В середине двадцатых годов "старорежимные боги" ещё умудрялись сохранять свои барские привычки. Сумбатов-Южин, человек из княжеского рода, актёр, драматург, руководитель Малого театра, был чем-то вроде мамонта. Луначарский водил смотреть на него зарубежных корреспондентов — он являл живой пример того, что старым специалистам при большевиках живётся не так уж плохо.
Исаак Дунаевский впитывал всё как губка: рассказы о былых розыгрышах, старых кумирах, новых кутилах и даже перебрасывался в преферанс со знаменитыми стариками. Он вошёл в ту команду легендарных преферансистов, куда входили Хенкин и блестящий комический актёр с короткой фамилией Поль. Постоянным партнёром по преферансу у Дунаевского на долгие годы стал его близкий друг блистательный конферансье Менделевич. Александр Абрамович Менделевич был на четырнадцать лет старше Исаака. В памяти старых товарищей Исаака Осиповича он остался вечно препирающимся с молодым композитором. Спор возникал моментально: то Исаак неправильно посчитал, то Менделевич не ту карту взял.
Тут необходимо упомянуть об одной характерной черте Дунаевского, которая проявилась во время игры в преферанс. Он был патологически честен и просто не умел врать. Конечно, ему случалось говорить неправду своим близким и даже жене. Но обман продолжался недолго, и он рассказывал всё, как есть. Конферансье Алексеев вспоминал: "Вёл ли он спор о современной музыке, о новой песне, препирался ли из-за неправильного хода в преферансе — всё было для него важно, всё утверждалось или отрицалось с огромной убеждённостью в своей правоте, которую он отстаивал со всей душой. Может быть, поэтому и музыка Дунаевского всегда убеждает, никого не оставляет безразличным".
Сейчас трудно назвать дату, когда произошло знакомство стариков-актёров с Дунаевским. Алексей Алексеев вспоминал, что он встретился с Исааком в Москве только в 1921—1922 годах. А сам Исаак никогда не упоминал, что в это время он уезжал из Харькова. Память подводит всех, как висельника верёвка. Тем не менее именно зимой 1924/25 года, когда Исаак ушёл с переругавшимся Ильиным в театр "Палас", он знакомится со "сливками" московской богемы: Николаем Эрдманом, Верой Инбер, Михаилом Вольпиным. Тогда же на его горизонте появляется композитор Матвей Блантер, с которым бок о бок, соперничая и соревнуясь, они будут создавать советскую песню. Со всеми текстовиками того времени у Дунаевского сложатся доверительные, но не более, отношения.
Молодой Исаак ни с кем крепко не сдружился. Это было одним из свойств его талантливой души. Его приятель и соратник Моисей Янковский считал, что "человеческие связи Исаака Осиповича в первый московский период — с 1924 по 1929 год — были поверхностными, они в дальнейшем не закрепились". А навык беспечного отдыха после спектакля сохранился. То была жизнь, целиком отданная комедийным театрам столицы, в которых проводятся все дни и вечера. Трудный рабочий день заканчивался после спектаклей весёлым отдыхом с теми же артистами, музыкантами, писателями.
Почему это происходило? Можно сразу сказать: всё заслоняла музыка. Но эта версия грешит литературностью. Существует психологически точно выверенная гипотеза. Характер детского воспитания Исаака, природа дарования были, несмотря на внешнюю ершистость, мягкими и нежными. Лучшими собеседниками для Исаака, ценившего нежные стороны дружеских отношений — мягкость, деликатность, доверительность, являлись женщины. С мужчинами, как правило, крепкой дружбы не возникало. Они не могли или не умели слушать с той степенью внимательности, которая требовалась Исааку. В компании себе подобных Исаак был как яркая комета, а не как постоянное светило или планета. По-настоящему нежным, лиричным, патетичным, восторженным он становился только в компании женщин.
Алексей Алексеев вспоминал: "Кто-то привёл однажды молодого невысокого человека. Познакомились.
— Алексеев.
— Дунаевский.
Лицо обыкновенное, но жесты стремительные, глаза озорные. Фразу не дослушает — понимает с полуслова, спорит… Обещал прийти и принести что-нибудь из своей музыки. Не пришёл и не принёс".
Именно так воспринимали Дунаевского его знаменитые современники. Он был обаятелен, стихийно талантлив и при этом нарушал обещания, иногда подводил со сдачей в точные сроки музыкальной рукописи. Алексеев резок, но точен в своём наблюдении. Так началось долгое приятельство, которое попортило Дунаевскому немало крови и нервов.