О том, что Центральная рада, а позже Гетманшафт и Директория были опереттой, писали не только русские и немцы, но и наиболее осведомленные украинские авторы. Так, Мирошниченко и Удовик пишут еще довольно осторожно: «Украинские лидеры — М. Грушевский, В. Винниченко, С. Петлюра, Д. Дорошенко изначально поставили неосуществимые условия для создания государства. Все они были историками, писателями, поэтами, журналистами и драматургами, которые жаждали славы, но никогда не сталкивались с управленческой деятельностью ни на практике, ни в теории. Они рассматривали создание государства как постановку спектакля, как драматургию — с броскими названиями, необычными формами одежды военизированных частей, с театральными оселедцами на бритых головах “гайдамаков”, кривыми саблями на боку (поскольку они были в дефиците, вешались бутафорские), гарцеванием на белом коне, пышными молебнами, смотрами, парадами, шествиями и т. д. — чисто в духе опереточных культурно-массовых постановок».
Красная армия на Украине была куда более боеспособной, нежели гетманское воинство, но все равно не могла противостоять германо-австрийским частям. Мало того, Советская Россия по рукам и ногам была связана Брестским миром и не могла открыто вести боевые действия на Украине. Поэтому местные левые с согласия Москвы создали ряд полунезависимых республик: Донецко-Криворожскую Советскую республику (ДКСР), Одесскую Советскую республику, Таврическую Советскую республику и Донскую Советскую республику.
Однако немцы плевать хотели на независимость оных республик.
17 марта германские войска заняли Херсон, а 19 марта — Николаев. Германско-казацкие войска продвигались на восток. 3 апреля с боем был взят Екатеринослав, а 8 апреля — Харьков. Наступление остановилось только в начале мая, после занятия Новозыбкова и Белгорода.
4 мая на станции Коренево германское и советское командование подписали перемирие. Была установлена нейтральная зона, наступление на курском направлении закончилось. К тому времени германо-австрийские войска вышли на линию Новозыбков — Новгород-Северский — хутор Михайловский — Белгород — Валуйки — Миллерово.
30 апреля у станции Марцево (западнее Таганрога) произошел бой между красными и наступавшими германскими частями. Понеся потери, большевики начали отход. Поскольку железная дорога Таганрог — Ростов-на-Дону была перегружена беженцами, отступать решили морем.
Последние суда вышли из Таганрога утром 1 мая, и в тот же день город заняли германские части 11‑го армейского корпуса генерала Кнерцера. 2 мая эти части захватили железнодорожную станцию Морскую на линии Таганрог — Ростов.
5 мая германские войска заняли станцию Каменскую, а генерал Д.Г. Щербачев начал наступление от Салов на Нахичевань. Германская пехота наступала на Ростов от Синявской и Мокрого Чалтыря, и 7 мая их артиллерия начала обстрел западных пригородов.
8 мая в Ростов с востока вошли белые, а части 20‑й запасной дивизии 11‑го армейского корпуса вошли с запада. Таким образом, северный берег моря оказался под контролем немцев и частично белоказаков.
Первоначально немцы в районе Таганрога насчитывали около 3,5 тыс. человек из состава тыловых частей ушедшей к Ростову 20‑й запасной дивизии и обозников 11‑го корпуса. Они имели на вооружении самолеты «Flieger Abteilung 27», которые с первого дня высадки вели разведку и сообщали командованию о передвижениях красных, а также обстреливали и бомбили красные части.
3 мая в Таганрог по железной дороге с Западного фронта через Киев прибыл 3‑й бронеавтомобильный пулеметный взвод в составе двух броневиков «Эрхардт М 1917». Их отправили на сформированную оборонную позицию в 10 км западнее Таганрога и уже 10 июня использовали в разведке и прикрытии развертывания собственных частей.
Утром 12 июня с кораблей красной Азовской флотилии началась высадка десанта в пригороде Таганрога.
Утром 11 июня крейсер «Гамидие» в сопровождении эсминца «Муавенет-и-Миллие» подошел на 10 миль к Ейску и, выслав вперед эсминец для корректировки огня, выпустил тридцать 153‑мм снарядов по району порта и по городу.