В конце мая 1918 года был создан еще один центр оппозиции режиму — межпартийный Украинский Национальный Союз. Поначалу он ограничился умеренной критикой режима и кабинета министров Лизогуба, как «неукраинского в своем составе и по своей политической ориентации». Главой Национального Союза сначала был умеренный федералист Андрей Никовский. Но с ослаблением германского влияния, после неудач на Западном фронте в июле — августе 1918 года ослабли и позиции гетмана. Национальный Союз с осени 1918 года становился все более радикальным. К нему присоединились украинские эсдеки и эсеры «центра», «Селянска спилка», петлюровский Земский союз. В середине сентябре 1918 года главой Национального Союза стал эсдек Владимир Винниченко. Высказывая идею «широкого единого национального демократического фронта», Винниченко уже с сентября 1918 года стал искать контакты с повстанческими атаманами, надеясь превратить Национальный Союз в повстанческий центр. Винниченко и Никита Шаповал тайно от других лидеров Национального Союза пошли на переговоры с советскими представителями, которые находились в Киеве как участники переговорного мирного процесса между Гетманской державой и Советской Россией. Эти представители России (Раковский и Мануильский) надеялись, со своей стороны, подтолкнуть все оппозиционные силы к восстанию против гетмана и укрепить большевистское влияние в Украине. Советские представители обещали заговорщикам из Национального Союза помощь деньгами и оружием. «Дипломаты» предлагали «организовать военные стычки на российско-украинской границе для того, чтобы оттянуть гетманские войска от Киева в момент восстания». Они обещали Винниченко, что в случае победы украинских социалистов Советская Россия признает новое правительство Украинской республики и не будет вмешиваться во внутренние дела Украины.
Атаман Григорьев организует на Елизаветградщине отряды из восставших крестьян для борьбы с австро-немецкими карательными отрядами и «вартой». Первый повстанческий отряд, около 200 крестьян, Григорьев собрал в селах Верблюжки и Цыбулево. Первой операцией григорьевцев было нападение на гетманскую полицию (варту). Вскоре григорьевцы разгромили большой карательный отряд, захватив четыре пулемета и пушку. Следующая победа принесла большие трофеи. Повстанцы напали на австрийский военный эшелон на станции Куцивка, захватив большое количество патронов, гранат, винтовок и пулеметов. Этим оружием Григорьев вооружил полторы тысячи повстанцев. В начале октября 1918 года Григорьеву удалось объединить Под своим руководством до 120 мелких повстанческих отрядов Херсонщины. Однако в конце октября 1918 года григорьевцы потерпели ряд поражений от войск карателей и были вынуждены отойти на север, к границе Киевской и Херсонской губерний.
К середине ноября 1918 года Григорьев восстановил свое влияние в степях Украины. Григорьевцы выбили немцев и гетманцев из Села Верблюжки и Александрии, после чего Григорьев провозгласил себя «атаманом повстанческих войск Херсонщины, Запорожья и Таврии», хотя он контролировал тогда один уезд Херсонщины, а на Запорожье и в Таврии никогда не появлялся (Махно, истинного предводителя повстанцев Запорожья, возмущало такое самозванство Григорьева). В начале декабря 1918 года отряды Григорьева, действовавшие против войск гетмана, вторглись в земли Причерноморья со стороны Вознесенска и Жмеринки. Против пяти тысяч наступавших повстанцев гетманцы смогли выставить только 545 человек. Этот заслон был опрокинут, и Григорьев 13 декабря 1918 года разгромил сводные отряды гетманцев, белых и немецких солдат у станции Водопой, на окраинах Николаева. По договоренности с немецким командованием войска Григорьева вошли в Николаев.
