Происхождение сеточного плана остается во многом загадкой, хотя сама по себе градостроительная «решетка» имеет давнюю историю, простираясь во времена вавилонян и египтян. Возможно, первым, кто определил решетку как ясное выражение разумного, общественно упорядоченного плана, был грек, Гипподам из Милета, планировщик, философ и математик V в. до н. э., о котором упоминает Аристотель. Гипподам не просто первым задумался о геометрической организации городского пространства, но также выдвинул соображения о границах соседских участков, функциональном зонировании (священное, общественное, личное) и важности центральной площади (агоры), а также об идеальном масштабе и населенности города. Ему приписывают планы Милета, Пирея, Родоса.
Согласно Фредерику Лоу Олмстеду, истоки нью-йоркской «сетки» были далеко не столь концептуальны: «Весьма достоверной представляется история о том, что система… была предложена благодаря случайности: рядом с картой местности, на которой предполагалось утвердить план, оказалось строительное сито. Его положили на карту, после чего возник вопрос: “Кто-нибудь может предложить что-нибудь более подходящее?” Ответа не последовало». Критика в адрес сетки и возникающих из-за нее сложностей раздавалась с самого начала. Олмстед сам указывает на проблемы, возникающие из-за жестко фиксированного размера городского блока: невозможность выкроить место для по-настоящему большого сооружения и общественного пространства; проблема затененности; сложность выстраивания систем формальной и символической иерархии при общем стремлении к единообразию. Последнее замечание отсылает к более раним установкам архитектора Пьера Ланфана, который раскритиковал предложение Томаса Джефферсона (ставившего во главу угла идеи Просвещения) создать новую столицу, город Вашингтон, исключительно по сетке.
План 1811 года создал ряд проблем, неразрешенных и по сей день. Например, нехватка боковых дорожек между домами, подобных тем, что существуют в Лос-Анджелесе или Чикаго. Из чего следует, что сбор мусора и выгрузка доставленных товаров должны осуществляться прямо с улицы. А ориентация блоков по оси «запад-восток», вполне логичная с точки зрения создания сети более низкой плотности между загруженными авеню, ориентированными по линии «север-юг», привела к тому, что прямые солнечные лучи могут проникать лишь с узкой южной стороны каждого стоящего в ряду дома; хотя, поскольку сетка повернута на 29 градусов к северо-востоку, чтобы соответствовать наклону самого острова и идти параллельно Гудзону, рано утром солнце проникает с севера (востока). И наконец, длинные и узкие участки, вполне логичные для стоящих в ряд домиков, весьма проблематичны для квартирных домов, которым, чтобы в них разместилось по несколько квартир на каждом этаже, очевидно, следует быть существенно длиннее, чем домам на одну семью.
За сто лет, прошедшие со времени принятия плана 1811 года, население Нью-Йорка (без Бруклина, который не считался частью Нью-Йорка до 1898 года, а был отдельным миллионным городом), достигло трех миллионов. Частные дома преобразились в многоквартирные, буквально втиснутые на всю глубину каждого участка, порою прямо стена к стене с соседним строением. Самыми худшими из них стали так называемые дома-вагоны, в которых комнаты, по восемнадцать на этаж, прямо-таки нанизывались на центральную лестницу. Поскольку они представляли собой «конструкции с общей стеной» (дома одного ряда разделяли общую стену с соседом с каждой стороны) и поскольку задние дворы практически исчезли, лишь две комнаты – те, что выходили на улицу – имели доступ к солнцу и свежему воздуху. Впрочем, так называемые улучшенные дома оборудовались маленькими «воздушными колодцами» в центре здания, но их значение оставалась ничтожным.
Последствия плохого домостроительства неоднократно обсуждались на частном и общественном уровнях: законодатели штата представили доклад о неподобающих жилищных условиях еще в 1857 году, но непосредственных последствий он не возымел. В 1865 году Ассоциация граждан Нью-Йорка опубликовала огромное исследование, согласно которому почти 500 тысяч из 700 тысяч жителей города ютятся в пятнадцати тысячах многоэтажек, не отвечающих никаким стандартам. Накрывшая город в середине века волна пожаров, эпидемий и бунтов лишь подчеркнула материальную и социальную опасность плохо построенных, антисанитарных и перенаселенных трущоб, и в 1866 году был законодательно принят исчерпывающий строительный кодекс. За ним в 1867 году последовал Акт о многоквартирных домах, впервые установивший стандарты в этой области. Они предусматривали лучшую защиту от пожаров (включая пожарные лестницы) и минимальные санитарные нормы: один ватерклозет на двадцать комнат.