В начале августа 1919 года Зеленый (2,5 тысячи бойцов, 3 пушки) уже оперирует под Уманью, пытаясь ворваться в город. В это время атаман достиг союза с Петлюрой и решил помочь армии УНР в овладении Киевом, для чего зеленовцы поспешили возвратиться в район Киева.
С 21 июля по 13 августа 1919 года Одесский уезд сотрясало мощное восстание немецких колонистов, которые выступили против продразверстки и мобилизации в Красную Армию, за передачу власти Учредительному собранию. Оно было подготовлено Центральным союзом немцев-колонистов Черноморья. Центр восстания — «Совет Обороны» — находился в колонии Грос-Либенталь, отряды восставших создавались в Мангейме, Бадене, Зельце, Страсбурге, Кадене. В то же время, в районах Беляевки, Балты, Тилигуло-Березовского лимана вспыхнули восстания украинских и русских крестьян, восстание поддержали и болгарские колонисты сел Татарка, Болгарка, Аккаржа, Севериновка, Буялык. Восставшие старообрядческого села Плоское семь дней сдерживали наступление на село трех полков РККА. По количеству повстанческая армия доходила до 20 тысяч бойцов. В конце июля повстанцы захватили Овидиополь, угрожали Одессе, подойдя к ней на расстояние 7 км. Большевики мобилизовали все силы, и в боях 1–6 августа восстание было разгромлено. Беспощадный красный террор был направлен против немецких колонистов, в отдельных селах расстреливали каждого пятого мужчину. Председатель Совета Обороны Одессы И. Клименко вспоминал, что «…ликвидация была самая радикальная, имущество всех тех, кто участвовал в восстании, конфисковывалось».
На Черниговщине в 1919 году действовало до 20 повстанческих отрядов общей численностью около 10 тысяч бойцов (атаманы Шуба, Ангел, Ромашка, Шекера…), на Полтавщине — около 8 тысяч, на Харьковщине — 4–5 тысяч повстанцев, Екатеринославщина и Северная Таврия контролировались отрядами Махно (20 тысяч бойцов), в Киевской губернии насчитывалось до 30 тысяч повстанцев, на Подолии и Волыни (прифронтовые районы, временами территория УНР) антисоветское повстанчество практически отсутствовало, так как там не было советской власти. Наиболее повстанческой в 1919 году числилась Херсонская губерния, где повстанцев было около 40 тысяч (немецкие колонисты, григорьевцы). Общая цифра повстанцев Украины, выступивших против советской власти в мае — июле 1919 года, составляет до 100 тысяч человек.
Восстание батьки Махно (1919)События весны 1919 года в Украине возбудили недоверие у ленинского правительства ко всем украинским советским частям Украинского фронта, созданным из повстанческих отрядов. Большевики и не думали отказываться от политики «военного коммунизма» и «красного террора», поэтому рассчитывали на затяжную борьбу с крестьянством. Эффект восстания Григорьева, испуг потери власти были столь велики, что большевистские лидеры видели «второго Григорьева» в Щорсе, Боженко, Дыбенко… ну и, конечно, в батьке Махно. Во-первых, он был анархистом, во-вторых — подчеркивал свою независимость и автономность своей бригады, находясь в составе Красной Армии, в-третьих (главное) — стремился к анархистским экспериментам в контролируемом его бригадой обширном районе. А эти эксперименты приводили к осуществлению на практике григорьевско-зеленовских лозунгов: «Вольные Советы — Советы без коммунистов!», к недопущению в махновский район продотрядов, коммунистов, чекистов, отказу от колхозного эксперимента и запрета торговли. Батька Махно постоянно критиковал власть, создавая ей анархистскую альтернативу. Фактически махновский район жил своей жизнью, сильно отличающейся от жизни в Советских республиках. Непризнанная махновская автономия воплощалась в жизнь советским комбригом Махно, кавалером ордена Красного Знамени.
Троцкий и часть большевистских лидеров Украины были уверены, что Махно способен в любую минуту поднять восстание против власти, которое может стать еще более опасным для большевиков, нежели восстание Григорьева. Троцкий решил нанести превентивный удар по махновщине, обезглавить ее, вывести солдат бригады из-под влияния анархистов, прекратив всякие анархистские эксперименты. Командование Красной Армии надеялось списать на бригаду Махно развал своего фронта в Донбассе и опасный прорыв белых. Тогда никто не мог и предположить, что борьба против махновщины затянется почти на два года, превратясь в полномасштабную, кровопролитную войну, в которой махновцам будет противостоять Красная Армия почти в 100 тысяч бойцов, с бронепоездами, броневиками, аэропланами…
6 июня Троцкий издал приказ, объявляющий Махно вне закона «за заговор» и «предательство», «открытие фронта белым». Троцкий требовал «стереть с лица земли» махновское движение. В первые дни борьбы против Махно часть махновских командиров, вместе с начальником штаба бригады Озеровым, была арестована и вскоре расстреляна. С 10 июня на поиск Махно и его оставшихся штабистов выступила Группа особого назначения. Но изловить Махно эта группа не смогла… Да и махновская бригада (дивизия) была не уничтожена, а наскоро расформирована, причем ее полки, сохранившие старые традиции и командиров, «раздавались» в соседние дивизии Красной Армии. Кому-то нужно было сдерживать наступление белых на Екатеринослав, а махновцы были единственным подходящим боевым материалом.
В конце июня 1919 года Махно с 3 тысячами бойцов оказывается у Александровска, в расположении советских частей. «Враг народа» предлагает союз против белых и две недели удерживает фронт. Но 9 июня Махно со своим отрядом внезапно оставляет фронт и уходит в тыл Красной Армии, чтобы на следующий день напасть на советский Елизаветград, взять тюрьму, выпустить «политических», захватить военные трофеи. Именно с этого события, с 10 июня 1919 года, начинается длительная война махновцев против красных.
В июле 1919 года в район, контролируемый григорьевскими повстанцами (3 тысячи бойцов), пришли отряды Махно. Махно встретился с Григорьевым, предложил ему военный союз против белых и красных. В то же время батька заявил, что он категорически не согласен с содержанием григорьевского Универсала в той его части, где содержатся призывы к еврейским погромам. Батька и атаман решили объединить свои военные силы в армию, причем Махно стал главой Повстанческого совета (диктатором), Григорьев — командующим войсками, брат Махно — Григорий — начальником объединенного штаба.
Совместные действия Махно и Григорьева продолжались три недели. В течение этого времени их войска вели борьбу с красными, которые стремились окружить и уничтожить повстанцев в районе Знаменка — Александрия. Вечером 13 июля 2 тысячи григорьевцев под видом крестьян просочились в Елизаветград, а ночью внезапно захватили вокзал и часть города. Но Махно раздражало нежелание Григорьева бороться против белых, грабежи, враждебное отношение к еврейскому населению. Тогда же Ворошилов издает приказ: «Кто доставит живым или мертвым Григорьева, получит сто тысяч. За голову каждого его помощника, а также Зеленого, Ангела — по 50 тысяч…»