Казалось, лидерство на Руси навсегда перешло к Гедиминовичам и в союзе с Тверью Ольгерд пытается закрепить этот успех в «вотчине» своего основного соперника — на Северо-Востоке. Но его положение, как и раньше, осложняла необходимость воевать «на два фронта» (случались ситуации и более сложные). Некоторые современные историки упрекают Ольгерда в «нереалистичности». В частности, В. Т. Пашуто удивляется, «как можно было отрывать силы для походов на Русь, когда немецкие рыцари... ежегодно... опустошали земли Понеманья и Подвинья, коренной Литвы и подвластной ей Белоруссии».
И все же подобный подход не учитывает основных целей политики Ольгерда. Разумеется, защита своих владений от Ордена оставалась одной из его важнейших задач, но для победы над объединенным рыцарством, за плечами которого в тот момент стояла вся католическая Европа, требовалась поддержка боярства русских земель. Лишь общерусская программа гарантировала сохранение Великого княжества Литовского и Русского как единого государственного организма.
В преимущественно славянском государстве Ольгерд часто должен был ставить на первое место интересы своих русских владений; при этом порой он мог временно пожертвовать интересами далекой окраинной Жмуди или собственно Литвы. Сам характер Великого княжества — мощного, динамичного балто-славянского государства — диктовал его лидерам активную объединительную политику, в конечном итоге вполне отвечавшую стратегическим интересам и Литвы, и Руси.
Однако усилившаяся Москва, видя реальную угрозу своим позициям в Северо-Восточной Руси, стремилась воспрепятствовать расширению литовского влияния. Не имея сил и средств для решительной борьбы с самим Великим княжеством Литовским, московское правительство попыталось ослабить союзника Ольгерда и своего давнего соперника — Тверь. Именно в поддержку Твери организован был Ольгердом в 1368 г. первый крупный поход на Москву. Литовско-русское войско подошло к Москве «в таю», но взять город внезапным ударом не удалось, были только разорены посады. Воодушевленный неудачей Ольгерда, московский князь Дмитрий Иванович в том же году сумел сформировать направленную против Твери коалицию князей Северо-Восточной Руси, доказав тем самым, что лидерство Москвы среди княжеств этой части Руси признается подавляющим большинством их правителей (быть может, именно потому, что слишком реальной и близкой представлялась перспектива захвата их владений Ольгердом). Тверь была вынуждена капитулировать и, во всяком случае, формально отказаться от союза с Литвой. Не обескураженный первой неудачей, осенью 1371 г. Ольгерд повторил поход. Он осаждал Москву восемь дней, но 26 октября 1371 г. подписал перемирие и, если верить московским летописям, уходил «съ многым опасанием, озираяся и бояся за собою погони». Справедливости ради следует заметить, что литовско-белорусские летописи описывают поход на Москву в более мажорных тонах: они сохранили известие о том, что в знак своего торжества Ольгерд преломил копье о московскую стену. Может быть, так оно и было; во всяком случае, этот образ по-своему символичен: ведь в конечном итоге своей цели Ольгерду достичь так и не удалось, Москва устояла, и это, несомненно, повысило ее авторитет. Последний поход на Москву, осенью 1372 г., также не принес Ольгерду успеха, и в конце концов он вынужден был признать «отчинные» права потомков Калиты на Владимирское великое княжение, т. е. разделил с ними Русь.
Не следует, впрочем, преувеличивать значение самого этого факта: соглашения подписываются и нарушаются, если это выгодно высоким договаривающимся сторонам. Важнее другое: попытки Ольгерда продолжить на северо- востоке начатое им дело объединения продемонстрировали, что в данном регионе сложилась собственная, дотаточно жесткая политическая структура и, в отличие от остальных русских земель, отсутствуют реальные перспективы для установления власти Гедиминовичей. Положение могло измениться, позиция отдельных княжеств все же была неоднозначна, колебались в выборе между Вильно и Москвой Новгород и Псков, потенциальным союзником Литвы оставалась Тверь. Поэтому литовско- русские князья не смирились с неудачей, а лишь ожидали более благоприятных условий для реализации своих стратегических планов. Однако уже на этом этапе намечается граница литовского влияния. Владения Московского княжества и другие так или иначе подвластные ему земли представляют собой слишком сильный, обособленный, самостоятельный центр, фактически не связанный с другими княжествами Киевской Руси, оторванный от них и потому не затронутый процессом, в ходе которого образовалось Великое княжество Литовское и Русское. В тот же период намечается и «буферная» зона — целый ряд русских земель, в споре между Вильно и Москвой занимавших нестойкую, колеблющуюся позицию. Это Новгород и Псков, тогда и позже часто использовавшие союзы с Литвой для противодействия централизаторской политики Москвы и не раз принимавшие князей «с руки» Гедиминовичей. Это Смоленская земля, безуспешно пытавшаяся отстоять свою независимость и от Москвы, и от Литвы. Это Верховские княжества (по верховьям Оки — Одоевское, Новосильское и др.), номинально зависимые от Литовского великого князя, но сохранившие своих князей — Рюриковичей. Два из них — князь Святослав Карачевский и князь Иван Новосильский и Одоевский — удостоились браков с дочерьми Ольгерда. Надо сказать, что Ольгерд довольно широко практиковал династические браки. Дочь Агриппину-Марию он выдал еще в 1354 г. за нижегородского князя Бориса. На Рюриковнах женились и многие из его сыновей (впоследствии Ольгердовичи породнились и с московским домом). С другой стороны, случалось, что союз с Москвой заключали и некоторые удельные князья Гедиминовичи; пытались вести собственную политику некоторые пограничные княжества — Полоцкое, Брянское (что особенно ярко проявилось после смерти Ольгерда).