Через дорогу, в доме на углу Садовой-Кудринской и Большой Никитской жил знаменитый врач, «друг детей» Нил Филатов, имя которого теперь носит бывшая Софийская детская больница. За ним два доходных дома, построенных (а точнее, перестроенных) в начале XX века Ф. О. Шехтелем. «На другом углу Малой Никитской, — вспоминает Борис Маркус, — был сад особняка, который размещался в глубине двора со стороны Малой Никитской и выходил на Вспольный переулок. Глухой забор отделял этот дом от улиц. Только один старый вяз вылез из этого сада на тротуар Малой Никитской, и приходилось его обходить, так как он занимал почти весь проход». Этот особняк был построен в 1884 году тогдашним городским головой С. А. Тарасовым. В 1900-е годы его купил инженер Александр Иванович Бакатин. В 1911 году по его заказу дом перестроил знаменитый архитектор А. Э. Эрихсон. В 1938 году в особняке поселился Лаврентий Берия. Сегодня здесь находится посольство Туниса.
За садом особняка Бакатиных стоит ансамбль из двух почти одинаковых двухэтажных особнячков с островерхими крышами, стоящих по краям массивного трехэтажного дома. Этот дом, так же, как и первый особнячок, построил в 1892 году архитектор В. П. Загорский. Второй особнячок был построен архитектором В. А. Афанасьевым девятнадцатью годами ранее для врача А. Я. Корнеева. В 1886—1890-х годах его арендовал Антон Чехов. «Живу в Кудрине на Садовой, — писал он, — место тихое, чистое и отовсюду близкое». Доходный дом № 8 был построен в 1900-е годы. Далее на Садовое кольцо выходил участок усадьбы Миндовских — получается почти семейный квартал, ведь сестра Ираиды Миндовской Ольга была замужем за упоминавшимся выше А. И. Бакатиным. И, так же, как дом Бакатиных, особняк Миндовских, построенный Шехтелем, приобрел со временем мрачную славу: здесь поселился сталинский прокурор Николай Крыленко. Сейчас особняк принадлежит посольству Индии, а от Садового кольца его заслонил длинный жилой корпус, построенный в 1940-е годы (№ 8—12, арх. А. В. Варшавер).
За участком Миндовских стояли три небольших доходных дома, которые снесли в начале тридцатых, чтобы построить семиэтажное жилое здание. За ним — чудом сохранившийся фрагмент застройки начала века. Сначала двухэтажный особнячок купеческой семьи Капканщиковых, построенный в 1912 году на месте старого дома, принадлежавшего тому же семейству. Рядом — дом генеральши Демидовской и особняк графини Бобринской. На углу со Спиридоновкой — многоэтажный доходный дом Бурнаева-Курочкина (1908 г., арх. Г. А. Гельрих).
Через дорогу — четырехэтажный дом (изначально трехэтажный), в котором до революции находилась 3-я военная гимназия. Рядом с ней — массивное здание штаба гренадерского корпуса. Дальше, на месте еще одного монументального сталинского дома (№ 28—30, арх. Л. В. Руднев, 1947 г.) стояла усадьба знаменитого хирурга, профессора Московского университета Василия Кузьмина. Сохранившийся до наших дней старинный дом № 32 был надстроен двумя этажами в 1930-е годы. За ним — небольшой доходный дом 1912 года, также надстроенный в советские годы. На углу с Малой Бронной еще в начале девяностых годов стояло здание Полтавских бань, построенное в 1820-е годы. Сейчас на этом месте бизнес-центр.
Правая сторона Большой Садовой улицы начинается с надстроенного здания доходного дома, принадлежавшего Страстному монастырю (1908 г., арх. Л. В. Стеженский). К нему примыкает особняк архитектора Шехтеля, построенный им самим в 1910 году. В двадцатых-тридцатых годах особняк занимал комкор Роберт Эйдеман.
Соседний доходный дом, которым владел Владимир Арнольд, построил архитектор В. А. Гашинский в 1916 году. Сквер, разбивающий за ним линию застройки, — результат реконструкции Садового кольца. Раньше в этом месте на Большую Садовую выходил Большой Козихинский переулок. По другую сторону переулка стояла старинная пятиглавая церковь святого Ермолая, что на Козьем болоте. Ее снесли в 1932 году, а освободившееся место частично занял сквер, а частично — здание Министерства монтажных и специальных строительных работ (1951 г., арх. М. В. Посохин и А. А. Мндоянц).