Следующий участок Садовой-Кудринской, без сомнения, известен каждому москвичу: здесь находится вход на территорию детской больницы им. Н. Ф. Филатова. Некогда этот участок занимала старинная дворянская усадьба. Ее последней владелицей была княгиня София Степановна Щербатова (урожденная Апраксина). После ее смерти сын княгини Александр Алексеевич Щербатов (в 1863—1869 гг. бывший, к слову, первым всесословно избранным городским головой Москвы) подарил усадьбу городу, с условием открыть в ней детскую больницу и назвать ее в память покойной матери — Софийской. Оба условия город выполнил, и в 1897 году больница открыла свои двери для первых пациентов. Изящный особнячок под № 17 был построен в 1912 году для текстильного фабриканта А. В. Демидова на участке, купленном у князей Волконских. После национализации в доме открыли детский сад, а в 1930-е годы его, как и многие другие особняки в центре Москвы, стали сдавать в аренду иностранным посольствам. Сейчас здесь находится посольство Пакистана. Вплотную к особняку примыкает шестиэтажный доходный дом (1913 г., арх. С. В. Барков). Далее — семиэтажный жилой дом, строившийся в годы Великой Отечественной (арх. В. Г. Альтштуллер), за ним — еще более скромный дом Коопстроя ВСНХ (1928 г., арх. Б. М. Великовский) и, наконец, еще один дореволюционный доходный дом (1901 г., арх. А. Л. Чижиков). Изначально он был четырехэтажным, но в 1940 году его надстроили еще тремя этажами, сохранив при этом изначальный декор здания в стиле модерн. Рядом с этим доходным домом до 1980-х годов стоял двухэтажный дом Чижиковой. После его сноса участок довольно долго пустовал; в 1990-е здесь возвели бизнес-центр.
За улицей Красина (некогда носившей безрадостное название Живодерка) Садовое кольцо продолжается Большой Садовой улицей. До 1930-х годов левая сторона этой улицы была застроена двух-трехэтажными частными домами. Из общей застройки выделялся участок товарищества «Н. Л. Шустов с сыновьями», на котором были ликеро-водочный завод, склад, фирменный магазин, контора общества и роскошный особняк Шустовых. Он находился на том участке, который сегодня занимает крупный жилой дом (№ 3) послевоенной постройки. А на месте нынешней гостиницы «Пекин» (1955 г., арх. Д. Н. Чечулин) среди прочих домов находился особняк историка Петра Бартенева. Здесь же в начале XX века располагалась редакция издававшегося Бартеневым журнала «Русский архив».
Дольше всего из старой застройки этой стороны Большой Садовой продержался хорошо известный москвичам дом купца Алексея Гладышева. Он стоял на углу Садовой и Брестской, прямо напротив нынешнего «Пекина». В 1910-х годах в нем работал знаменитый театр-варьете «Альказар». Помещение «Альказара» унаследовал театр Эстрады, позднее — театр Сатиры и, наконец, основанный Олегом Ефремовым театр «Современник». Дом Гладышева снесли только в 1974 году. Теперь на его месте — заасфальтированная площадка.
Домом Гладышева Большая Садовая заканчивалась, и начиналась Триумфальная площадь. Практически вся она была занята сквером с цветниками и фонтаном. На углу с Тверской улицей стояло построенное в 1913 году здание роскошного «Кинема-театра», принадлежавшего кинопроизводственной компании А. А. Ханжонкова. В середине 1930-х годов давно национализированный кинотеатр переименовали в «Москву». Под этим именем его помнит большинство москвичей средних лет — кинотеатр назывался так до начала девяностых. В пятидесятые годы облик «Дома Ханжонкова» изменился до неузнаваемости: его встроили в большое административное здание, протянувшееся вдоль всей Триумфальной площади. Тогда же был уничтожен и сквер, а вскоре после окончания строительства на площади открыли памятник Владимиру Маяковскому работы скульптора А. П. Кибальникова.
Вернемся на Кудринскую площадь и пройдем по правой, внутренней стороне Садового кольца. На углу с Поварской улицей стоял невзрачный двухэтажный домишко, построенный в середине XIX века. До 1950-х годов он играл весьма важную роль в жизни окрестных кварталов: в нем находилась керосиновая лавка. Мария Белкина вспоминала, что «когда в Союзе писателей был установлен гроб с телом Маяковского и очередь искренне желающих проститься с поэтом, а не пригнанных по разверстке от райкомов, шла мимо этой керосиновой лавки, загибая по Кудринской площади, а затем сворачивая на улицу Герцена, — то конюшковские хозяйки, привыкшие к постоянным нехваткам и очередям, не зная еще, в чем дело, в панике неслись с бидонами и четвертями, боясь, что разберут весь керосин и потом будут выдавать его по карточкам». Здание лавки сохранилось, но слилось со стоявшим почти вплотную к нему ампирным особняком, в котором почти год квартировал П. И. Чайковский. Объединение это произошло в 1990-егоды, когда дом, где жил Чайковский, реконструировали, чтобы открыть в нем культурный центр (попутно часть построек усадьбы снесли). С 2007 года в здании работает еще и музей «Чайковский и Москва», «воссоздающий атмосферу Москвы1860—1870-х годов, которая в значительной мере повлияла на формирование личности композитора».