Один из современников вспоминает, как разительно Шереметев отличался от своих собратьев-бояр. В 1699 году на похоронах любимца царя Франца Лефорта произошла безобразная сцена. Бояре нарушили предписанный государем порядок шествия и гурьбой, грубо оттесняя иностранных посланников, пролезли к самому гробу. Уже на кладбище Петр заметил непорядок и «произнес: "Это собаки, а не бояре мои". Шереметев же (что должно отнести к его благоразумию) сопровождал, как и прежде, посланников, хотя все русские шли впереди». Когда же бояре и другие знатные особы кинулись к накрытым поминальным столам и «с жадностью пожирали яства», лишь «Шереметев считал недостойным себя обжираться вместе с прочими, так как он, много путешествуя, образовался, носил немецкого покроя платье и имел на груди Мальтийский крест».
Действительно, в характере и поступках этого старомосковского вельможи была черта, которая в конечном счете была приятна Петру и выделяла Шереметева среди других старых бояр. Известно, что как только царь в августе 1698 года вернулся из длительной поездки по Западной Европе, он принялся резать бороды у своих высокопоставленных подданных. Спустя некоторое время царь взялся с помощью овечьих ножниц кромсать их длиннополые одежды. Но вся эта унизительная и обидная вакханалия не касалась Шереметева. Он вернулся из посольства в Польшу, Австрию, Венецию и Мальту, куда его отправил царь в 1699 году, преображенным и неузнаваемым — в модной европейской одежде, в роскошном парике и с обритым лицом.
Конечно, важную роль в преображении Шереметева сыграло длительное путешествие по Европе, но не только оно. Еще задолго до начала петровской эпохи Борис Петрович жил иначе, чем многие его современники. Он бывал в Польше с дипломатической миссией, видел жизнь польской шляхты и королевского двора. Он даже изучил польский язык и во время визита в Варшаву понравился своим обхождением польской королеве, знаменитой Марии — Марысеньке. Дух европейской жизни не был чужд ему, как и западные удовольствия, одежды, привычки. Свидетель-иностранец заметил, как однажды царь, разговаривая о чем-то с вельможами, обернулся к Шереметеву и стал расспрашивать его про Рим, а потом внимательно выслушал Бориса Петровича, который «похвалил приятный климат и красоту местности». Торжественно встреченный на Мальте, он удостоился редкой награды — пожалования в мальтийские рыцари. Некоторые считали, что Шереметев «не жалел больших издержек для получения знаков отличия Мальтийского креста». Но зато с тех пор, на зависть окружающим, Шереметев титуловался в документах: «Кавалер Мальтийский свидетельствованный», то есть законный, получивший свидетельство на орден.
Однако при всех своих заслугах Шереметев не был выдающимся человеком. Борис Петрович — личность вполне заурядная, неяркая, без воображения и духовных исканий. «Не испытлив дух имею», — признавался он в письме своему приятелю Ф. М. Апраксину. Но зато он обладал другими достоинствами. В нем была та солидная надежность, которая внушает подчиненным уверенность и придает мужество далее в самом жарком бою. Возможно поэтому Петр и вверил ему свою армию. Шереметеву случалось поступать не так, как хотелось бы государю — человеку порывистому и стремительному. Часто царь требовал от Шереметева быстроты, активности и бывал недоволен, когда фельдмаршал мешкал. Письма Петра I к нему полны понуканий, упреков и угроз: «Не чини отговорки ничем!»; «Зело мне дивно, что по многим довольным разговорам и положа на мере (то есть решив заранее. — Е. А.), ныне паки переменяете. Ныне вам в Шлютельбурге делать нечего, извольте ехать во Псков, а к нам неотложно извольте быть к празднику». Типично московский ответ Шереметева по пословице «московский тотчас — целый век» бесил царя. «Указ твой о поездке во Псков получил, и побреду, как могу управитця», — докладывал Шереметев. «Я тебе побреду!» — верно, ворчал Петр и слал новые «торопительные» письма.
Но при этом царь не спешил расстаться с Шереметевым, не отправлял его в отставку и даже не подчинял другому командующему. Он знал наверняка, что старый конь борозды не испортит и что российский кунктатор зря не будет рисковать, не бросится, подобно плебею и выскочке Меншикову, в авантюры. А Шереметеву было ведомо, что Петр не любит неоправданный риск, тяжело решается на генеральное сражение — ведь в нем многое зависит от случайности, как в карточной игре. Кроме того, у военных всегда есть некий «счет», по которому ранжируются воинские начальники. Шереметев был бесспорно первым: по происхождению, знатности, стажу службы, старшинству. Когда Меншиков торговал пирогами с зайчатиной, Шереметев успешно командовал войсками в войне с турками и во время Азовских походов даже дошел до Черного моря. Он предпочитал вести «негероическую», но рациональную войну, насколько она возможна в России: медленно, имея огромный перевес сил, продвигаться вперед, закрепляться на завоеванных рубежах и ждать новых распоряжений государя.