В том же году в Данию был послан «гонец», которому, между прочим, приказали проведать о семейных делах датского короля, и особенно о принце Вальдемаре. Требовали даже заказать его портрет. Вернувшийся в Москву «гонец» поведал, что принц молод, хорош собой, образован (знал латынь, немецкий, французский и итальянский языки) и искусен в военном деле. Его мать принадлежит к знатному роду. Портрета Вальдемара «гонец» достать не смог, но его интерес к принцу стал известен при датском дворе. На расспросы он ничего определенного не сказал, но королевский секретарь обнадежил, что король отпустит Вальдемара в Россию с посольством.
И вот в 1641 году датское посольство, в составе которого Вальдемар числился послом, прибыло в Россию. Переговоры касались в основном вопросов торговли: по поводу приезда датских купцов в Россию, условий их проживания, возвращения имущества владельцам с разбитых бурей кораблей. Все это устраивалось на общих для всех иностранцев основаниях. Попытки получить монопольные права в торговле кожами были отвергнуты. На просьбу Дании и Норвегии ежегодно покупать в России двести сорок тысяч пудов хлеба в Посольском приказе заметили, что в государстве уже не первый год неурожаи и хлеба не хватает самим. Конец переговоров Вальдемар и вовсе скомкал, потребовав, чтобы в грамоте имя датского короля было написано раньше имени царя Михаила Федоровича.
Посольство уехало. Казалось бы, Вальдемар проявил себя напористым и неуступчивым послом. Стоило ли на него «ставить» как на возможного кандидата в женихи царевны Ирины Михайловны? Оказалось, что стоило! Во всяком случае, так думал царь Михаил. В 1642 году он послал посольство в Данию. Одним из важных поручений послам было вручение Вальдемару подарков. Послам полагалось также всячески хлопотать о браке Вальдемара и царевны Ирины. В подмогу им выдали соболей, которыми они должны были щедро одаривать влиятельных лиц в Копенгагене. Но русских послов встретили неприветливо. Кроме того, когда зашел разговор о возможном брачном союзе, датская сторона отказалась выполнить требование о переходе Вальдемара в православие.
Неудача посольства не охладила желания Михаила Федоровича заполучить принца в женихи дочери. Решили отправить в Данию опытного Петра Марселиса. Царь обещал сделать своего будущего зятя «ближним приятелем», оказать ему «большую честь». Вальдемару были обещаны также щедрые пожалования имениями и казной (в их числе города Суздаль и Ярославль с уездами). Причем объявили, что принуждать принца переходить в православие не будут. На этих условиях Марселису удалось договориться, и осенью 1643 года Вальдемар с послами и свитой отправился в Россию. В Москву он въехал 21 января 1644 гола. Сразу же начались переговоры о статусе принца в России и о решении вопросов о торговле. Сам царь Михаил Федорович 4 февраля навестил Вальдемара в специально выстроенных для него хоромах.
Однако сразу же камнем преткновения встал вопрос о вере. В Копенгагене хитрый Марселис всячески его сглаживал. Теперь же принялись уговаривать кандидата в женихи принять православие. Михаил Федорович 13 февраля принял Вальдемара уже у себя, во внутренних покоях. Царь начал говорить о том, что король Христиан IV, как сообщали датские послы, велел принцу слушаться русского государя. Последовал упрек Вальдемару за его отказ поменять веру. Принц не поддался. Тогда Михаил заявил, что отпустить упрямца он не может, опасаясь международного скандала. Вальдемар обещал подумать. Однако последовавшая затем переписка принца и царя ничего нового не дала. Видимо, царь Михаил Федорович рассердился на Вальдемара и лично с ним не встречался. Оставались без ответа и просьбы упрямого кандидата в женихи отпустить его в Данию. Вальдемар стал обращаться к главе правительства, боярину Федору Ивановичу Шереметеву, но тщетно. Принц нервничал. Ответом русской стороны стало усиление охраны его резиденции и обращение к датским послам, чтобы они уговорили строптивца, на что те ответили отказом. Безрезультатно увещевал Вальдемара в специальном письме и патриарх Иоасаф. Принц теперь лишь просил отпустить его домой.
