В 1819 году Дамиан опять посетил Валаамский монастырь и поступил в число братии. Сначала он проходил послушание в конюшне, затем в хлебной. Потом стал нарядчиком рабочих, а позже ему была поручена охрана от воров всего монастырского острова.
В 1825 году он принял монашеский постриг с именем Дамаскин и на следующий год удалился на безмолвие в скит. Ежедневно повар оставлял у двери его кельи кусок хлеба, который отшельник съедал, запивая водой. В пустыни отец Дамаскин занимался рукоделием: вырезал деревянные ложки и переписывал книги.
Но в 1838 году его рукоположили в священный сан, а через два месяца назначили игуменом Валаамского монастыря. Это сделано было по представлению святителя Игнатия (Брянчанинова), в то время ещё архимандрита, благочинного монастырей Санкт-Петербургской епархии.
Ко времени назначения отца Дамаскина настоятелем Валаамского монастыря во внутреннем и внешнем устройстве обители набралось много недостатков. Архимандрит Игнатий (Брянчанинов), посетивший Валаам при прежнем настоятеле, описывал свои впечатления: «Кельи в скиту необыкновенно худы, нездоровы, ни в одном российском монастыре я подобных не видел.... В валаамских пустынях господствует дух самочиния... между пустынниками ни одного искусного нет». Игумен Дамаскин, по совету отца Игнатия, упразднил отшельничество на Валааме, а самих подвижников переселил в скиты, чтобы старцы безмолвствовали вдвоём или втроём, а отнюдь не в одиночестве.
Отец Дамаскин строго следил за исполнением Саровского устава обители. В монастыре воспрещалось употребление вина и табака, без благословения игумена запрещалось читать книги, посылать и получать письма, принимать в келье братию, разговаривать насельникам с паломниками.
При этом келья самого настоятеля была открыта для всех нуждавшихся в духовной поддержке монахов и мирских. Особенно он принимал участие в судьбах людей, падших нравственно, старался любовью наставить их на истинный путь покаяния. Он вёл обширную переписку с монашествующими, в том числе со святителем Игнатием (Брянчаниновым) и мирянами. Будучи приверженцем старчества, заботился, чтобы у каждого насельника был духовный руководитель, сам являлся духовным отцом для братии.
Наладив внутреннюю жизнь монастыря, отец Дамаскин много сделал и для его внешнего благоустройства — украсил Валаам скитами, церквами, часовнями, поклонными крестами, многочисленными домами и удобными дорогами. За все 40 с лишним лет, которые отец Дамаскин был игуменом, на острове Валаам было построено 6 скитов, 10 церквей, около 20 часовен и около 10 больших каменных и деревянных поклонных крестов. Для монашествующих и богомольцев появились 20 домов, выстроена была монастырская гостиница и странноприимный дом. Он также устроил при монастыре книгохранилище. С 1860 года на Валааме появился водопровод, водоподъемная машина и мастерские, рабочий и конюшенный дома, специально для монастыря завели пароход. Было устроено ещё многое и многое другое.
Хотя настоятельская деятельность отца Дамаскина требовала, как кажется, всего его внимания, однако он среди внешних хлопот стяжал дары умной молитвы и прозорливости. Сохранились рассказы очевидцев о том, как присутствие отца Дамаскина и его молитва избавили их от неминуемой гибели.
В 1871 году отец Дамаскин начал тяжело болеть, болел десять лет, поражая окружавших терпением и крайней нетребовательностью, а в 1881 году скончался.
В заключение приведём отрывок из одного письма отца Дамаскина: «Вы ищете от меня слово утешения: вот постоянное утешение, постоянная причина спокойствия — принимать всё, случающееся с нами в жизни, как от благодатной Руки Божией. Тогда не будет места ни печали, ни заботе излишней, сердце верующее тогда будет всегда в радости о Господе!»
Центральный ствол Паисиева древа
Центральный ствол Паисиева древа распространился в основном, как было сказано выше, в Москве и её окрестностях, во Владимирской губернии, в Оптиной пустыни, в Брянском Свенском монастыре и в Белобережской пустыни, в Рославльских лесах на Смоленщине, в Саровской пустыни.
Троице-Сергиева Лавра
В этом духовном сердце России жили и молились многие подвижники благочестия, связанные с преподобным Паисием (Величковским). Митрополит Новгородский и Санкт-Петербургский Гавриил (Петров) ещё до принятия монашества преподавал в лаврской семинарии. Митрополит Платон (Левшин) и святитель Филарет Московский преподавали в лаврской академии, а потом были в разное время священноархимандритами Троице-Сергиевой Лавры.