В 1903 году князь Олег выдержал вступительный экзамен в Полоцкий кадетский корпус и был зачислен в списки его кадетов, однако реально получал образование вместе с братьями в домашней обстановке. Преподаватели считали его "крайне чутким, восприимчивым, любознательным и работоспособным учеником", любимыми предметами князя были русская литература, история, отечествоведение, рисование и музыка. В 1910 году сдал экзамены за курс кадетского корпуса. По воспоминаниям его преподавателя истории П. Г. Васенко, ещё зимой 1908-1909 у князя "окончательно определился глубокий интерес к гуманитарным наукам" и "созрело желание поступить в высшее учебное заведение".
10 мая 1910 года он был официально зачислен в Александровский лицей, став первым членом императорской фамилии, получавшим в нём образование (впрочем, по состоянию здоровья он учился дома, а в лицее лишь сдавал экзамены) и поступившим до военной службы в высшее гражданское учебное заведение. Профессор Б. В. Никольский так вспоминал о нём:
Он готовился к экзамену с таким настроением, точно говел, а на экзамен шёл как на исповедь. Но чем труднее была работа, тем более радовал его успех, и после каждого удачного экзамена, счастливый побеждённою трудностью, он загорался решением преодолеть ещё большую.
В 1913 году окончил лицей с серебряной медалью (его выпускное сочинение на тему: "Феофан Прокопович как юрист" было удостоено Пушкинской медали).
Летом 1910 посетил Константинополь, Болгарию, Сербию, Черногорию, Германию, в 1911 - Францию, Испанию, Португалию.
В 1910 году, под впечатлением посещения Константинополя, князь Олег написал следующее стихотворение:
Остатки грозной Византии,
Постройки древних христиан,
Где пали гордые витии,
Где мудрый жил Юстиниан -
Вы здесь, свидетели былого,
Стоите в грозной тишине
И точно хмуритесь сурово
На дряхлой греческой стене...
Воспряньте, греки и славяне!
Святыню вырвем у врагов,
И пусть царьградские христиане,
Разбив языческих богов,
Поднимут Крест Святой Софии,
И слава древней Византии
Да устрашит еретиков.
Фрагмент стихотворения князя Олега (1911 год) :
Гроза прошла ... а вместе с ней печаль,
И сладко на душе. Гляжу я смело вдаль,
И вновь зовёт к себе отчизна дорогая,
Отчизна бедная, несчастная, святая.
Готов забыть я всё: страданье, горе, слёзы
И страсти гадкие, любовь и дружбу, грёзы
И самого себя. Себя ли?.. да, себя,
О, Русь, страдалица святая, для Тебя.
Некоторые считали, что у молодого князя есть мистические склонности. Во всяком случае он с интересом общался с Сандро, хотя и со скептицизмом относился к масонству и всякому столоверчению.
Критически он относился и к сложившемуся положению их семьи в иерархии дома Романовых и вообще форме правления Российской империи. Да, он был православным верующим и монархистом, но тем критичнее относился к наблюдаемым им самим изнутри событиям и поведению элит.
Относительная бедность их семьи толкала к фрондерству и оппозиционным настроениям, хотя не привело в стан кадетов или даже революционеров.
Но все изменилось, когда с одной стороны у детей Николая II обнаружили гемофилию, что снизило вероятность его дочерей найти именитых мужей, а с другой - Аликс обратила внимание на Романовых дальнего родства, способных стать мужьями ее дочкам. ОК стало суждено стать мужем Татьяны. Он, конечно, сперва сопротивлялся навязанному договорному браку, да еще и на девице с наследственным заболеванием, но познакомившись ближе, был очарован ее душевными качествами, помимо христианского сочувствия к избегаемой светом девушке. Свержение ее отца только сблизило молодых людей, так как сняло обвинения в корыстных матримониальных планах. Одновременно он подружился с Дмитрием Павловичем и 2 будущие пары проводили вместе время.
После эмиграции Николая с семьей, зятья также переехали в Голландию, а после большой европейской войны последовали в Чехословению, где Николая избрали королем.
ОК посвящал свое время как бизнесу семьи, так и культурному меценатству.
Глава 2. Выходные в Москве перед отлетом Дмитрия и Константина.
Перед большой командировкой семья решила проводить братьев-летчиков небольшим праздником, благо погода в августе стояла чудесная.
Планировали прибыть все сестры ОТМА с матерью Аликс, давно переставшей появляться в свете, и мужьями, Александр Георгиевич Романовский/Лейхтенбергский, и даже, вполне вероятно, сам император Михаил с сыном Георгием, его женой Верой Константиновной и 17-летним внуком Александром.
Конечно, при существующей конституционной и парламентской монархии император не играл особой роли как, скажем, французский президент, но являлся символом нации и главным элементом системы национальных и социальных сдержек и противовесов. А с учетом богатства семьи Романовых, соперничающих с Рокфеллерами и Ротшильдами, экономическое и финансовое влияние было как бы не важнее императорского статуса.
Отношения между "кланами" Николаевен и Михайловичей были долгое время прохладные, но со смертью Николая Александровича в 1935 пошли на поправку.
Прибывающие группы гостей после представления разбивались на группы соответственно возрасту.
Старшее поколение - Михаил с Александром Георгиевичем, его женой великой княгиней Ольгой Александровной (вышедшей замуж повторно в 1905 после смерти принца Ольденбургского).
Сестры ОТМА перемешались со своими мужьями.
Николаевны держались сплоченно и всегда наособицу даже среди знати из-за, как злословили за спиной, "фамильного проклятия" - гемофилии, унесшего жизнь их брата Алексея, затем старшего сына Ольги, а теперь довлеющего над дочками и будущими сыновьями. Она же была причиной низкой брачной "ценностью" невест.