Ещё ближе столкнуться с авангардом Исаак имел возможность в бытность свою музыкальным руководителем в Первом драматическом театре, бывшем театре Синельникова. В 1920 году по предложению Есенина, который переехал в Харьков из голодной Москвы, в Первом драматическом торжественно чествовали Председателя Земного Шара Велимира Хлебникова. Мариенгоф дал точное описание действа. "Перед тысячеглазым залом совершается ритуал. Хлебников в холщовой рясе, босой и со скрещенными на груди руками, выслушивает читаемые Есениным и мной акафисты посвящения его в Председатели. После каждого четверостишия, как было условлено, он произносит: "Верую". Говорит "Верую" так тихо, что мы только угадываем слово. Есенин толкает его в бок: "Велимир, говорите громче, публика ни чёрта не слышит". Хлебников поднимает на него недоумевающие глаза, как бы спрашивая, но при чём же здесь публика? И ещё тише, одним движением рта, повторяет: "Верую". В заключение, как Символ Земного Шара, надеваем ему на палец кольцо, взятое на минуточку у четвёртого участника вечера — Бориса Глубоковского".
Дальше всё происходящее напоминало фарс, который публика уже не видела. После представления к Велимиру подошёл Глубоковский и в грубой форме потребовал, чтобы тот отдал ему его кольцо. Хлебников отвечал, что это кольцо теперь его. Глубоковский резко срывает его с пальца гения и уходит. Хлебников плачет горькими слезами в кулису, а на улице публика поносит его как шута, говоря, что он потешается над властью. Исаак мог быть зрителем на этом вечере, сидя где-нибудь в служебной ложе своего родного театра.
Харьков в то время представлялся москвичам чем-то вроде красного Марса. Анатолий Мариенгоф даёт точную цифру, сколько они с Есениным в 1921 году добирались до Харькова — восемь суток. Ровно столько же понадобилось, чтобы долететь до Луны в шестидесятых годах. Велимир Хлебников жил в Харькове в одно время с Дунаевским, в очень большой квадратной комнате без мебели. Мариенгоф предельно точно описывает быт гения: "В углу — железная кровать без матраца и тюфяка, в другом углу — табурет. На нём огрызки кожи, дратва, старая оторванная подмётка, сапожная игла и шило. Хлебников сидит в углу на полу и копошится в каких-то ржавых, без шляпок гвоздиках. На правой руке у него ботинок".
Поэт Вадим Шершеневич оставил ценные "донесения" о Харькове той поры. В те времена билеты в театр не продавались, а распределялись бесплатно. Если вы были "левый", вы могли назвать у окошка администратора своё "левое" имя и получали пропуск в ложу. Зачастую бывало, что в организациях, в дебрях волокит, застревала половина билетов. Полтеатра пустовало, но попасть в театр было нельзя. Известен даже один случай, когда оркестр сыграл увертюру, занавес пошёл, дирижёр оглянулся на зрительный зал и обнаружил, что в театре аншлаг пустоты. Не было ни одного зрителя. Билеты застряли все. После коротких дебатов за кулисами решили спектакль отменить.
В Харькове на постановках "левых" режиссёров театр был полон. В антракте со сцены выступали главари местного революционного искусства и смущали зрителей своими лозунгами. Многие из героев подобных безумных постановок сгинули через пару лет без всяких следов. Быть может, их расстреляли после какого-нибудь спектакля, в котором бегали люди в прозодежде, говорящие лозунгами вместо текста. Слава богу, что Исаака к ним не тянуло.
По непонятным причинам Исаак Дунаевский в конце 1921 года неожиданно уходит из театра. Куда-то исчезла любовь к музыке или на горизонте появилась женщина? Зрелый Исаак Дунаевский хранил на этот счёт молчание. Он только сухо напишет в 1938 году, когда в стране вовсю шла чистка: "Под влиянием некоторых личных причин бросил театр…"
Что это за личные причины? Неожиданную версию даёт всё тот же Анатолий Мариенгоф. Двадцать один год — возраст призыва в Красную армию. Исаак уже помнил, как его любимого профессора Ахрона "забрили" на царскую службу. Его самого уже пытались заставить служить, но у него оказалось слабое здоровье. В этот раз большевики были настроены серьёзно и брали всех подряд. Вряд ли тихий еврейский юноша, склонный "драться" больше языком и умом, нежели кулаками, стоящий на пороге самых важных перемен в своей жизни, мог хотеть идти в армию. 1921 год для Исаака — год перелома. Женитьба, новые перспективы, а главное — путь сочинителя, тот путь, который требует почтения и полной самоотдачи. Изменить ему? Невозможно, невообразимо. Да и как творческая личность, по масштабу соизмеримая с Исааком Дунаевским, могла относиться к этому? Пример Есенина показывает, как зрелый художник может отнестись к тому, что его "забреют" в Красную армию. "Из всей литературы, — писал Анатолий Мариенгоф, — наименее по душе нам была литература военного комиссариата". Вся надежда была только на освободительные, открепительные бумажки, которые в те времена давали особые правительственные учреждения.