии и постриг в монахи святой старец Паисий (Величковский). Для откровения помыслов и душевного назидания Феодор был вручён духовнику старцу Софронию, исповедал пред ним по обычаю той обители все грехи, соделанные им от самой юности, и понёс за эти грехи положенную епитимью.
Сначала отец Феодор трудился в Нямецкой обители на различных послушаниях: в хлебне, на пчельнике, в просфорной. А потом он, по благословению старцев Паисия и Софрония, перешёл в пустынный скит на потоке Поляна Ворона к престарелому и ослабевшему в силах, но духовно опытному отцу Онуфрию, чтобы послужить ему и научиться у него духовной жизни.
Отец Феодор вступил в совершенное и подробное послушание отцу Онуфрию. Отсекая волю пред этим рассудительным и святым старцем, исповедуя ему все помыслы, он постепенно умирал для мира и воскресал для вечности. По кончине старца Онуфрия Феодор возвратился в Нямецкий монастырь и там, по благословению преподобного Паисия, занялся пением на клиросе и переписыванием книг Святых отцов, которые Паисий переводил с греческого языка на славянский.
Когда скончался преподобный Паисий, отец Феодор, по совету и благословению ставшего настоятелем в Нямецком монастыре старца Софрония, возвратился в Россию, где встретился с будущим Оптинским старцем Львом, который стал учеником Феодора.
Через некоторое время оба они поселились в Белобережской пустыни, где отца Льва назначили настоятелем. При этом он не возгордился и не перестал быть учеником своего старца. Многие другие насельники Белобережской обители тоже сделались учениками схимонаха Феодора, который наставлял их в умном молитвенном делании и в борьбе со страстями. И все, кто искренне слушались своего духоносного наставника, получили от этого великую пользу для спасения души.
Отец Феодор не только поучал братию, но и являл им пример жертвенного служения ближним. Когда в обители случилась эпидемия некоей тяжёлой и опасной заразной болезни, отец Феодор, рискуя жизнью, ухаживал за больными; при этом сам заболел и чуть было не умер.
Во время болезни, когда Феодор на трое суток потерял сознание и, как подумали его друзья и ученики, приблизился к кончине, ему было Божественное видение. Феодору явился некий безвидный юноша, ощущаемый одним сердечным чувством, и повёл его узкою стезёю в левую сторону. «Так, — говорил смиренномудрый Феодор самому себе, — я уже скончался, неизвестно, спасусь ли или погибну?» — «Ты спасён», — ответствовал ему глас. И вдруг некоторая сила, подобная стремительному вихрю, перенесла его на правую сторону. — «Вкуси сладость райских обручений, которые даю любящим Меня», — вещал ему невидимый глас.
При этих словах ему показалось, что Сам Спаситель наложил десницу Свою на его сердце, и он был восхищён в неизреченно приятную обитель, совершенно безвидную, неизъяснимую словами земного языка. От сего чувства перешёл он к другому, ещё превосходнейшему чувству, и потом к третьему, которые, по его собственным словам, сам он мог только помнить сердцем, но не мог понимать умом. Потом увидел церковь, и в ней на правой стороне близ алтаря шалаш, в коем было пять или шесть человек. «Для сих людей отменяется смерть твоя, для них ты будешь ещё жить», — сказал мысленный глас. Тогда открыт был ему духовный возраст некоторых его учеников.
После этого видения Феодор встал с постели совершенно здоровым и сразу же отправился ухаживать за больными. Когда эпидемия прекратилась, схимонах Феодор переселился из монастыря в маленькую лесную келью, где стал жить с отцом Львом, который сложил с себя настоятельство, и с ещё одним старцем Клеопой (Антоновым).
Но не может укрыться град, стоящий на вершине горы — скоро слава о великих достоинствах схимонаха Феодора распространилась, беспрестанно стали толпиться при дверях его кельи многочисленные посетители и нарушать безмолвие пустынножителей. Поэтому монахи удалились из Белых Берегов и стали странствовать.
Несколько лет провели на Валааме, там скончался отец Клеопа, а потом перешли в Александро-Свирский монастырь, ставший последним местом земной жизни отца Феодора. За день до блаженной кончины он имел утешительное видение о своей вечной участи, ему было возвещено: «Феодор! Настало время твоего отдохновения. Приди к нам!» В Александро-Свирском монастыре и был погребён схимонах Феодор, духовный сын преподобного Паисия (Величковского) и духовный отец великого Оптинского старца Льва.