Началась Гражданская война. Исааку в первый раз попытались "забрить лоб", но это намерение было подорвано хилым здоровьем. Он упрямо болел, его кишечник работал плохо, он покрывался испариной, у него "скакало" сердце, — в общем, Дунаевского признавали негодным к строевой службе. Его пытались призвать и белые, и красные. Но Исаак упрямо держался в стороне и от тех и от других. Более серьёзные товарищи по гимназии, ушедшие в революцию, называли его снисходительно — скрипач. Дунаевский не пленился революцией с её притягательными "измами". Он был чужд политической эротике. О чём может думать человек, знающий наизусть большинство романсов Чайковского? Трудно сказать, предвидел ли Исаак, куда заведут убийства, грабежи, погромы "наших" и "ваших". Он играл как для белых, так и для красных. Музыка в равной степени была нужна и тем и другим.
Летом 1918 года Исаак Дунаевский заканчивает гимназию круглым отличником, с золотой медалью. И хотя юноша мечтает только о музыкальной карьере, он, не бросая консерваторию, поступает в Харьковский университет на юридический факультет. Очень неожиданное решение — видимо, здесь не обошлось без советов практичного отца, который занятие музыкой считал чем-то эфемерным. К тому же вдруг в эпоху хаоса новые власти отменят музыку? Хотели же большевики отменить институт брака.
Не помогают ни репутация вундеркинда, ни заступничество Кноринга и его похвалы до небес. В семье считают: скрипка — это не ружьё, в тёмном лесу не защитит, а вот юрист может существовать безбедно. Так рассуждал его отец, но не дядя Самуил. Он бесконечно проводил воспитательные беседы с Цали Симоновичем, убеждая его не чинить Исааку препятствий, потому что главный его путь — музыка, музыка и ещё раз музыка. В одной записке о той поре Исаак пишет: "Я готовился к будущему рядового музыканта". Он пишет это в то время, когда любой мальчик-с-пальчик мог стать великаном. Его сверстники командуют полками, совершают молниеносную карьеру, один Исаак — на студенческой скамье. Да ещё говорит о себе как о рядовом музыканте, притом что он лидер по натуре, душа любой компании. Что же это? Подвиг самоотречения под стать подвигам библейского Давида? Нет, скорее ход против общего течения — не скромность, а ощущение другой гармонии.
Мир юридического студенчества отличается от атмосферы консерватории — это бесшабашные парни, увлечённые политической борьбой. Впрочем, молодой Дунаевский ещё застаёт золотую пору харьковского студенчества, описанную Борсамбором, знаменитым до революции комиком Борисом Борисовым. Это был лучший интерпретатор Чехова на провинциальной сцене тех лет, позже переквалифицировавшийся в темпераментного и яркого чтеца басен Демьяна Бедного и особенно прославившийся своим талантом имитировать виолончель, трубу и отголоски симфонического оркестра.
Финансово в это время Исаака содержат родители. Свою лепту вносит участие в благотворительных и студенческих концертах, которые вскоре принесли Дунаевскому некоторую популярность в городе. Он выступал вместе со знаменитым актёром немого кино Владимиром Максимовым и премьером харьковского театра Синельникова Виктором Петипа, сыном Мариуса Петипа. В этой же компании оказался актёр Александринского театра Николай Ходотов, который приехал в Харьков за своей возлюбленной. Ходотов познакомил Исаака с композитором Вильбушевичем, под музыку которого он занимался декламацией. Вильбушевич аккомпанировал ему то на рояле, то на гитаре. Читали стихи тех, кто был тогда моден: Александра Блока, Валерия Брюсова, Сергея Есенина, Игоря Северянина, Саши Чёрного. Иногда просили Дунаевского аккомпанировать на этих вечерах, на ходу подбирая музыку, подходящую под поэтические завывания. Знал ли Исаак, что судьба не раз столкнёт его с композитором Вильбушевичем, и столкновения эти будут до смешного нелепы?
В благотворительных концертах были заняты премьерши театра Синельникова Вера Юренева и Евгения Леонтович. Ещё недавно молодой Дунаевский не имел права на них смотреть. Но, перестав быть гимназистом, он обрёл права мужчины.
… Николай Николаевич Синельников — бог театральной России. Он знал всех звёзд, и его знали звёзды всех театров Москвы и Питера. Сумбатов-Южин, Станиславский, Мейерхольд были если не его закадычными друзьями, то по крайней мере хорошими знакомыми, с которыми он чувствовал себя на равных. Синельников, по отзывам современников, в провинции затмевал собой Станиславского. Говорили, что он продал душу дьяволу, дружил и с красными, и с белыми, понимал толк в женщинах, почитал за счастье дом, в котором много детей, а из городов мира любил те, где больше зрителей в театрах.