20-е годы XV в.— период наибольших внешнеполитических успехов Великого княжества. Под влиянием Витовта находились Заволжская Орда и Крым, где сменяли друг друга слабые ханы, искавшие дружбы могущественного литовского государя (некоторые из них даже короновались на ханство в Литве и занимали престол с помощью литовских отрядов). В 1425 г. умер зять Витовта, московский князь Василий Дмитриевич. При нем Москва, сохраняя лидерство на Северо-Восточной Руси, довольно последовательно признавала ведущую роль Вильно в делах «всея Руси». «Государь шести или семи нынешних губерний в северной России», как назвал его Карамзин, московский князь стремился избегать столкновений с могущественной Литвой, не ставя себе никаких сколько- нибудь серьезных задач за пределами традиционной сферы московского влияния. Умирая, Василий Дмитриевич поручил малолетнего сына опеке Витовта. Вероятно, этот акт должен был помешать претензиям на московский престол других сыновей Дмитрия Донского (по старому закону о престолонаследии и по завещанию Дмитрия имевших больше прав на власть). Во всяком случае, эта опека при сохранении реальной власти за дочерью Витовта Софьей еще более повысила авторитет литовского великого князя среди русских князей, формально не подчинившихся Великому княжеству, но фактически уже в той или иной мере находившихся под его влиянием.
В 1426 г. Витовт предпринял поход на Псков и принял с него выкуп. В 1427 г. он совершает триумфальное путешествие по восточной окраине своего государства. Навстречу ему выходили князья Рязани, Переяславля, Пронска, Воротынска, Одоева и «били ему челом», вручая богатые дары. В 1428 г. Витовт совершил поход на Новгород и взял с него огромный выкуп в размере 11 тыс. руб. В 1429 г. он встретился в Луцке с королем Владиславом Ягайло и германским императором Сигизмундом. Император предложил Витовту королевскую корону, но великий князь сперва отказался от заманчивого предложения, видя в нем попытку разорвать союз Литвы и Польши. Но узнав, что польские магнаты резко выступали против планов его коронации и подчеркивали зависимость Литвы от польской короны, возмущенный Витовт принял предложение Сигизмунда. Коронация была назначена на 8 сентября 1430 г., но послы императора, везшие корону, были задержаны в Польше. При этом раскрылись тайные планы Сигизмунда, стремившегося создать антипольскую лигу с участием Литвы, Венгрии, Германии, Тевтонского ордена. В октябре 1430 г. Ягайло прибыл в Вильно, и конфликт, угрожавший опасными последствиями, был улажен. 27 октября 1430 г. Витовт, так и не надевший королевской короны, умер, искренне оплаканный многими жителями его великой державы. Написанная после его смерти западнорусскими книжниками «Похвала великого князя Витовта» перечисляет иноземных государей, которые «великую честь держали над славным господарем Витовтом», вспоминает, как «цари татарские служили ему, и сами своими головами на помоч ему ходили и слухали его», как «также и князь великии московский у великои милости был з ним», «и князь великии резанскии и князи Одоевъские у великом послушенстве были, и Великии Новгород, и великии Пъсков вси были послушны великого князя Витовта. Цары и князи у великом ласцэ з ним были, а иные служыли ему и честь,великую, и дары многие прыносили ему не толко по вси лета, але на кождыи день. И был князь великии Витовт силный господар и славен по всим землям: и много царей и князей служыли у двору его...».