После двух лет обучения в кадетской школе Канарис был назначен на крейсер «Бремен», который числился стационарным судном в Южной Америке. Через год его произвели в лейтенанты и он стал адъютантом командира. И здесь впервые раскрылись истинные таланты будущего начальника абвера. Дело в том, что даже официально миссия «Бремена» сводилась к «защите интересов немецких компаний в латиноамериканских странах». При этом, разумеется, хороши были все методы, и прежде всего шантаж, интриги, подкуп и т. д. На этом поприще Канарис делает первые успешные шаги. Его биографы свидетельствуют, что именно на крейсере «Бремен» Канарис прошел школу «обхождения с людьми», школу «дипломатических и квазидипломатических переговоров». Насколько нам известно, никаких документов об участии Канариса в подобного рода переговорах с латиноамериканскими представителями реакции не сохранилось. Но все же один факт, свидетельствующий об успехах Канариса в тот период, до нас дошел: он был награжден боливийским орденом!
Скромный лейтенант на большом военном судне — и вдруг орден иностранной державы! Это была подлинная сенсация для всей команды «Бремена». Но почему «посчастливилось» именно этому молчаливому офицеру, осталось неизвестным.
Любопытно мнение офицеров кайзеровского флота о военных качествах Канариса. Многие из них публично утверждали, что он даже на ранних этапах своей карьеры был не столько морским офицером, сколько офицером «политическим».
После недолгого пребывания на родине Канарис вновь отправляется в заграничное плавание. На сей раз на борту крейсера «Дрезден», который «защищал интересы» германских экспансионистов на Балканском полуострове, где в 1912 году шла война Сербии и других государств с Турцией. Молодой Канарис бродил по Истамбулу (Константинополю), кишевшему международными шпионами, и набирался ума-разума. Затем «Дрезден» отправился к берегам Латинской Америки. И вскоре командир этого германского разведывательного судна смог по достоинству оценить способности своего подчиненного.
Молодой обер-лейтенант (к тому времени Канариса уже повысили в чине) занимается чем угодно, только не морской службой: он контрабандой вывозит из Мексики американских колонизаторов, а впоследствии и свергнутого мексиканского президента. В 1914 году «Дрезден», достаточно скомпрометировавший себя в Латинской Америке, должен был отправиться на родину. Но тут вспыхнула мировая война. «Дрездену» пришлось в океане примкнуть к эскадре адмирала Шпее.
Вместе с эскадрой «Дрезден» участвовал в битве при Коронеле, окончившейся победой немецких кораблей над британскими. Но этот успех оказался лишь эпизодическим, что было ясно и самому Канарису, который в письмах к матери весьма трезво расценил возможности кайзеровского флота. Очень скоро эскадра графа Шпее была настигнута противником и потоплена. Только «Дрездену», благодаря его относительной быстроходности, удалось спастись. Некоторое время крейсер скрывался у берегов Огненной Земли. Однако в марте 1915 года в чилийских водах, куда «Дрезден» явился, чтобы пополнить запасы угля, его настиг британский крейсер «Глазго», более совершенное и мощное военное судно. Как и следовало ожидать, парламентером к англичанам направили Вильгельма Канариса. На сей раз, однако, иезуиту во флотском мундире не удалось «обыграть» своего партнера по переговорам. Напрасно Канарис, привыкший вести квазидипломатические беседы под защитой немецких пушек, направленных на мирные гавани, взывал к международному праву: дескать, «Дрезден» находится в нейтральных водах и потому не может быть обстрелян вражеским судном. Британский командир отвечал формулой, которую много лет спустя взяли на вооружение гитлеровцы: «Сила выше права». Протесты Канариса он парировал без труда: «У меня приказ уничтожить «Дрезден», где бы я его ни встретил. Все остальное британские дипломаты сумеют уладить с чилийскими дипломатами».