В мае 1471 года Джеймс Тирелл отважно сражался в битве при Тьюксбери и был посвящён в рыцари Эдуардом IV на поле боя. Вскоре после этого он поступил на службу к 20-летнему герцогу Ричарду Глостеру. В июне 1473 Тиреллу было поручено вывезти из Аббатства Болье тёщу Ричарда, Анну Бошан, и сопроводить её к новому месту жительства, расположенному в предместьях Йорка.
В 1474 году сэр Джеймс Тирелл стал одним из победителей рыцарского турнира, организованного по случаю рождения младшего сына Эдуарда IV, Ричарда, герцога Йоркского.
В 1475 году, в свите герцога Глостера, Тирелл сопровождал короля Эдуарда IV в его походе во Францию. В 1475 году получил назначение на должность комиссара в Саффолке, в 1476 стал шерифом Гламоргане и членом парламента от Корнуолла на 1477 — 78гг.
В те времена Тирелл успешно продвигался по службе и при дворе Ричарда Глостера. Известно, что он просил Ричарда о заступничестве перед королём для своего кузена, Уильяма Стоунера, из чего следует, что сэр Джеймс Тирелл был у Ричарда на хорошем счету, пользовался его доверием и уважением.
В июле 1482 года сэр Джеймс Тирелл в качестве рыцаря-знаменосца сопровождал Ричарда Глостера в его шотландской кампании. А в ноябре того же года, вместе с сэром Уильямом Парром и сэром Джеймс Харрингтоном, сэр Джеймс Тирелл был назначен на должность вице-констебля, в одном из офисов Ричарда Глостера, бывшим тогда Главным Констеблем Англии. В июне 1483, Джеймс Тирелл содержал под стражей архиепископа Ротерхэма — участника заговора Вудвиллов.
В 1483 году, как начальник личной охраны короля, Джеймс Тирелл присутствовал на коронации Ричарда III и Анны Невилл. В конце августа, по распоряжению Ричарда III, Тирелл перевозил из Лондона в Йорк ценный реквизит для церемонии инвеституры принца Уэльского. В ноябре 1483 году, после разгрома восстания, сэр Джеймс Тирелл конвоирует герцога Бекингема в Солсбери. Три дня спустя, он становится комиссаром округа в Уэльсе, а к концу года назначается пожизненным управляющим герцогства Корнуолл. В феврале 1484 года, сэр Джеймс был назначен пожизненным губернатором Буэлта в Южном Уэльсе, а в сентябре стал одним из управляющих казначейства.
В декабре 1484 года, согласно записи MSS 433 в книге реестров канцелярии Ричарда III, сэр Джеймс Тирелл, «по праву верного рыцаря, надёжного телохранителя и ближайшего советника короля», был направлен в Бургундию «для различных важных дел и некой благородной миссии» (Никаких конкретных пояснений относительно этой миссии не даётся).
В январе 1485, сэр Джеймс Тирелл по личному распоряжению короля перевозит в Бургундию 3000 фунтов стерлингов (примерно 27 кг золота), после чего становится комендантом замка в Гине, — одной из двух крепостей, охраняющих Кале. В июне 1485 года, Ричард III назначает его комендантом замка Тайнтеджел.
Весной и летом того же, 1485 года, во время подготовки к вторжению Генриха Тюдора, Джеймса Тирелла (даже при том, что он является комиссаром округа Уэльса) НЕ призывают в королевскую армию. До конца августа он продолжает нести службу в Гине. Там же он узнаёт о смерти короля Ричарда III в битве при Босворте.
Несмотря на блестящую карьеру и верную службу королю Ричарду III, сэр Джеймс Тирелл не подвергся репрессиям при Генрихе VII. Поскольку он не сражался в битве при Босуорте, он не был репрессирован парламентом Генриха, но его отстранили от должности шерифа Гламоргана и Морганнока и сняли со всех постов, занимаемых им в Уэльсе. Из всех назначений ему оставили только должность коменданта крепости в Гине.
Известно, что Джеймс Тиррел не присутствовал на коронации Генриха VII в октябре 1485 года. В январе 1486, он был вызван в Англию, для дачи показаний в суде относительно спорных угодий графини Оксфорд. В феврале 1486 года отношение Генриха VII к Джеймсу Тиреллу резко переменилось: его восстановили в должности шерифа Гламоргана и назначили комендантом замка Кардифф. В дополнение к этим милостям он дважды получал от короля Генриха VII «полное прощение» за некие «тягчайшие преступления», будто бы совершённые им 16 июня и 16 июля 1486 года.
В последующие месяцы Джеймс Тирелл делает при короле Генрихе ещё более успешную карьеру: в декабре 1486 года его официально восстанавливают в должности Лейтенанта Гине. В том же месяце Генрих посылает его с дипломатической миссией в Вену, к императору Максимилиану I. В ноябре 1487 года Тирелл присутствует на коронации жены Генриха VII, Елизаветы Йоркской. В 1489 году как капитан Гине он отважно сражается в битве при Диксмунде, а затем принимает участие в переговорах о мире, в июне 1492 года.