В начале 1920-х годов Шестов разрабатывает «философию смерти» – это отдельная глава его экзистенциализма, самая пронзительная и самая парадоксальная. «Перед лицом смерти всякий обыденный человек становится человеком трагическим», – заметил Бердяев, убежденный в том, что «трагедия “обыденна”, повседневна, простонародна»[332]. Шестовская ситуация «человека над бездной» именно здесь обнаруживает свою универсальность и, как будет показано ниже, приобретает некое новое важнейшее качество. Вместе с тем «философию смерти» вряд ли можно считать кульминацией становления шестовской философской идеи: это место по праву принадлежит «философии веры». «Философия смерти» как бы зеркально отражает «философию жизни» Шестова рубежа XIX–XX вв. и при этом вбирает в себя ряд аспектов уже сформировавшихся к 20-м годам «философии трагедии» и «философии веры».
Пафос «философии смерти» Шестова – это преодоление смерти, – преодоление не религиозное, не мистериальное, не оккультное или «научное» (как в случае Вл. Соловьёва и Н. Фёдорова), а – здесь трудно подобрать определение – философски-экзистенциальное. Попросту говоря, Шестов, решивший для себя проблему смерти – убежденный (точнее все же – убеждающий себя) в том, что на самом деле смерти нет, хочет наметить некие философские принципы победы над смертью. Этому посвящены его «Откровения смерти» (две статьи – о Достоевском и поздних сочинениях Толстого) вместе с трактатом «Гефсиманская ночь (философия Паскаля)», вошедшие в книгу «На весах Иова». Эпиграфом к «Откровениям смерти» Шестов поставил слова Сократа из платоновского диалога «Федон» – философствовать означает не что иное, как готовиться к умиранию и смерти. В данных работах Шестов занимается именно этим. При этом «философами» в данном платоновском смысле, т. е. философами умирания, он объявляет Достоевского и Толстого. Как и в начале 1900-х годов, когда Шестов намечал «философию жизни», в начале 1920-х он вновь обращается к философствованию «в форме литературной критики» (А.В. Ахутин).