Феодосий считался близким приятелем начальника Тайной канцелярии Петра Толстого и его заместителя генерала Андрея Ушакова. Они втроем и бражничали, и присутствовали при пытках в застенках Петропавловской крепости. Впрочем, Феодосий имел свою тюрьму в Александро-Невском монастыре. Здесь он часто решал судьбу несчастных, пытанных в застенке людей. Политический сыск доверял Феодосию вынесение приговора по делу раскаявшегося на пытке раскольника. Феодосий должен был убедиться, искренним ли было это раскаяние или преступник лишь притворился и остался, как тогда говорили, «заледенелым раскольником». Свой приговор Феодосий отсылал для исполнения в Тайную канцелярию.
Словом, такой пастырь вряд ли достоин пространного рассказа, но уж очень необычно сложилась судьба основателя Александро-Невской лавры. Как только умер Петр Великий, Феодосий — его ближайший сподвижник публично обрушился на все, что сделал в России его повелитель. Это не было озарением или покаянием. Злобность была присуща ему с ранних лет. Коллеги по Синоду не любили Феодосия за недобрый, вздорный и сварливый нрав. Как говорил потом архиепископ Тверской Феофилакт, «с самого начала, как я определен в Синод, увидя преосвященного Феодосия всегда бранящаго всякого чина людей, от мала даже до великаго. Чему я удивлялся и начал думать, что он то по своему званию и позволению государеву и дерзновению на его к себе великую милость сие творит или на искушение иных, каковы они покажутся в своей верности к государю». Иначе говоря, люди помалкивали, боясь могущества Феодосия и одновременно опасаясь провокации с его стороны.
После смерти Петра Феодосию показалось, что ему все позволено. Он стал отважно и смело пинать мертвого льва. В этом проявилась его неистовая, злобная натура. В присутствии своих коллег по Синоду он, не стесняясь, поносил покойного императора, называл его страшным грешником, тираном и распутником: «Государю болезнь пришла смертная от его безмерного женонеистовства и от Божия отмщения за его посяшку на духовный и монашеский чин, которой хотел истребити». А как поносил Феодосий петровскую церковную политику, виднейшим проводником которой был он сам! «Отнял Бог милость свою от сего государства, — кручинился архимандрит, — понеже духовные пастыри весьма порабощены, и пасомыя овцы на пастыри власть взяли.»
Но и эти крамольные слова, наверное, сошли бы Феодосию с рук. Все знали, как несдержан на язык столь влиятельный и могущественный друг начальника Тайной канцелярии — попробуй на него донеси! Но все-таки непомерная гордыня сгубила Феодосия. При Екатерине I, которую он считал слабой и недостойной правительницей, он стал нарушать общепринятые правила поведения. Весной 1725 года произошел знаменитый инцидент на мосту. Дело в том, что со времен Петра действовал указ, запрещавший горожанам ездить по мосту возле Зимнего дворца в те часы, когда государь отдыхает, дабы стуком копыт и грохотом колес экипажа не потревожить послеобеденный сон императора. Для напоминания горожанам об указе на мосту стоял особый часовой. 19 апреля проезжавший по мосту Феодосий отказался выйти из кареты, да еще устроил страшный скандал — орал и махал тростью на дежурного офицера. Потом он прошел во дворец и, узнав от служителя, что к императрице входить «не время», начал кричать: «Мне бывал при Его величестве везде свободный ход, вы боитесь только палки, которая вас бьет, а наши палки больше тех, шелудивые овцы не знают, кого не пускают». Затем заявил, что во дворец он отныне — ни шагу.
Вечером гофмаршал двора Матвей Олсуфьев, приехавший к Феодосию с приглашением пожаловать во дворец на обед, был поражен грубым отказом святителя принять это обязательное для подданного приглашение; тот «желчно заупрямился и не пошел», несмотря на все уговоры. После этого разгневанная Екатерина запретила ему бывать при дворе, но он не послушался и через три дня самовольно явился в Адмиралтейство на торжественный спуск корабля «Не тронь меня», где присутствовала государыня. Это уже было воспринято как «оскорбление чести Ея императорского величества». Феодосий был арестован. Его обвинили в «необычайном и безприкладном (беспримерном. — Е. А.) на высокую монаршую честь презорстве». Это соответствовало действительности. Пожалуй, таким же образом, «желчно упрямясь», вел себя только патриарх Никон при царе Алексее Михайловиче. Но тут императрица Екатерина I наглядно показала всем, кто есть кто в Российском государстве, и форс выдержала до конца.