Даже летописи Северо-Восточной Руси, казалось бы, заинтересованные в том, чтобы очернить врага Москвы, говорят об Ольгерде с уважением: «...он не пил ни вина, ни пива, имел великий разум и подчинил многие земли, втайне готовил свои походы, воюя не столько числом, сколько уменьем». Талантливый человек, порой вспыльчивый, но великодушный и щедрый, отважный воин, блестящий дипломат, действительно великий князь, государь Литвы и Руси. Но история поставила предел его планам, и грандиозная задача возрождения древнерусского государства в прежних и даже более широких границах не была решена, натолкнувшись на сопротивление северо-восточных княжеств, сплотившихся вокруг регионального центра — Москвы. И все же Гедиминовичи и те круги западнорусского и литовского боярства, которые решительно их поддерживали, не отказались от этой великой идеи: она возникнет еще не раз.
Смерть Ольгерда нарушила политическое равновесие в Великом княжестве. Его наследником стал старший сын от тверской княжны — Ягайло (в отличие от старших сводных братьев сохранявший язычество). Довольно скоро новый великий князь вступил в конфликт с дядей, Кейстутом. Теперь, шесть веков спустя, трудно судись о подлинных причинах этой ссоры. Возможно, кроме некоторых известных обстоятельств (недовольство престарелого Кейстута необходимостью признавать государем 30-летнего племянника, окружившего себя новыми людьми и даже выдавшего одну из сестер за выходца из простонародья), какую-то роль сыграли и разногласия во внешней политике. Ягайло унаследовал традиции «антимосковской» политики отца, но, в отличие от него, в 70-е годы XIV в. (как, впрочем, задолго до него поступали и сами московские князья) обратился к союзу с Ордой. Соглашение Ягайло с Мамаем, появление литовских войск в 1380 г. неподалеку от Куликова поля (в то время, когда его сводные братья Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский привели свои дружины на помощь Дмитрию) и отступление в литовские владения после разгрома ордынцев достаточно широко известны и отнюдь не украшают биографию будущего польского короля. Можно только гадать, почему Ягайло не принял участия в битве, бросил на произвол судьбы своего ордынского союзника. Быть может, этого не пожелали его отряды, хорошо помнившие победы Ольгерда над татарами и, вероятно, сочувствовавшие антиордынской борьбе Северо-Восточной Руси. Может быть, и сам великий князь не был искренен, обещая Мамаю поддержку (сознательно помедлив, дал возможность Дмитрию Донскому одержать победу). Так или иначе, триумф Москвы, резко повысивший ее авторитет и в западнорусских землях, заставил Ягайло искать дружбы с Дмитрием. Тогда возник проект союза Москвы и Великого княжества Литовского. Проект соглашения между ними — «докончания» (переговоры о котором вела княгиня Ульяна) предусматривал крещение Ягайло в православие и его женитьбу на одной из дочерей Дмитрия Ивановича: «и креститися в православную веру и крестьянство свое объявити во все люди», т. е. всенародно.
Тогда, в 1381 г., судьбы Великого княжества Литовского и Русского, да и всей Руси, могли повернуться совсем иначе. Поход Тохтамыша и сожжение Москвы в 1382 г. на целый век отодвинули окончательное свержение Русью ордынского ига. Известие о сокрушительном поражении Москвы заставило Ягайло искать новых союзов и отказаться от проекта, который мог бы стать поворотным моментом в судьбах всей Восточной Европы. В 1385 г. он заключил соглашение с польскими магнатами. Женитьба на юной польской королеве Ядвиге, обещание крестить Литву в католичество и присоединить ее к владениям польской короны резко изменили ситуацию в Великом княжестве. Крещение Литвы в 1387 г. коснулось только литовцев- язычников (хотя, по сообщению некоторых источников, Ягайло якобы приказал казнить двух православных литовских панов, отказавшихся изменить вероисповедание, никаких сколько-нибудь заметных ограничений прав православного населения не последовало). Сохранила свои привилегии православная церковь, никто не затрагивал прав православного боярства (хотя феодалы-католики и получили некоторые дополнительные привилегии, т. е. по сравнению с ними ситуация их православных собратьев, в принципе не изменившись, относительно ухудшилась, что вскоре стало источником ряда конфликтов). Сохранили православие и многие Гедиминовичи. Но, как и во времена Миндовга, Литва повернулась лицом к Западу, к католической Европе. На этот раз западноевропейское культурное влияние, шедшее через дружественную Польшу, оказалось значительно более сильным и оставило гораздо более заметные и прочные результаты, чем все походы немецких рыцарей.