С середины сентября 1918 года стало ясно, что победа Антанты не за горами. 30 сентября 1918 года капитулировал первый союзник Германии — Болгария. Посол Украинской республики в Германии информировал гетмана, что положение немецкой армии безнадежное. Общее наступление Антанты на Западном фронте началось 26 сентября 1918 года. Это тотальное наступление привело к прорыву и полному развалу германского фронта. 29 сентября правительство Германии официально заявило о необходимости перемирия на фронтах. 3 октября в Германии было сформировано новое «правительство мира» Макса Баденского. В конце октября 1918 года в Австро-Венгрии началась революция, сопровождающаяся распадом империи. 28 октября были провозглашены акты о независимости и государственности Чехословакии, государства словенцев, хорватов и сербов (Югославия), Польши. 30 октября капитулировала Турция, а 3 ноября — Австро-Венгрия. 7 ноября 1918 года началась революция в Германии, а уже через два дня император Германии Вильгельм Второй бежал из страны. 11 ноября 1918 года Первая мировая война была закончена подписанием перемирия и полной капитуляцией Германии.
Понимая, что власть уже не может опираться только на германские штыки, гетман стал лавировать, искать путь к сохранению власти и к налаживанию союза со странами-победительницами. Надеясь на формирование новой опоры режиму, гетман огласил будущую аграрную реформу и выборы в Национальный парламент. Гетман официально пригласил членов Национального Союза на переговоры по формированию нового правительства «национального доверия». Винниченко согласился на участие Национального Союза в формировании нового кабинета министров. 24 октября 1918 года был окончательно сформирован новый министерский кабинет, в котором Национальный Союз получил только четыре далеко не ключевых портфеля. Однако после создания коалиционного кабинета министров Винниченко неожиданно огласил, что Национальный Союз не берет на себя ответственности за политику кабинета и остается к режиму гетмана в оппозиции. Многим тогда стало ясно, что Винниченко взял курс не на эволюцию режима, а на революцию.
Винниченко понимал, что восстание необходимо провести немедленно, пока Антанта не успела определенно высказаться в пользу сохранения режима, пока большевики не перехватили инициативу восстания, пока у гетмана не было крупных военных сил (только с 15 ноября 1918 года гетман планировал провести первый призыв в украинскую армию, для формирования новых частей уже были готовы штабы и офицерские кадры). Заговорщики рассчитывали и на неизменные восстания мобилизуемых — спутник большинства насильственных мобилизаций. Начав готовить восстание, Винниченко и Шаповал перешли на нелегальное положение, а Национальный Союз сделал 9 ноября «отвлекающее» заявление о том, что восстание принесет только вред государству.
В сентябре 1918 года в планы восстания были посвящены еще восемь его будущих организаторов: директор Департамента железных дорог Макаренко, генерал гетманской армии Осецкий, полковники гетманской армии Павленко, Тютюнник, Хилобоченко и три деятеля ЦК партии украинских эсеров. В начале ноября 1918 года командующий Запорожской дивизией (единственной боевой и укомплектованной дивизией гетмана) полковник Болбочан, командующий Подольским корпусом генерал Ярошевич и командир Черноморского коша Полищук дали согласие на участие в восстании. Винниченко уговорил Евгения Коновальца — командира полка сечевых стрельцов (базировался в Белой Церкви) первым поднять восстание против гетмана. Заговор поддерживало и немало младших офицеров, преимущественно украинского происхождения. К заговорщикам присоединился гетманский министр железнодорожного транспорта Бутенко. Генерал Осецкий (командир Железнодорожной дивизии гетмана) стал руководителем военного штаба восстания и сформировал резервный полк охраны в Киеве из людей, оппозиционных режиму гетмана. Небольшие надежные железнодорожные отряды создавались также на всех узловых станциях.
Национальный Союз требовал от гетмана созвать уже 17 ноября 1918 года Национальный конгресс с функциями парламента. Но гетман, пообещав созвать Конгресс, вскоре полностью отказался от идеи его проведения. Он боялся, что Конгресс выскажется за ликвидацию гетманата и за восстановление республики.