А что же царевна Ирина Михайловна? Ее никоим образом не привлекали к контактам с Вальдемаром. Мало того, ее, по старомосковскому обычаю, вообще ему не показывали. Сама Ирина тайно могла видеть кандидата в женихи во время какой-нибудь официальной церемонии. Любопытно, что общавшиеся с принцем бояре клялись, что Ирина пригожа, отличается умом и скромностью. Проверить это каким-либо образом Вальдемар не мог: ведь ему даже не подарили портрета предполагаемой невесты, поскольку это было не принято. И совсем уж курьезное: Вальдемара уверяли, что царевна не напивается допьяна (ведь известно, что иностранные мемуаристы любили обвинять русских как мужчин, так и женщин в привычке к пьянству).
Принц томился-томился взаперти на своем дворе, да и решился на отчаянный шаг. 9 мая 1644 года члены его свиты дважды напали на стрелецкий караул, как только им отказали в просьбе выйти в город. Причем одного стрельца убили, а шестерых ранили. Затем выяснилось, что под прикрытием столкновения Вальдемар сам хотел бежать, но при этом ему досталось от стрельцов. Принц признался, что это он убил стрельца. И это еще более усилило недовольство царя Михаила Федоровича.
Между тем прошли лето и осень, а дело с места не сдвинулось. И вот 29 декабря 1644 года царь Михаил лично подтвердил свое решение: без принятия православия Вальдемар жениться на Ирине не может, а отпустить его в Данию нельзя, поскольку король Христиан IV отдал принца царю «в сыновья». Не помогли лаже уговоры приехавшего в Москву в 1645 году польского посла, который склонял Вальдемара к уступкам по политическим расчетам и соображениям безопасности: а ну как царь гак прогневается, что сошлет принца «куда Макар телят нс гонял»! Но датский упрямец не уступал, а 25 июня было объявлено, что он заболел.
Вальдемар проявлял прямо-таки исключительную твердость, ведь перемена веры в то время не была чем-то необычным. Его старший современник, Генрих Наваррский, перешел из протестантской веры в католичество, чтобы стать французским королем. Считается, что на принца сильно влиял находившийся при нем пастор, связанный со шведским двором, не желавшим брака Вальдемара с Ириной. Негативное впечатление на датского искателя руки русской царевны произвели старомосковские обычаи, не позволявшие ему жить в Москве свободно, по своей воле. Да и русский двор сильно отличался от дворов европейских монархов своими византийскими традициями.
С весны 1645 года царь Михаил Федорович серьезно занедужил. Сказалось тяжелое разочарование в принце Вальдемаре и смерть сразу двоих сыновей. 12 июля государь скончался. Новый царь, Алексей Михайлович, наконец-то отпустил Вальдемара домой.
В эти годы неудавшегося сватовства Ирина Михайловна входила в пору девичьей зрелости. Когда Вальдемар покинул Москву, ей было восемнадцать лет. В 1641 году она обзавелась «кафтанцем» из турецкого красного с золотым рисунком атласа и «чеботами» из «рытого» бархата желтого цвета с красным ворсом. В 1644 году царевне скроили новый «кортель» из красно-желтого атласа, подбитый горностаевым мехом. Очевидно, в 1645 году ее любимая шкатулка, шитая золотом, была обита кованым серебряным кружевом и для нее сшит футляр из красного сукна. Тогда же мать, царица Евдокия, подарила Ирине зеркало турецкой работы в кожаной раме, оклеенной красным бархатом, а «по бархату шиты травы золотом волоченым, около трав обнизано жемчугом». У Ирины Михайловны также имелись: четыре опахала (одно из павлиньих перьев с зеркалом, а три из страусовых перьев, одно из них также с зеркалом), «осиновая» белая коробочка, в которой хранились девятнадцать стеклянных сосудов, три погребца, шесть «поставцов троецких», деревянных, расписанных красками, а седьмой — «походный в сукне» — ящик деревянный, в котором содержались восемьдесят стеклянных сосудов, ларчик «турецкой нарезан раковинами, пробойцы и спереди личинки серебрены, а в нем ложечка и гребешек турский». алая, шитая золотом и серебром атласная шкатулка, обложенный красным бархатом «ларчик» с «вислым замочком». Тогда же царевна подарила своим сестрам: Татьяне — два хрустальных зеркала (одно в кожаной, золоченой и раскрашенной раме, а другое «в деревянном ободу», расписанном сусальным золотом и красками), а Анне также хрустальное зеркало в кожаной раме.