Характерная непропорционально большая голова Сергея стала, кажется, причиной смерти при родах его матери, Евгении Николаевны Евреиновой. Овдовев двадцати четырех лет от роду, Павел Павлович вскоре женился на Елене Валерьяновне Панаевой, дочери строителя «Панаевского» театра на Адмиралтейской набережной (сгоревшего в 1903 году). Мачеха, страстная меломанка, и детям привила любовь к музыке. Пасынок вместе с младшими братьями, детьми Елены Валерьяновны, Валентином и Юрием (к последнему он был особенно неравнодушен), гуляли, насвистывая квинтет Шумана или симфонию Бетховена; сами пытались сочинять, наигрывая на рояле. В жизни Дягилева мачеха играла основную, в сравнении с отцом, роль: ее вкусам, советам пасынок всегда доверял.
В Петербурге у деда был дом на Фурштатской, отец по службе в полку имел квартиру в Кавалергардских казармах на Шпалерной. Но, наделав множество долгов, Павел Павлович вынужден был покинуть блестящий гвардейский полк и перебраться в Пермь. С десяти лет Сережа жил там, учась в местной гимназии, где заметно превосходил сверстников по уровню развития. Впечатления его детства: большой дягилевский дом на Оханской улице, походивший скорее на усадьбу; поместье Бикбарда, в котором сохранялся дух помещичей России, с ее хлебосольством, гостеприимством, экзотическим сочетанием утонченной европейской культуры с безобразием внешнего быта, и все это в окружении могучей природы, еще не тронутой рукой человека.
Где-то лет в семнадцать, по совету отца, Сергей сошелся с доступной женщиной — как было тогда принято, в видах гигиенических, во избежание пристрастия к онанизму (его почему-то панически боялись, хоть занимались этим мальчики всяко не реже, чем сейчас). Но опыт оказался единственным. По-видимому, Сергей Павлович, как и дальний родственник его, композитор, относились к тому типу гомосексуалистов, которым женщины физически противны. Тип, надо сказать, довольно редкий, поскольку большинство покорно с женщинами живет — в силу личных убеждений, несовместимых с их природой, или под влиянием общественных предрассудков не занимаясь единственно им желанным видом сексуальной жизни.
Приехав в 1890 году поступать на юридический факультет университета, Сергей остановился в Петербурге у родственников, Философовых, живших на Галерной. Его кузен и сверстник, Дима Философов, тоже поступал на юридический. Лето, за исключением неизбежной экзаменационной нервотрепки, прошло приятнейшим образом: юноши уехали сначала в философовское поместье Богдановское на Псковщине, недалеко от «пушкинских мест»; а потом махнули в Европу, в один присест познакомившись для начала с Парижем, Римом, Венецией, Берлином.
У Павла Павловича начались какие-то сложности. Пришлось расстаться с пермским домом, двумя имениями, винокуренными заводами (основа благосостояния этой семьи), вернуться на военную службу. Семья поселилась на Галерной, а позднее перебралась на Симеоновскую…
Здесь надо сделать небольшое отступление. Лет за пять до возвращения Дягилева в Петербург, а именно в 1885 году, Шура Бенуа, сын маститого архитектора, поступил сразу в пятый класс гимназии К. И. Мая на Васильевском острове. В этом учебном заведении, известном образцовой постановкой образования (далеко не бесплатного), учились, как правило, дети высокого социального круга.
Сразу отметим, что относительно самого Александра Николаевича не может быть ни малейших подозрений. Его образцовая семейная жизнь исключает какие бы то ни было сомнения в полной гетеросексуальности. Однако присущие Александру Бенуа обаяние и общительность делают эту фигуру ключевой в художественной жизни России конца XIX — начала XX веков. Человек этот был в высшей степени толерантный, и маленькие слабости его друзей нисколько его не отпугивали. Ближайшими же его друзьями в гимназии Мая оказались, как на подбор, Валя Нувель, Костя Сомов и Дима Философов… Ничего не поделать, все трое были ориентированы совершенно однозначно.
Юные «пиквикианцы», как они себя называли, или «общество самообразования», собирались друг у друга, листали увражи, разглядывали рисунки, картины, пели, играли на рояле. Не чуждались барышень — у всех были сестры и кузины. Взрослея, к началу 90-х годов, юноши начали устраивать в этом небольшом кружке (человек десяток-полтора) лекции, рефераты на темы современного и классического искусства.