Сила советов отца Илариона особенно ясно высказалась над А. М. Гренковым. В 1839 году он, будучи преподавателем Липецкого духовного училища, почувствовав жажду уйти из мира, отправился за благословением к о. Илариону. Тот сказал ему: «иди прямо в Оптину». А. М. Гренков получил монашеское воспитание под не посредственным руководством опытных старцев Льва и Макария и стал сам знаменитым старцем Оптиной пустыни, известным впоследствии под именем о. Амвросия; в келье его всегда висело изображение о. Илариона.
Очень, очень часто советы отца Илариона во время предохраняли людей от угрожавших им бед. Иногда он присылал к кому-нибудь совет поскорее исповедоваться и причаститься св. Тайн, а потом оказывалось, что эти люди были на пороге смерти и, без его предупреждения, умерли бы без покаяния.
За неплатеж процентов имение г-жи Г. должно было идти в продажу. Несмотря на беспутицу, она поехала в Троекурово просить помощи и совета и своем горе у о. Илариона. Старец, в это время говевший, против своего обыкновения принял ее и сказал: «все хорошо будет. Живи, Бог даст, деньги скоро будут – заплатишь». Вернувшись домой, она узнала, что имение назначено к описи. После слов старца, этот конец поразил ее до того, что она усомнилась в его словах. Но тут же ей доложили, что крестьяне принесли ей нужную для взноса сумму, которую собрали между собой. Вскоре от старца пришло письмо, помеченное днем ее приезда домой, содержание которого было следующее: «что за маловерие! Имейте более упования на Бога и веруйте, что и волос с головы вашей не спадет без воли Отца вашего небесного».
В другой раз, встречая г-жу А., старец сказал ей: «вам бы еще помедлить дома, а то у вас теперь небывалые дорогие гости». Оказалось, что к ней приезжал родной брат, которого она не видала 10 лет.
Прозорливость старца, отца Илариона, засвидетельствована несомненными явлениями. И если люди, обращаясь к нему за советами, шли наперекор им, тяжелыми последствиями приходилось убеждаться им в мудрости его слов.
Одному ефремовскому помещику, Макаренкову, собиравшемуся ехать из Троекурова домой зимними сумерками, – старец советовал переждать до утра, но тот не послушался, простился и поехал.
Но не успели лошади тронуться, как прибежал от старца келейник и, подавая в сани булки и икры, сказал: «батюшка прислал вам это – годится сегодня на ужин».
Макаренков с улыбкой принял булку и поехал. Но, как только стемнело, поднялась вьюга, путники сбились с дороги и застряли в сугробах. Лошади стали, положение было тяжкое. Тут только почувствовал помещик, как прав был старец, и начал призывать его в горячей молитве, которая и была вскоре услышана. Вдали показался огонек. Путники поехали на него и добрались до убогих выселок. Они еле согрелись в курной избе, но были спасены от смерти, и Макаренков съел весь ужин, припасенный старцем.
Г-жа Голдобина купила мускатных орехов и понесла их старцу, отобрав себе два самых крупных. «Положи орехи и послушай-ка меня, – сказал ей отец Иларион. – Один старец послал учеников ловить рыбу. Они отобрали себе крупную рыбу, а мелочь принесли старцу. А старец заметил им: «дети-то тут, а мать с отцом где же?»
Отец Иларион в молодости сильно хотел идти на поклонение в Иерусалим, но это ему не удалось и тревожило его. Он, уже в старости, решил послать туда своего келейника Капитона и на дорогу дал ему три рубля, сказав: «сходи за меня – я не мог сходить». Капитон ответил, что с этими деньгами и до Киева не дойдешь. «Не бойся, – возразил отец Иларион, – еще мне 25 рублей обратно принесешь». Келейник отправился, был в Иерусалиме и привез старцу 25 рублей.
В Киеве, до которого он дошел счастливо, встретился ему добрый и состоятельный человек, искавший попутчика до Иерусалима. Он довез его на свой счет туда и обратно и, расставаясь, подарил за сопутствие 25 рублей.
Приблизились последние годы жизни старца. Года за три до кончины он уже не мог ходить в церковь, еще реже говорил с посетителями. Но чрез келейника отвечать никому не отказывал.