В начале карьеры симпатия Цезаря к популярам неожиданно поставила его в положение обороняющегося. «Покой, сочетающийся с достоинством» не был интересен высокому, худощавому молодому человеку, уже вынашивавшему честолюбивые планы (хотя определенно он поддержал бы его в последние месяцы перед убийством, чтобы сохранить установленный им самим порядок). Как и многие в Риме, он оказался в оппозиции к Сулле, который в 82 г. до н. э. захватил контроль над городом с помощью военной силы, чтобы не допустить господства одной политической силы — популяров Мария. Сулла возродил роль диктатора, которую позже присвоит Цезарь. Тем самым Сулла предоставил себе временную привилегию верховной власти, что позволило поставить вне закона всех, кого он считал врагами государства. Этот процесс известен как проскрипция, он заключался в том, что внесенный в особый список человек лишался имущества, гражданства, правовой защиты и в конце концов — жизни. В восемнадцать лет, обладая одним жреческим саном и не имея богатства, высокородный, но малоизвестный Цезарь имел мало шансов попасть в проскрипционные списки. Сулла лишь приказал ему развестись с женой (дочерью Цинны) и сдать ее приданое в истощенную государственную казну. Неизменно безденежный Цезарь внес деньги, но отказ развестись с Корнелией не оставил ему другой возможности, кроме как бежать. Он спасся от агентов диктатора, только когда его мать Аврелия использовала свое влияние на весталок и некоторых видных родственников и получила неохотное и пророческое прощение Суллы: «Имей в виду, что человек, которого ты так стремишься спасти, однажды нанесет смертельный удар делу аристократии». Диктатор совершенно справедливо увидел в Цезаре «много Мариев». Как и его скончавшийся дядя, Цезарь навечно сохранит симпатии к популярам и недоверие к оптиматам. Он рано научился использовать поддержку римского плебса для достижения собственных целей. Сторонившийся сотрудничества с сенатом (и часто лишенный возможности это делать), он нередко прибегал к эффектным публичным зрелищам, доставлявшим удовольствие толпе, и недозволенным закулисным политическим маневрам.
До того времени за успехами быстро следовали скандалы. Эта комбинация повторяется на всем протяжении «Жизни двенадцати цезарей» Светония: попеременно сменяющиеся добро и зло, сдобренные непристойными подробностями, сплетнями и суевериями, то очеловечивают, то демонизируют портреты римских властителей. В случае с Цезарем во время первой заморской военной кампании его ждали как успех, так и скандал. В провинции Азия девятнадцатилетний Цезарь принял участие в осаде Митилены вместе с губернатором Марком Минуцием Фермом. Там он проявил такую выдающуюся храбрость (хотя источники не разглашают подробности), что заслужил гражданскую корону — высшую награду Рима за отвагу и сохранение жизней солдат.
Не исключено, что дубовый венок, которым отмечалась эта награда, вскружил ему голову. Во время последующей поездки в Вифинию с дипломатической миссией — убедить царя Никомеда IV послать флот в Азию на помощь Ферму — Цезарь потерял всякую осторожность. Он предался удовольствиям вместе со стареющим восточным монархом. Это происшествие, пусть даже короткое, тем не менее преследовало его на протяжении всей жизни. Тот факт, что молодой герой войны позволил овладеть собой старому гомосексуалисту в царском сане, будет тешить его врагов в течение следующих четырех десятилетий (по одной из версий, Цезарь, облаченный в пурпурные одежды, соблазнительно возлежал на золотой софе — этот образ более подходил его будущей любовнице Клеопатре). Враги воспользовались неприемлемым для римлян аспектом подобного инцидента. Они рисовали римскую мощь в плену у Востока, утратившего ценностные ориентиры: вассальный царь доминирует над представителем Рима, дряхлый развратник — над безусым юнцом. Это был намек на то, что Цезарь был подвержен влиянию, недопустимому для Рима. Не обращая внимания на слухи или не подозревающий о них, Цезарь задержался при дворе Никомеда. Позднее он усугубил положение тем, что вернулся в Вифинию по неназванному делу, которое римские сплетники осмеяли с неприкрытым скептицизмом.
Светоний описывал Цезаря как «соблазнившего многих знатных женщин». Он был любовником правительниц и жен царей, в том числе Эноны Мавретанской и Клеопатры. На родине он не останавливался перед «разнузданными и сумасбродными» интрижками с женами своих политических союзников. Сервилии — матери своего убийцы, Брута, — он подарил жемчужину ценой в шесть миллионов сестерциев, так как любил ее больше всех. В 81 г. до н. э. в Вифинии его капитуляция перед Никомедом была единственным случаем сексуальной пассивности и гомосексуализма. Враги Цезаря с радостью ухватились за это. Обыкновение наставлять рога делало его легкой добычей для нападок. Их ядовитая насмешка содержала горький привкус, отсутствовавший в грубых непристойностях солдат Цезаря, для которых старый педераст Никомед был всего лишь предметом шуток. Светоний утверждает, что ходившая в войсках песенка вошла в поговорку: «Галлов Цезарь покоряет, Никомед же — Цезаря». В конечном счете ущерб был ограниченным (если не считать униженной гордости сладострастного ловеласа). Нерон, последний из рода Юлиев, заплатит гораздо дороже за то, что будет играть роль женщины и разрушит ожидания римлян о мужском и женском начале, активном и пассивном, доминантном и подчиняющемся поведении.