Папе нужен был хороший военачальник, с достаточным престижем, чтобы навязать себя компаниям, но без личных амбиций. Преданный человек, послушный инструмент, тот, кто не был в состоянии предъявлять требования. Карл V, которому Папа сообщил о своих планах, имел в запасе такую редкую птицу.
Положение а Кастилии: Педро Жестокий
Весной 1365 года, когда Урбан V пытался спланировать свой крестовый поход, король Франции вел переговоры об амбициозной испанской экспедиции с королем Арагона, Педро IV Церемонным, и эти два проекта вполне могли дополнить друг друга. Ситуация на Пиренейском полуострове открывала интересные перспективы. Помимо небольшого мусульманского королевства Гранада на крайнем юге, она была разделена между четырьмя христианскими королевствами со сложными взаимоотношениями.
На западе Педро I правил Португалией с 1357 года и проявлял пристальный интерес к делам Кастилии. Его отец Альфонсо VI Храбрый часто вел войны против своего зятя Альфонсо XI, короля Кастилии, а Педро I сам был тестем Педро I Жестокого, который правил Кастилией с 1350 года.
Королевство Кастилия, слившееся с Леоном, было самым большим на полуострове. Она больше всех выиграло от отвоевания территорий у мусульман. Во время долгого правления Альфонсо XI (1311–1350) был достигнут большой прогресс в административной унификации, но личная жизнь этого правителя стала причиной династических осложнений следующего правления. Альфонсо женился на Марии Португальской, от которой у него родился сын Педро. Но этот нелюбимый законный наследник был удален от двора вместе со своей матерью, в то время как король открыто жил со своей любовницей доньей Леонорой де Гусман, которая подарила ему десять детей, одаренных почестями и богатством. Среди них был Энрике, получивший от отца графство Трастамара.
В 1350 году Альфонсо XI умер во время эпидемии чумы. Настало время законного наследника и его матери, которые до этого времени были заточены на юге, в Толедо. Педро, который стал королем Кастилии Педро I, позже прозванным Педро Жестоким, было шестнадцать лет. С помощью знатного барона Альбукерке он устранил Леонору де Гусман и ее партию и начал свое бурное правление. Сначала он примирился со своим единокровным братом Энрике Трастамарским, но затем столкнулся с восстанием дворянства, которое он безжалостно разгромил. Затем Энрике бежал, чтобы вести жизнь изгнанника, иногда на службе короля Арагона, чаще во Франции, где он несколько лет находился в Лангедоке в качестве командира отряда на службе герцога Анжуйского, лейтенанта короля в этой провинции.
В 1362 году Энрике уже пытался использовать компании рутьеров, чтобы вернуться в Кастилию и изгнать Педро Жестокого. Эта экспедиция была как бы генеральной репетицией той, что будет в 1365 году. Деньги на предприятие должен был предоставить король Арагона, а партнерами стали совет короля Франции, который поддержал это дело, маршал Арнуль д'Одрегем, который должен был возглавить армию, граф Трастамарского, который определил цели, и многие капитаны "Великих компаний". Договор, подписанный между этими сторонами 23 июля 1362 года, показывает, что главной целью операции было избавить королевство Франция от компаний наемников, которые стали бесполезными после окончания войны между королями Франции и Англии. Но было предусмотрено, что если эта война возобновится, компании смогут вернуться и выбрать свою сторону. Для блага королевства, говорится в тексте, "вышеупомянутые капитаны и воины и их роты и каждый из них уйдут из королевства Франции, никогда не возвращаясь в него для ведения войны, за исключением случая, если захотят участвовать в открытой войну между королем Франции и королем Англии; в этом случае они могут вернуться и служить кому угодно". Чем раньше они покинут Францию, тем лучше: отъезд должен был состояться не позже чем через десять недель, и они не могли нигде задерживаться более чем на шесть дней. На самом деле, экспедиция продвинулась не очень далеко. Король Арагона не смог выделить деньги, поэтому экспедиция остановилась в Памье, где многие солдаты нашли работу в частной войне между Гастоном Фебом графом Фуа и Жаном д'Арманьяком.
Однако идея похода для свержения Педро Жестокого витала в воздухе. Это стало ясно в последующие годы по мере роста непопулярности короля Кастилии. В 1353 году он женился на французской принцессе Бланке де Бурбон, свояченице будущего короля Карла V, и сразу же бросил ее ради своей любовницы Марии де Падилья, с которой у него было пятеро детей. Но у Педро было много и других любовниц (четыре упомянуты в его завещании). В течение восьми лет Бланка де Бурбон вела жалкую жизнь, переезжая из замка в замок, прежде чем была убита в возрасте двадцати пяти лет в замке Медина Сидония. Обстоятельства преступления настолько туманны, что некоторые испанские историки даже оспаривают его реальность. Уже Мериме, опираясь на Istoire (Историю) Маттео Виллани, предположил, что Бланка умерла от болезни; Санс-и-Руис де ла Пенья считал, что она стала жертвой "Черной смерти". На самом деле, свидетельство хронистов трудно оспорить ― это действительно было преступление, только способ его совершения вызывает споры: яд или череп, проломленный одним из приспешников Педро.