И все эти прекрасные люди снова пересекли Пиренеи в конце декабря, на этот раз через долину Аран, чтобы избежать Арагона, который все еще не определился со стороной которую будет поддерживать. Переход через перевалы в это время года был опасным занятием. Но у Дю Геклена и Оливье де Муни была веская причина идти через Наварру. Карл Злой до сих пор не заплатил выкуп, причитавшийся за его псевдоплен в начале 1367 года, когда он искал для себя безопасности во время Нахерской кампании. Сделка была заключена с Манни, который должен был поделиться выручкой со своим кузеном. На этот раз два бретонца прибыли в полном составе, чтобы получить деньги. В отсутствие Карла, который в это время находился во Франции, королева Жанна Наваррская обещала, что ее муж рассчитается с долгами, но наемники ждали его возвращения, и 4 февраля в Борхе Карлу все же пришлось заплатить 26.000 тысяч флоринов и отдать по нормандскому замку каждому из двух бретонцев.
Дю Геклен, тактик короля Энрике
Затем Дю Геклен направился прямо к Толедо, где его с нетерпением ждали. Воссоединение с Энрике дало повод для выражения радости. Бретонец был немедленно поставлен во главе операций, так как его единодушно поддержал весь лагерь Энрике. Трастамарский нашел своего спасителя, "мессира Бертрана Дю Геклена, по совету которого все должно было быть сделано", — писал Фруассар.
Но нужно было срочно принимать решение: приближался Педро Жестокий. В конце концов он решил прийти на помощь Толедо и покинул Севилью во главе примерно 5.000 человек, включая пятнадцать сотен мавританских всадников. В начале марта он находился в Калатраве, в ста двадцати километрах к югу от Толедо, где к нему присоединились другие войска. Великий магистр ордена Калатравы дон Диего Гарсия де Падилья перешел на сторону Энрике, как и великий магистр ордена Сантьяго Гарсия Альварес. В этот смутный период положение испанских орденов монахов-воинов было очень запутанным. Как правило, они были разделены между двумя лагерями, и великие магистры переходили от одного к другому в зависимости от обстоятельств, или были смещаемы и заменяемы двумя претендентами. Таким образом, Энрике заменил Гарсию Альвареса на Гонсало Мехиа в качестве главы ордена Сантьяго, в то время как великий магистр ордена Алькантара остался верен Педро.
Узнав о скором прибытии врага, Энрике созвал совет, на котором, как сообщает Фруассар, предложение Дю Геклена было поддержано:
Мессир Бертран дал следующий совет, которому и последовали, а именно, что королю Энрике следует немедленно забрать из своей армии такую часть, чтобы оставшиеся могли продолжать осаду, и двинуться усиленными переходами навстречу дону Педро, и в каком бы положении он его не застал, начать битву. "Поскольку, — добавил он, — мы слышали, что он идет на нас с сильной армией, и он будет еще более силен там, где выстроит ее правильным образом. Поэтому, давайте опередим его, пока он еще ничего не знает о наших намерениях, и насколько неожиданно мы сможем застать врасплох его и его армию, настолько же мы и добьемся успеха, и я не сомневаюсь — разобьем его". Этот план мессира Бертрана был одобрен, и ему последовали.
Дю Геклену редко выпадала возможность быть главнокомандующим в военной кампании. Во Франции его почти всегда сопровождал принц, который давал общие указания — в 1367 году это был Энрике, — и это обычно заканчивалось катастрофой как при Оре или Нахере. Некоторые историки несправедливо отказывают Дю Геклену в тактической компетентности, хотя он был одарен инстинктом и острым глазом, достойными лучших генералов в истории. Когда ему представилась возможность самому повести армию против врага, он продемонстрировал четыре важнейших качества: быстроту принятия решения, адаптацию к характеру местности, скорость исполнения и внезапность. И это приводило к успеху: Кошерель, Монтьель, Понваллен. И здесь скорость и внезапность дали ему решающее преимущество над противником.
Оставив шестьсот латников, пехотинцев и лучников для поддержания осады Толедо, Дю Геклен и Энрике направились на юг, навстречу Педро, который, ничего не подозревая, продвигался на восток от Калатравы. Это было странно для человека, который должен идти на спасение Толедо. Что он собирается делать в этих засушливых и зловещих землях Ла-Манчи, у подножия Сьерра-Морены? Его цель неясна настолько, что последние гипотезы, основанные на омонимах географических названий, предполагают, что на самом деле его армия направлялась именно в Эстремадуру, на запад. Вблизи Алькосера есть место, которое называется Аталайя-де-Монтьель; и именно там, а не в Монтьеле в Ла-Манчи, должен был остановиться Жестокий. Но, кроме того, что это не приближает нас к Толедо, в Монтьеле в Ла-Манчи есть замок, расположенный на мысе и принадлежащий ордену Сантьяго, которым владели сторонники Педро. Фруассар говорит о замке; возможно, король приезжал туда, чтобы восстановить силы.