По свидетельству современников, реальные дружеские отношения между людьми пушкинского круга отличались не только возвышенностью идеалов, но и настоящим человеческим теплом. Особенно нежная, тесная дружба связывала Пушкина с Пущиным, Дельвигом и В. К. Кюхельбекером. А. П. Керн, которая была свидетельницей встречи Пушкина с Дельвигом в 1826 г., вспоминает, что они, казалось, «не могли наглядеться один на другого. Они всегда так встречались и прощались: была обаятельная прелесть в их встречах и расставаниях». Смерть Дельвига была для Пушкина тяжелым ударом. «Вот первая смерть, мною оплаканная… — писал он П. А. Плетневу. — Никто на свете не был мне ближе Дельвига. Изо всех связей детства он один оставался на виду — около него собиралась наша бедная кучка. Без него мы точно осиротели».
Однако дружеские связи Пушкина, как и других представителей его эпохи, не были единообразными. Лишенный в детстве родительского тепла, вызывающе дерзкий и одновременно застенчиво-ранимый, Пушкин-лицеист трудно сходился с ровесниками, больше тяготея, по выражению Ю. М. Лотмана, к людям «взрослого» мира — Чаадаеву, Каверину, Карамзину. Затем, уже в Михайловском, на первый план выходят сверстники, а старые лицейские отношения наполняются новым, более глубоким смыслом. Позже круг друзей и приятелей поэта пополняется более молодыми людьми. Личные и деловые отношения переплетались, взаимно дополняя друг друга.
Были в этой дружбе и свои трудности. Личная преданность и верность дружбе сочетаются у пушкинского поколения с внутренней закрытостью. Их интимная жизнь «не открывалась ни дружеской беседе, ни письмам и дневникам (чему свидетельством дневники Пушкина, записные книжки Вяземского и проч.). Она открывалась только ключом поэзии, чтобы в этом, эстетически преобразованном виде стать достоянием всех читающих. Ни психологическое неблагополучие Батюшкова, которое вело его к душевной болезни, ни тяжелая ипохондрия Вяземского, ни бурная эмоциональная жизнь Пушкина почти не оставили следов в их обширной переписке. Люди пушкинской поры в письмах легко сквернословили и с упорным целомудрием скрывали сердечные тайны. Они с удивлением и брезгливостью отвернулись бы от неимоверных признаний дружеской переписки 1830- 1840-х годов».
Напротив, дружба эпохи Н. В. Станкевича, М. А. Бакунина и В. Г. Белинского требует постоянного глубочайшего самораскрытия, исповеди, самообнажения. Конечно, здесь проявилась разница не только поколений, но и индивидуальностей, а также — не забудем этого! — сословий, классов. Юные аристократы пушкинской поры умели владеть собой и держать даже самых близких людей на почтительном расстоянии, полагая в этом один из признаков своего достоинства. Напротив, юные разночинцы, попадая в чуждую среду, жестоко страдали от застенчивости и неумения держаться, что усиливало их потребность в человеческом тепле.
Как бы то ни было, вылетая из семейного гнезда и формируя собственные, независимые от родителей жизненные планы, молодые люди остро нуждаются в задушевной дружбе, которую не могут заменить никакие другие лично-общественные отношения.
Эта тяга нередко обострялась социально-политическими обстоятельствами, что особенно существенно было для таких стран, как Германия и Россия. Дети, если взять хрестоматийный пример А. И. Герцена и Н. П. Огарева, слышали отголоски декабризма (особенно много говорилось об этом в семье Огарева), живо интересовались им. Но взрослые не хотели, не могли и не смели обсуждать такие проблемы с младшими. У них самих не было ответов на «проклятые вопросы». Хочешь не хочешь, подростки должны были обдумывать свою жизнь сами, втайне от старших. Разглашение этих «тайных дум» было куда опаснее, чем быть застигнутым за подглядыванием в девичью или признаться, что влюблен в кузину. Когда в доме появлялся жандарм, перепуганные родители нередко спешили отречься от собственных детей. Понять подобные тревоги и раздумья мог только тот, кто сам переживал то же самое, и такое дружеское доверие стоило очень дорого.
Представители романтизма вносят новую струю и в дискуссию о соотношении дружбы и любви, существенно сближая как сами эти понятия, так и связанные с ними чувства и переживания. По определению Ф. Шлегеля, «дружба есть „частичный брак“, а любовь- это дружба со всех сторон и во всех направлениях, универсальная дружба. Знание необходимых границ — самое необходимое и самое редкое в дружбе».
Для многих немецких романтиков эта проблема была глубоко личной. Их дружеские письма близки по эмоциональной интонации к любовным. Некоторые из них даже называли свою дружбу «браком» (писатели К. Брентано и Л. Арним, философы Ф. Шлегель и Ф. Шлейермахер), что отнюдь не мешало им одновременно испытывать радости и страдания любви к женщинам.