Юренева как женщина оставила след в жизни молодого Исаака. Но "Песнь песней", написанную им, она так и не спела. Исааку пришлось отдать музыкальное произведение актрисе Лидии Семёновне Полевой. Она-το и исполнила его со сцены в 1920 году.
12 декабря 1919 года Красная армия в очередной раз освободила Харьков от деникинцев. Большевики объявили о введении нового коммунистического летосчисления — в остальной России оно действовало ещё с февраля 1918-го. С приходом красной эры туманная часть биографии Исаака Дунаевского заканчивается.
В анкете Дунаевский пишет, что был отрезан от родителей и вынужден содержать себя сам. Но реально он отказывается от родительской помощи и даже отсылает им деньги обратно. Чем тоньше его кошелёк, тем крепче вера в успех. Им движет желание быть полностью и до конца самостоятельным. И это ему достаётся дорогой ценой. Исаак продырявливает всё новые и новые дырки в ремне. Знакомый дирижёр Вайсенберг устроил его в Харьковский драматический театр концертмейстером оркестра. Боевым испытанием для Дунаевского стал спектакль "Мнимый больной" по Мольеру. Исаак выглядел очень взрослым и солидным, хотя всё ещё ходил в гимназической тужурке и фуражке. Дамы обращали на него внимание, мужчины чувствовали в нём соперника. На премьере он исполнял небольшую партию соло на скрипке. После исполнения к нему забежал какой-то малый с наганом на поясе (наган был бутафорский) и довольно развязно потребовал, чтоб Исаак зашёл к Синельникову.
Бог театральной провинциальной России вызывал к себе Дунаевского. Исаак надвинул на лоб фуражку, — если бы он мог креститься, то перекрестился бы, — и пошёл по длинному коридору. Старик ждал его в своей ложе. Говорили, что в молодости Синельников был блестящим опереточным артистом, который имел огромный успех в роли простаков, особенно в оперетке "Перикола" в партии Пикилло, которая была просто шедевром.
Синельников курил длиннющую трубку, похожую на кальян. Он молча посмотрел на вошедшего Дунаевского и сказал: "Хочу вас поздравить, молодой человек, вы отлично играли". Дуня снял фуражку. Лоб его блестел. Можно представить, как воспринял эти слова Исаак, который наверняка ожидал чего-то большего, чем просто похвалы. Он ждал момента, когда на него обратят внимание театральные дельцы, ведь именно это прочили ему все педагоги. Не случайно же он получал пятёрки у Ахрона, не случайно так точно стилизовал свои композиторские опусы под стиль других композиторов, что однажды обманул самого Гречанинова, который, выслушав сочинения Исаака, попросил его: "А сыграйте что-нибудь своё".
Конечно, Исаак был огорчён. Но он тогда ещё мало знал Синельникова. Будущий коллега Исаака Дунаевского по работе в различных сатирических театриках Борис Борисов писал, что только наивные молодые актёры полагали, что, когда их зовёт Синельников, он будет снимать шляпу перед их талантом. Синельников разработал свою систему взаимоотношений с персоналом. Он был очень хитёр и умел выжидать, никогда не раскрывая актёру все свои козыри. Так вот, виды у него на Исаака были преогромные. Он сразу понял, что юноша может быть очень и очень ему полезен, но до поры до времени скрывал это от дерзкого Дунаевского. Он думал о том, что ему нужен толковый молодой композитор, который умел бы писать шлягеры.
… И вторая новация — большевики ввели свои паспорта. В новом документе у Исаака меняется имя. Исаак Цалиевич стал Исааком Иосифовичем (от отцовского прозвища "Ёся"), а потом и Исааком Осиповичем.
Исаак Дунаевский работает в частном театре Синельникова. Молодой человек, только вступивший во взрослую жизнь, мог чувствовать себя Наполеоном — он был назначен заведующим музыкальной частью. Неплохая карьера для девятнадцатилетнего юноши. Впрочем, под стать карьерам других молодых людей того времени — вспомним, что Гайдар в четырнадцать лет командовал полком. Для Синельникова было важно то, что он мог заказывать молодому композитору ту музыку, которую хотел.
Шлягеры Исаак Дунаевский писал иногда за ночь. За три дня он написал мелодию для романса Керубино из "Женитьбы Фигаро". Не подошла. Артист не стал ждать и самостоятельно положил слова Керубино на какой-то популярный мотивчик. Казалось, Исааку утёрли нос, показав, что не очень от него зависят. Но это только раззадорило честолюбие. Он за ночь пишет оригинальную авторскую мелодию, как просил Синельников. Никаких претензий к нему нет. Он доказывает, что всё может. Блестящее самоощущение победителя, которое берёт истоки в беззаветной любви к нему его матери, а также в вере дяди в гениальность племянников.