В 1096 г. Олег Святославич вновь оказался в центре междоусобного конфликта русских князей. На приглашение Святополка и Владимира Мономаха прийти в Киев, чтобы «положить поряд о Русьстѣи земли», черниговский князь ответил вызывающим отказом. Он заявил: «Несть мене лѣпо судити епископу ли игуменом, ли смердом». Высокоумие Олега оскорбило Святополка и Владимира и они решили проучить непокорного вассала. Собрав киевские и переяславские полки, князья выступили на Чернигов.
Олег испугался и, не приняв боя, бежал из города. Путь его пролег к Стародубу, где он, по-видимому, надеялся укрыться от преследовавших его князей. Чем Стародуб был надежнее Чернигова для Олега, сказать трудно. Не исключено, что за неполных два года «сидения» в главном городе земли он не сумел заручиться поддержкой местного боярства и боялся измены. Стародубцы, как показали последующие события, были действительно верны Черниговскому князю и стойко защищали город от осаждавших его полков. Только спустя 33 дня, когда в городе начался голод, Олег вышел из Стародуба и запросил мира. Святополк и Владимир пошли на мировую, однако выставили прежнее условие: Олег должен идти к брату Давиду в Смоленск и вместе с ним прибыть в Киев на княжеский съезд. Конечно, теперь черниговский князь больше не мог демонстрировать свою независимость и покорно обещался выполнить волю киевского и переяславского князей. «И на семь цѣловаша кресть», — подытожил этот сюжет летописец.
Неожиданно ситуация на Руси вновь резко изменилась. В пределы Киевской и Переяславской земли вторглись половецкие орды ханов Боняка и Кури. Такое впечатление, что эта военная акция осуществлялась согласованно и по просьбе Олега. Святослав и Владимир срочно выступили к Переяславлю. В состоявшемся сражении они одержали победу над ордой Кури, но в это время хан Боняк грабил и жег южные околицы столицы Руси.
Русско-половецкий конфликт, как казалось Олегу, позволял ему не особенно спешить с исполнением своих обещаний Святополку и Владимиру. В Смоленск к брату он пошел, однако вместо того, чтобы идти с ним в Киев, неожиданно выступил на Муром. Там в это время княжил сын Мономаха Изяслав. Олег направил Изяславу ультиматум, чтобы он перешел в Ростов, а Муром оставил ему, так как это была волость его отца. Изяслав и не думал исполнять это требование. В состоявшейся на поле под Муромом битве Изяслав был убит, а его дружина в панике разбежалась. Олег вступил в город, где его сочувственно встречали горожане. Развивая свой успех, он берет один за другим города Суздаль и Ростов и становится полновластным хозяином Муромской и Ростовской земель: «И перея всю землю Муромску и Ростовьску, и посажа посадникы по городом, и дани поча брати»[91].
Военная акция Олега не имела легальных оснований. На переговорах под Стародубом он не был лишен Черниговской земли. По меньшей мере неискренним выглядит его утверждение в послании к Изяславу, что отец последнего выгнал Олега из отчего города. Скорее всего, поход в северо-восточные земли Руси черниговский князь использовал как давление на Мономаха и Святополка. Конечно, согласиться с тем, что традиционно связанные с Переяславлем земли перейдут под юрисдикцию Олега, они не могли, но, как думалось ему, должны были пойти на уступки.
Надежды черниговского князя оправдались лишь частично. Мономах отреагировал на захват Суздаля и Ростова снаряжением в Северо-Восточную Русь военного корпуса под водительством сына Мстислава. Теперь уже молодой Мономашич предъявляет Олегу ультиматум — немедленно оставить не принадлежащие ему города. Понимая, что против силы Мстислава не устоять, Олег зажигает Суздаль и уходит в Муром. Отсюда он шлет грамоты Мстиславу и просит мира. Летописец замечает, что делалось это «с лестью», то есть неискренне. Тем не менее Мстислав поверил Олегу и, считая конфликт исчерпанным, распустил свою дружину по селам.
Вскоре он вынужден был пожалеть об этом. Во время праздничного обеда в Федорову субботу к Мстиславу пришла весть, что Олег выступил против него и уже стоит с дружиной на Клязьме. Пришлось срочно собирать силы, что и было сделано в предельно короткие сроки. К Мстиславу подошли вой из Новгорода, Ростова и Белоозера. Олег не решался вступать в открытый бой, а его расчет на то, что Мстислав испугается демонстрации силы и уйдет в Южную Русь, не оправдался. В конце концов стороны сошлись в кровавой сече, которая окончилась полной победой Мстислава.
Олег в панике бежал сначала в Муром, а затем в Рязань. Мстислав преследовал его и вновь умолял примириться с Мономахом и Святополком и прибыть на княжеский съезд. При этом Мстислав гарантировал прощение Олегу всех его грехов и полную безопасность.