Мачеха, хорошенькая полька из Гродно, была лишь на три года старше пасынка, и произошло неизбежное: Владимир смертельно влюбился. Янина, казалось, тоже потеряла голову от молодого человека, целое лето они встречались тайком, Владимира страшно мучила вина перед отцом и одновременно — ужас от мысли, что эта одуряющая страсть вдруг прервется… А потом выяснилось: страстная полячка держала в своих любовниках, помимо пасынка, еще и его ровесника и друга, Северьяна. Когда правда всплыла, Владимир ночью покинул имение отца. Вместе с молодым барином ушел и Северьян, рассудивший, что не след им ссориться из-за всякой шалавы.
Вспоминая впоследствии ту осень, когда они с Северьяном, без документов, без денег, как бродяги, уехали зимовать в Крым, Черменский думал, что это было счастливейшее время. Ему тогда исполнилось всего двадцать два года, от молодой дури и уверенности в собственных силах кружилась голова, опостылевшая военная служба осталась позади, впереди ждала полная опасностей и приключений вольная жизнь, рядом всегда был Северьян, — вор, сорвиголова и мастер «шанхайского мордобоя», которому он весьма успешно обучил и Владимира. Вокруг расстилалось осеннее, теплое, пахнущее фруктами, морем и полынью Крымское побережье, и не хотелось ничего бояться и ни о чем думать. За три года они с Северьяном объездили всю Россию, успели поучаствовать в грянувшей на Кавказе войне, работали вышибалами в публичном доме, грузчиками в порту, матросами на волжских пароходах и подмастерьями на кирпичном заводе. В Костроме Владимир случайно познакомился с провинциальными актерами; шутки ради, поддавшись уговорам новых друзей, попробовал играть — и остался в театре на весь сезон. А с ним и Северьян, решивший, что зимовать при театре спокойнее.
Здесь Черменский встретился с Марьей Мерцаловой — актрисой великолепной цыганской прелести, очень талантливой, блистающей в амплуа трагедийных героинь. Отдавая должное красоте молодой женщины, Владимир тем не менее не был влюблен и очень удивился, когда Северьян обратил его внимание на то, что Мерцалова сама не на шутку увлечена Черменским. Они стали любовниками, вместе играли в спектаклях, чем закончится эта связь, Владимир не задумывался, тем более что Марья и не требовала от него никаких решительных действий. Их роман прервался неожиданно и не по вине Черменского. Все началось с того, что в самом конце сезона Северьян залез в конюшню первого купца в городе Мартемьянова и — попался.
Рассказывая позже о том, как все произошло, друг утверждал, что «не погорел бы нипочем», не будь приказчиков Мартемьянова десяток и не ударь один из них Северьяна по голове оглоблей. Конокрада скрутили, сильно избили и готовились уже бросить с мешком на голове в Волгу, не примчись на выручку Владимир. К счастью, Мартемьянова заинтриговал странный бродяга с офицерской выправкой и речью светского человека. Купец начал расспрашивать Владимира, между делом поинтересовался, откуда его приятель «насобачился» так драться. Черменский рассказал о китайской борьбе. Вскоре мужчины договорились: Мартемьянов оставляет конокраду жизнь и свободу, а взамен Владимир поступает к купцу в услужение, чтобы учить его «молодцов» драться «по-шанхайски». Через две недели они с Северьяном, на котором все зажило как на собаке, вместе с обозом Мартемьянова уехали на Макарьевскую ярмарку. А еще через месяц в захолустной деревне Грешневке, через которую возвращались домой, Владимир увидел Софью. Но тогда же увидел ее и Мартемьянов. И оба пропали мгновенно, взглянув в зеленые погибельные глаза оборванной барышни.
Вспомнив о Софье, Владимир закрыл глаза и в который раз подумал: как бы все могло быть просто, легко и ясно. Если бы он не оказался тогда связан словом, данным Мартемьянову… Если бы сам Мартемьянов не потерял голову от Софьи, если бы не пришлось имитировать самоубийство девушки и отправлять ее тайком невесть куда, почти без денег… Все это было решено наспех, за одну ночь и, по оценке Северьяна, «куда как худо сляпано»: в то, что Софья утопилась, Мартемьянов не поверил ни на грош. Уходя от него осенью, Владимир понял: купец намерен найти сбежавшую девчонку во что бы то ни стало. Узнав за эти месяцы характер своего недолгого хозяина, Черменский не сомневался: найдет. Дело оставалось за тем, чтобы обнаружить Софью первым.
У Черменского была фора: он знал, куда отправилась девушка, поскольку сам дал ей адрес театра в Калуге и письмо к своему знакомому антрепренеру. Но, приехав в Калугу ледяным ноябрьским вечером, Владимир не обнаружил там ни Софьи, ни театра. Зато в привокзальной гостинице неожиданно встретил актрису Мерцалову, бывшую любовницу, про которую он за все это время, кажется, и не вспомнил ни разу.