Первая любовь отбрасывает тень на все последующие любови и влюблённости, на все сильные чувства, программируя их по своему образу и подобию. Кто знает, может, если бы он первый раз так не любил, то не написал бы потом свои песни и не стал бы столь знаменитым донжуаном советской эпохи. Тогда стоит подумать о том, кто же был его первой любовью. Возможно, сёстры Дерковские — это было бы естественно, но сам композитор подсказывает другую мысль. В так и не отправленном письме знаменитой советской переводчице, поэтессе, прекрасной женщине, в своё время покорившей воображение немалого числа мужчин — Татьяне Щепкиной-Куперник, — Дунаевский пишет о некой Евгении Константиновне Леонтович, харьковской театральной звезде. В сорок восемь лет, когда писалось письмо, он мог сказать: "Я был чуть-чуть неравнодушен к этой милой, очаровательной в жизни женщине и посвятил ей в день бенефиса своё произведение. Потом я познакомился с ней и часто бывал у неё".
Именно в 1916 году, когда возникает пессимистический цикл, он близко знакомится с актрисой, выступая с ней на различных вечерах в пользу раненых. Она читала стихотворение "Брюссельские кружевницы", переведённое той же Татьяной Щепкиной-Куперник. Исаак написал для него музыку. Он был гимназистом, выступать публично ему не полагалось. И Дуня придумал маскарад — почти травестийный — и ужасно неловко себя при этом чувствовал. Шестнадцатилетний юноша надел на себя костюм взрослого мужчины и остался неузнанным. Сам он описывает, что был "в чужом штатском платье, с напяленной поверх нижнего белья манишкой, завязанной сзади шпагатом". Это ударение на фразе "нижнее бельё" сразу заставляет представить что-то очень неуклюжее, а также массу условностей, на которые наталкивались рано взрослеющие школьники.
В то время в гимназии, где учился Дунаевский, правила для учеников были самые суровые. Гимназистам запрещалось появляться на улицах после десяти вечера, носить ранец в руках, а не за плечами, отпускать волосы длиннее, чем на сантиметр. Если, не дай бог, застукают — карцер или телесное наказание. Кстати, у Исаака по поведению всегда стояли пятёрки, значит, он никогда не попадался на глаза своим гимназическим педелям, ловко выходя из положения с помощью вышеописанного маскарада. Кстати, гимназистам не разрешалось и свободно ходить в театр, а только по особому разрешению и только в сопровождении родителей или педагогов. Об оперетте не могло быть и речи. Смотреть можно было только благонамеренные пьесы. В общем, именно с такими условностями должен был бороться влюблённый Исаак.
В письме есть фраза: "Часто бывал у неё". Что стоит за ней? Бывал дома? Но это уже много значит. И ещё одна деталь: штатский костюм, в котором выступал Исаак, и то, что в шестнадцать лет он выглядит как двадцатилетний мужчина. Раннее созревание, раннее взросление. Но вернёмся к разгадке романтической персоны, которой советское человечество обязано существованию юношеских произведений Исаака. Борис, его брат, прямо указывает, что, не будь этого сильного чувства, вряд ли он столько бы написал в период отрочества. Итак, если фразу "чуть-чуть влюблён" транспонировать на тридцать два года назад, то она вполне может превратиться в "безумно влюблён". Ведь то, что в шестнадцать лет кажется гигантским, вполне может поблёкнуть в сорок восемь.
А потом, в двадцать лет, пришла вторая любовь. Более сильная, но тоже к актрисе. Характерная деталь. Актрисы и лицедейство — синонимы. Природа этих двух понятий одинакова. Все рядом, все вместе. Чтобы полюбить, чтобы испытать сильную эмоцию, Исааку нужны котурны, нужно чуть-чуть подняться над реальностью, и тогда его душой завладеет муза. Разве в тридцатые годы он не повторил то же самое? Разве в своей музыке не поднялся чуть-чуть над непроглядной тьмой сталинской реальности и не увидел в ней золотые лучи коммунистического рассвета?
Но вернёмся к Ахрону. Иосиф Юльевич Ахрон — это "первая глава жизни", целая эпоха, класс академизма. Он имел почти европейскую известность. Поразительная ситуация — европейская знаменитость преподаёт в провинциальном Харькове! В доме Евгения Исааковича хранилась фотография Ахрона: бледный человек с нервным лицом, тонкими губами и чуть оттопыренными ушами. Эту фотографию маэстро подарил своему ученику в знак уважения к его таланту и на прощание на ней написал: "Моему одарённому ученику И. Дунаевскому с исключительным уважением и пожеланием жизненных и творческих успехов".