В центре площади был разбит небольшой сквер. Чтобы восстановить его облик, снова обратимся к воспоминаниям Маркуса: «Был он примерно в ширину бульвара или нашего дома, не больше. Вокруг него был очень узенький тротуар и обычная проезжая часть, по которой шли трамваи. <…> Посреди него был круглый грубо облицованный бассейн фонтана, окруженный газоном с цветочными клумбами и узорами. В центре мелкого бассейна сначала одиноко торчала труба, из раструба которой била струя воды. Конечно, особой красоты это не представляло, да и струя была жидковата, поэтому позднее в центре соорудили невысокий белый пьедестал со скульптурой. Это был маленький пионер, прижимавший к сиденью то ли шарик, то ли мячик, из которого била струя воды. Но теперь уже не вверх, как раньше из трубы, а вперед. К сожалению, и эта струя была тонковатой».
Левая сторона Кудринской площади в послевоенные годы изменилась до неузнаваемости. Когда-то она выглядела так: наискосок от «сундука» в сторону Зоопарка убегала Кудринская улица, застроенная старинными двухэтажными домиками с лавками в первом этаже. «На углу помещался продовольственный магазин, затем аптека, керосиновая лавка и у самой уже церкви (имеется в виду церковь Покрова Пресвятой Богородицы, что в Кудрине. — М. Б.)... пятиэтажный дом», — вспоминала Мария Белкина в книге «Скрещение судеб». Вдоль другой стороны Кудринской улицы тянулась решетка ограды переднего сада Вдовьего дома. Позже этот сад уничтожили, чтобы спрямить Баррикадную (бывшую Кудринскую) улицу; зато разбили сквер перед высоткой, на месте снесенной застройки.
Баррикадная улица проводит невидимую границу между Кудринской площадью и Садовой-Кудринской улицей. На углу стоит четырехэтажный флигель Вдовьего дома. За ним вход в Московский зоопарк, точнее — на его новую территорию, открытую в 1926 году. До того этот участок земли также принадлежал Вдовьему дому, здесь был его задний сад. Дом № 3 был построен специально для 4-й женской гимназии по проекту архитектора М. К. Геппенера. Здесь учились Марина Цветаева и ее соседка по Трехпрудному переулку, художница Наталья Гончарова. За углом этого здания, в ста метрах от красной линии стоит здание Московского планетария, построенное в 1928 году. В 1994 году планетарий закрыли на реконструкцию, которая до сих пор не закончилась.
Далее на Садовой-Кудринской стоит типичный жилой дом «сталинского ампира» (1947 г., арх. К. К. Орлов). В 1970—1980-е годы в этом доме работал комиссионный магазин № 32 — одна из самых известных специализировавшихся на радиотехнике «комиссионок» Москвы. У входа в магазин торговали спекулянты. До войны на этом месте стоял доходный дом Александры Найденовой.
В доме № 9 до революции работало 1-е городское реальное училище. Затем в здании разместились курсы марксизма-ленинизма, позже ставшие Академией общественных наук при ЦК КПСС, а сейчас здесь Московская государственная юридическая академия.
За реальным училищем некогда стоял доходный дом Московского попечительства о бедных духовного здания. Рядом с ним был особняк знаменитого коммерсанта Сергея Тимофеевича Морозова, соучредителя Художественного театра и организатора музея кустарных изделий. Оба здания снесли в конце 1920-х годов. На их месте построили конструктивистское здание Наркомата судостроительной промышленности — правда, сейчас от его первоначального облика ничего не сохранилось: в начале 1970-х годов здание реконструировали.